羧酸衍生物+高二下化学人教版（2019）选择性必修3

第三章第四节羧酸羧酸衍生物一、羧酸二、羧酸衍生物第三章第四节第二课时羧酸衍生物一、酯二、油脂三、胺和酰胺羧酸衍生物概述定义羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或原子团取代后的生成物构成必有酰基(RCO

或)酰基与卤素原子(X)、烃氧基(RO

)和氨基(

NH2)等相连构成常见的羧酸衍生物酰卤(如乙酰氯)、酯(如乙酸乙酯)和酰胺(如乙酰胺)等酯定义：酯是羧酸分子羧基中的

OH被OR取代后的产物，简写为RCOOR(R和R可以相同，也可以不相同)；官能团：酯基(COOR)最简单的酯：甲酸甲酯(HCOOCH3)饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式：CnH2nO2(n2)“饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯”与“饱和一元羧酸”通式相同，同碳数时，羧酸和酯互为同分异构体！乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3正丁酸：CH3CH2CH2COOH酯【例1】酯的同分异构体：(1)下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是()A.甲酸和甲酸甲酯B.乙酸和甲酸甲酯C.乙酸和乙酸乙酯D.甲酸和蚁酸(2)邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，请写出其中属于酯且分子结构中含有甲基和苯环的同分异构体的结构简式。B酯酯广泛存在与自然界中，低级酯是有芳香气味的液体，不溶于水，密度小于水，存在于各种水果和花草中。戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯酯酯的命名根据生成酯的酸和醇的名称称为“某酸某酯”。命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。苯甲酸乙酯甲酸苯甲酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯酯无机酸和醇脱水，发生酯化反应也能得到酯类物质。如DNA分子中磷酸二酯键的形成：酯温故而知新回顾：在溴乙烷的水解反应中，想一想，为什么要加入碱？生成的乙醇能不能又重新变回溴乙烷？卤代烃水解非常难进行，加入碱消耗HBr会促进平衡正向移动！增大HBr浓度，会使平衡逆向移动！酯温故而知新思考：而在乙酸乙酯的制备中，在浓硫酸作用下，酯化反应依然可逆，这又说明了什么？酯基在酸性条件下能发生水解反应：酯分析一：若要加快酯的水解速率，且尽可能让酯的水解进行的更彻底，可以采取哪些措施？加入碱，中和乙酸，使平衡正向移动；加热，水解是吸热过程，升温可促进反应正向进行，同时也可提高反应速率；酯酯的水解反应碱性条件：稀酸，且可逆酸性条件：产物是羧酸盐酯类水解的影响因素：①温度；②溶液酸碱性酯酯的水解反应思考：通过设计实验验证温度、溶液酸碱性对酯类水解速率的影响，需要注意什么？控制变量；水浴加热，便于控制温度；寻找便于观测的水解现象(可以通过酯层消失的时间差异来判断)！酯【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响：实验步骤：在三支试管中各加入1mL乙酸乙酯，再分别加入等浓度等体积稀硫酸、蒸馏水和含酚酞的NaOH溶液；水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间。分析二：为什么可比较酯层消失时间来判断水解速率？乙酸乙酯在水中溶解度小，酯层位于水层之上。其水解产物易溶于水，故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全！酯【探究一】溶液酸碱性对乙酸乙酯水解的影响：实验现象：稀硫酸：酯层和酯香味消失慢；蒸馏水：分层，酯层无明显现象；含有酚酞的NaOH溶液：酯层和酯香味消失快，酚酞褪色；实验结论：其他条件不变时，在酸或碱存在下，酯都可以发生水解，但碱性条件下水解比酸性条件快！5min后酯【探究二】温度对乙酸乙酯水解的影响：实验步骤：向两支试管中各加入1mL乙酸乙酯，再分别加入等浓度等体积含酚酞的NaOH溶液；两支试管分别置于40℃和80℃水浴中，记录酯层消失和酯香味消失的时间。酯【探究二】温度对乙酸乙酯水解的影响：实验现象：40℃水浴：酯层几乎没有变化；80℃水浴：酯层基本消失；实验结论：其他条件不变时，温度越高水解速率越快！【实验视频】乙酸乙酯的水解反应酯【例2】酯水解方程式的书写：分别写出苯甲酸甲酯在稀硫酸和KOH溶液中的水解方程式。酯定量分析1份酯基1份NaOH1份羧酸钠1份羟基1份NaOH醇羟基酚羟基酚钠【变式】写出下列有机物与足量NaOH溶液反应的化学方程式：酯定量分析能和NaOH反应的基团：羧基、酚羟基、碳卤键、酯基、酰胺基；而醇羟基不能与NaOH反应！【例3】判断1mol下列有机物最多消耗多少摩尔NaOH？6mol4mol8mol随堂练习1.下列说法正确的是()1mol甲醛与足量银氨溶液反应可以生成2molAg在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH乙醛、乙酸和乙酸乙酯都能和氢气加成所有的酯类都有果香味B油脂思考：下列物质为油脂中的某种成分，想一想在酸性环境下它的水解后产物是什么？饱和烃基酯基硬脂酸甘油酯(属于高级脂肪酸甘油酯)稀酸C17H35COOH+硬脂酸丙三醇(甘油)油脂油脂概述定义：油脂包括油和脂肪，是混合物，主要成分是高级脂肪酸(C10以上的链状羧酸)与丙三醇形成的高级脂肪酸甘油三脂，也属于酯类R、R

