醛类、酮+高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节

醛、酮第三章

烃的衍生物

第2课时

醛酮塑料的总结者---丙酮

自然界的许多植物中都含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用

硫粉—CH＝CH—CHO肉桂醛—CHO苯甲醛桂皮和杏仁中分别含有肉桂醛和苯甲醛常见的醛分子式：CH2O最简单的醛——甲醛(蚁醛)结构简式：HCHO物理性质：无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水结构式：O=H—C—H含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质C原子采取sp2杂化，是平面形分子甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本特殊性：分子中有两个醛基常见的醛醛的物理性质

熔沸点随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大；随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）。除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）。常见的醛醛的化学性质氧化反应：(1)燃烧(3)被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化(4)被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化(2)催化氧化加成反应：与H2（还原反应）、HCN反应；常见的醛甲醛的化学性质1、加成反应(还原反应)HCHO+H2

CH3OH催化剂△2、氧化反应HCHO+O2→CO2+H2O点燃2HCHO+O22HCOOH催化剂△

甲醛中有2个活泼氢可被氧化O=H—C—H（H2CO3）或：HCHO+O2H-O-C-O-HO催化剂△①可燃性②催化氧化CO2+H2O常见的醛常见的醛甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～molAg1molHCHO～molCu(OH)2～2molCu2O44O=H—C—H甲醛的化学性质2、氧化反应③被弱氧化剂氧化HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O△④被强氧化剂氧化能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。

制造染料、香料及药物的重要原料俗称苦杏仁油物理性质苦杏仁味的无色液体分子结构C6H7O应用苯甲醛二、常见的醛——苯甲醛常见的醛苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，用化学方程式表示变质原因。＋2O2

2密封，与氧化剂分开放置实验室如何保存苯甲醛？工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。制备肉桂醛——羟醛缩合反应常见的醛分子式：C9H8O易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）难加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化剂）三、常见的醛——肉桂醛肉桂醛肉桂醛有什么化学性质呢？常见的醛

分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛，

该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。有机合成中用于增长碳链制备肉桂醛——羟醛缩合反应R1和R2均为饱和链烷基时通式概念羰基与两个烃基相连的化合物官能团示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羟基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO饱和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定义大鹿化学工作室制作，倒卖必究常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，

易______，能与____________等互溶。思考：为什么能与水互溶？挥发水、乙醇丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度CH3COCH3HOH二、丙酮的物理性质化学性质不能被_________________________等弱氧化剂氧化银氨溶液、新制的氢氧化铜与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化COCCCOH从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？极性共价键易断裂非极性共价键不易断裂三、丙酮的化学性质因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，与氢气发生加成反应成____醇CH3COCH3H2催化剂CH3COCH3HH2-丙醇还原反应CO不饱和三、丙酮的化学性质加成反应也能和一些极性试剂发生加成反应当极性分子与羰基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在_______________上，带负电荷的原子或原子团连接在_______________上。羰基的氧原子羰基的碳原子COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化剂CH3COCH3HCN加成反应四、丙酮的化学性质

酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。【思考与讨论】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。二者互为同分异构体。(2)在化学性质上有哪些异同点？相同点：都能与H2、HCN发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；不同点：丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。(3)可采用哪些方法鉴别它们？①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。(1)它们是什么关系？硫粉丙醛丙酮结构分子式结构简式核磁共振氢谱（峰面积比）官能团化学性质加成反应氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1仅有一种氢，氢谱仅出现一组峰—CHO醛基酮羰基均可与H2、HCN加成不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛1、环戊酮不可能具有的化学性质是（

）A．加成反应 B．取代反应C．还原反应 D．消去反应2、“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是（

）A．属于烃

B．分子式为C13H20OC．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色

D．1mol大马酮最多可以与3molH2加成DCD3、分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有(

)

A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

—C—O醛类：C4H9—CHO基元法CnH2nO→

官能团异构

（饱和一元醛、酮）方法二：插入法②C—C—C—C③①②4、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些?-CH2-CHO

O-C-CH3

醛类：酮类：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

邻、间、对3种-CH3

-CHO邻、间、对3种

4、CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次为A．氧化

取代

加成

消去

B．消去

取代

加成

水解C．还原

消去

加成

取代

D．加成

取代

消去

取代C5、香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉酮的说法正确的是(

)A．该有机物的化学式是C10H14OB．1mol该有机物与H2充分反应，消耗4molH2C．该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应D．该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应A6、下列关于甲醛的叙述不正确的是（

）A．甲醛常用于制造酚醛树指、脲醛树脂、维纶、染料等B．35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有很好的防腐杀菌作用C．甲醛分子中碳元素显0价，能够发生银镜反应、也能发生加成反应D．甲醛在通常状况下为液体、易挥发，具有剌激性气味D7、下列有关银镜反应的说法中，正确的是()A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反应最多生