2.1.1有机化学反应的主要类型 课件 高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型第2章官能团与有机化学反应

烃的衍生物1、认识加成反应、取代反应和消去反应;从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)2.能够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应,了解官能团与有机反应类型的关系写出下列反应的反应类型:思考：1.每一类型的反应有哪些共同的特点？2.对比有机反应物和产物有什么变化？联想·质疑联想·质疑应该从哪些方面认识一个有机化学反应？加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应、消去反应。一、有机化学反应的重要类型1、加成反应（1）定义：有机化合物分子中的

两端的原子与

结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。（2）反应特点：不饱和键其他原子或原子团

不饱和键的类型有哪些？—C—O碳氧双键碳碳三键碳碳双键—C≡C—CC乙醛、丙酮等苯环“只上不下”。生成物只有一种，原子利用率100%。分子中不饱和键类型不同的有机化合物能与不同的特定试剂发生加成反应。—C—O—C≡C—CC①与卤素单质②与H2③与氢卤酸④与H2O①与卤素单质②与H2③与氢卤酸④与H2O⑤与HCN②与HCN③与NH3……①与H2HC≡CH+HCNCH2=CHCN丙烯腈一定条件制备腈纶的原料①与H2②与Cl2注意:氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。(4)常见反应

?不对称烯烃的加成反应在丙烯分子中，甲基对碳碳双键会产生推电子作用，最终使得双键碳原子之间的共用电子偏向双键中的链端碳原子，使链端碳原子带部分负电荷，而另一成键碳原子带部分正电荷。“氢多加氢”2.乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2==C==O＋HA―→

(极不稳定)―→

，试指出下列反应不合理的是

√乙胺丙腈δ+δ+δ+δ+δ-δ-δ-δ-

有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示：有上有下，取而代之。下列反应是否属于取代反应？试从断键、成键的角度概括取代反应的规律。2、取代反应（1）定义：有机化合物分子中的

被

代替的反应。（2）反应特点：（3）取代反应机理：某些原子或原子团其他原子或原子团生成两种不同产物。即“有上有下，取而代之”δ+

δ-δ+

δ-CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂CH3-CH=CH2+Cl2△CH2Cl-CH=CH2+HCl(4)成键结构（或官能团）与试剂：有机物或官能团试剂取代位置X2、HNO3、H2SO4等C—H饱和烃X2C—H苯环【例1】甲苯与浓硝酸在浓硫酸和加热的条件下反应。δ+δ-δ-δ-δ-①烷烃或芳香烃的取代反应：有机物或官能团试剂取代位置H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等卤素原子羟基H上或－OH—X（卤代烃）—OH【例2】乙醇分子中的羟基可以被溴原子（－Br）取代。②卤代烃或醇的取代反应：③烯烃炔烃醛酮羧酸的α－C上的碳氢键易断裂发生取代反应：αα、β的含义在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子为α－C,其上的氢原子为α－H;与α－C相连的碳原子为β－C,其上的氢原子为β－H。思考与交流你还知道有哪些常见的取代反应类型吗？酯化反应、酯的水解反应有机物或官能团试剂取代位置—COOH(羧酸)R—OH羧基中的—OH—COOR'(酯)H2O—C—O—R`O(2)根据上述规律完成下列反应方程式：①CH3CH2CH2Br＋NaOH

；②CH3CH2OH＋HBr―→

；③CH3CH2Cl＋NH3―→

；④CH3CH2Br＋NaCN―→

。CH3CH2CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2—NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBr1.概念：在一定条件下，有机化合物脱去

物质(如H2O、HBr等)生成分子有不饱和键的有机化合物的反应叫作消去反应。三、消去反应小分子反应物：一般为含有β-H的卤代烃和醇2.常见反应条件决定反应1.下列反应在一定条件下进行，反应类型不正确的是

A.CH3CH2OH＋HO—NO2―→H2O＋CH3CH2ONO2(取代反应)理解应用B.C.D.√消去反应的应用——乙烯的实验室制法(1)实验原理：乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃,发生分子内脱水,能够生成乙烯:(2)实验装置图——液—液加热制气装置170°C排水法收集乙烯(3)实验步骤①组装仪器、检查实验装置的气密性。②加入药品。在圆底烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合溶液约20mL,并放入几片碎瓷片。③加热。使温度迅速升高到170℃,乙醇便脱水生成乙烯。④收集气体。用排水集气法收集乙烯。⑤拆卸装置。先撤导管,后熄灭酒精灯。(4)实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3,浓硫酸的作用:②乙醇与浓硫酸的混合方法:③温度计的水银球位置：④碎瓷片作用：⑤应使温度迅速升高到170℃：催化剂、脱水剂先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌插入反应混合溶液的液面下防止暴沸防止在140℃时发生副反应，生成乙醚2CH3CH2OH⑥在加热过程中,浓硫酸的颜色由无色逐渐变成棕色,甚至变成黑褐色。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。Ⅲ.实验过程中闻到刺激性气味，可能发生了什么反应?因乙烯中混有SO2等气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。Ⅳ.为何要使用NaOH溶液除去杂质气体?C+2H2SO4(浓)===CO2↑+2SO2↑+2H2O△a.浓硫酸与乙醇b.氢氧化钠溶液c.品红溶液d.溴水e.酸性高锰酸钾溶液

思考：请利用如下装置检验乙烯的生成。3.实验室可用酒精、浓硫酸做试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。123(1)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→_____________→D。(各装置限用一次)(2)当C中观察到___________________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中_________________时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象，表明C中发生的是______反应。A→B→E→C溶液颜色变浅或褪去有淡黄色沉淀生成加成二、有机化学中的氧化反应和还原反应1.定义前面学习的氧化反应：①烯、炔使酸性KMnO4溶液退色。②苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸③有机物的燃烧反应④醇的催化氧化，醛的氧化2.常见反应

(1)转化关系

3.常见的氧化剂和还原剂(1)氧化剂:氧气、酸性高锰酸钾溶液、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液等。(2)还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。例.在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH反应中，HCHOA.仅被氧化

B.仅被还原C.既未被氧化也未被还原 D.既被氧化又被还原规律方法：取代反应、加成反应和消去反应的特点取代反应:一上一下,取而代之;加成反应:只上不下,合二为一;消去反应:一分为二,只下不上。1、下列有机化合物的反应中,属于还原反应的是

(填序号,下同),属于氧化反应的是

。

①由乙醇制取乙醛