、R代表高级脂肪酸的烃基；可以相同，也可以不相同；可以饱和也不可以不饱和；油脂油脂的物理性质相似性：都难溶于水，易溶于有机溶剂、密度比水小、粘度大且有油腻感；差异性：常温下，液态的属于油，固态的属于脂肪；天然油脂属于混合物，无固定沸点；动物油植物油动物油含饱和高级脂肪酸甘油酯的比例大，沸点较高！植物油含不饱和高级脂肪酸甘油酯的比例大，沸点较低！油脂分析一：油脂的形成组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸(C17H35COOH)、不饱和的油酸(C17H33COOH)等。请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。油脂油脂分析二：预测油脂的化学性质油酸甘油酯的结构简式如图所示，判断以下物质能否与该油脂反应？①NaOH溶液②溴水③H2④酸性KMnO4溶液油脂油脂分析二：预测油脂的化学性质油酸甘油酯的结构简式如图所示，判断以下物质能否与该油脂反应？①NaOH溶液

(酯基的碱性水解)②溴水

(碳碳双键的加成)③H2

(碳碳双键的加成)④酸性KMnO4溶液

(碳碳双键的氧化)油脂油脂的化学性质水解反应酸性环境下的水解硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油油脂油脂的化学性质水解反应碱性环境下的水解：油脂在碱性溶液中的水解也被称为“皂化反应”硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油【实验视频】皂化反应油脂化学与生活：工业制皂流程动植物废油与烧碱溶液高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液(不分层)加热搅拌高级脂肪酸你钠固体、甘油、食盐水食盐细粒、静置分层成品肥皂过滤、干燥成型滤液(甘油、食盐水)甘油蒸馏溶解度小，得到胶体！盐析(加入电解质，胶体聚沉)【科普视频】工业制皂油脂油脂的化学性质氢化(硬化)反应油酸甘油酯(低沸点)硬脂酸甘油酯(高沸点)油脂油脂的化学性质氢化(硬化)反应不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变为半固态的脂肪，由此制得的油脂叫人造脂肪(又称“硬化油”)。硬化油不易氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。【生活小贴士】少吃！少吃！少吃！油脂的氢化【科普视频】氢化植物油油脂化学与生活：油酸和亚油酸天然油脂水解得到的油酸和亚油酸是顺式结构，而将植物油氢化时，如果氢化不够彻底，则可能得到反式脂肪酸，容易导致动脉硬化、冠心病等。油酸(C18H34O2)的两种同分异构体顺式油酸反式油酸油脂我是生活家长期放置的植物油容易产生一股“哈喇”味，加入叔丁基对苯二酚(TBHQ)能有效防治变质。你能从化学角度进行解释吗？植物油中含有较多的碳碳双键，容易被空气氧化产生环氧化物、醛类、羧酸等小分子物质！TBHQ中含有酚羟基，可代替碳碳双键被氧化，起到了抗氧化剂的作用！叔丁基对苯二酚(TBHQ)随堂练习2.下列说法正确的是()植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色油脂容易与空气发生加成反应而变质油脂属于天然高分子，都是混合物油脂在碱性条件下水解的反应，也叫皂化反应D随堂练习3.能区别地沟油与矿物油的方法是()点燃，能燃烧的是矿物油测定沸点，有固定沸点的是矿物油加入水中，浮在水面上的是地沟油加入足量NaOH溶液共热，最后液体不分层的是地沟油D胺和酰胺胺定义：烃基取代NH3中的氢原子而形成的化合物，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物；官能团：氨基(

NH2)结构通式：R

NH2(包括RNR1R2,R1R2可以是氢原子或烃基)命名：和“醇”类似官能团次序规则：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羟基>酚羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>烷氧基>苯基>烷基>卤原子>硝基CH3

NH2甲胺苯胺邻氨基苯甲酸胺和酰胺胺物理性质：有亲水基团氨基，饱和的低级胺能溶于水，且氨基越多，水溶性越好；化学性质：“碱性”NH3+HCl=NH4ClCH3NH2+HClCH3NH3Cl(甲胺盐酸盐)+HCl(苯胺盐酸盐)胺和酰胺酰胺定义：羧酸分子中羟基被氨基或取代的氨基取代得到的化合物；常见的酰胺：酰基酰胺基乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)胺和酰胺酰胺【拓展】下列常见有机物的名称丙烯酰胺2-甲基丙烯酰胺碳酰胺(又称脲，俗称尿素)胺和酰胺酰胺思考：根据酰胺的结构，联系酯的化学性质，预测酰胺可能具有哪些化学性质？水解反应酰胺比酯类稳定，一般不水解，在强碱或强酸并加热时能水解：酸性环境中水解：RCONH2+HClRCOOH+NH4Cl碱性环境中水解：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3

胺和酰胺酰胺【例4】酰胺水解方程式的书写：写出N,N-二甲基甲酰胺在酸性(盐酸)、碱性(NaOH溶液)条件下水解的化学方程式。胺和酰胺酰胺【例5】酰胺水解定量分析：1mol药物贝诺酯最多能消耗多少摩尔NaOH？得到哪些产物？5molNaOH水解产物：胺和酰胺化学与生活：尿素尿素是人类第一个合成的有机物(1828年，维勒)，打破了有机物和无机物不能互相制备的观点。哺乳动物和某些鱼类体内蛋白质代谢分解的产物中含尿素。它易保存，使用方便，相比铵盐的酸性，尿素对土壤的破坏作用小，是目前使用量较大，含氮量最高的一种中性氮肥。尿素在水中加热时发生水解反应，放出两种气体，写出相应的化学方程式。若在酸性或碱性环境下水解，产物相同吗？胺和酰胺酰胺【例6】请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这四类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。氨胺酰胺铵盐结构特点NH3R-NH2等含有氨基R-CONH2等含有酰胺基含有NH4+化学性质碱性，与酸反应生成