3.3.2醛类和酮高二化学教学课件（人教版2019选择性必修3）

●卤代烃●醇酚●醛酮●羧酸羧酸衍生物●有机合成

烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。这些有机化合物，从结构的角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的行生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。乙醛和其它醛类化合物甲醛乙醛丙醛苯甲醛肉桂醛醛类在分子结构中都有醛基（），它们的化学性质与乙醛相似吗？碳氧键碳氢键δ＋δ－①加成反应②氧化反应不饱和性与H2加成（还原为醇）与HCN加成（延长碳链）燃烧弱氧化剂氧化催化氧化强氧化剂氧化得O第三节醛酮（第2课时醛类

酮）第二章烃1．能结合分子结构特点，运用类比迁移的方法预项测其他醛类物质的主要性质。2．能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质。3．能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。二、醛类1．最简单的醛——甲醛（又称蚁醛）无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质（2）物理性质：分子式：CH2O结构式：结构简式：HCHO空间构型：平面三角形(4个原子共面)（1）分子结构：H−C−HO沸点：-19.5℃福尔马林：质量分数为35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和杀菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。①甲醛的水溶液（福尔马林）可用于消毒和浸制标本福尔马林浸泡的鱼标本为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜，食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子，甲醛超标易诱发儿童白血病

室内去除甲醛植物高手吊兰绿萝袖珍椰子白掌芦荟

甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成伤害。如何除甲醛呢？（5）化学性质:

具有醛的通性特殊点：

甲醛中相当于有2个―CHO可被氧化。结构决定性质加成反应H―C―HO=H―C―O―HO=[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H―O―C―O―HO=[O]甲酸甲醛HCHO＋2Ag(NH3)2OH

HCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△HCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

HCOONa＋Cu2O↓＋3H2O△HCHO＋4Ag(NH3)2OH

(NH3)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O△1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。④甲醛与新制氢氧化铜反应HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH

Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O△1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O③甲醛发生银镜反应＋H─H催化剂△CH3─OH①甲醛发生加氢还原反应＋O2催化剂△碳酸CO2＋H2O②甲醛与氧气反应酚醛缩聚反应n＋nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n―1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂⑤与苯酚反应（第五章第二节具体讲）＋HCHOOH再缩聚2．最简单的芳香醛——苯甲醛（俗称苦杏仁油）（1）组成和结构：分子式：C7H6O结构简式：（2）物理性质：最简单的芳香醛，是一种有苦杏仁气味的无色液体。（3）用途：苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。

（4）化学性质：①加成反应（还原反应）：与H2、HCN反应；②氧化反应：I、燃烧II、被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化III、被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化杏仁中含苯甲醛苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现结晶，这是为什么？2＋O22实验室如何保存苯甲醛？密封，与氧化剂分开放置已知苯甲醛在强碱性条件下，发生自生氧化还原反应，生成苯甲酸钠和另一产物X，写出X的结构简式。2NaOH溶液＋

教材P71----【思考与讨论】

（1）由丙醛如何得到1﹣丙醇或丙酸？（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？CH3CH2CHO＋H2CH3CH2CH2OH催化剂2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH催化剂△＋O2CHO2COOH2苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C―H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。

②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。【小试牛刀】如何检验肉桂醛（

）中醛基和碳碳双键？―CH＝CH―CHO

①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成；-CH＝CH-COONH4＋2Ag(NH3)2OH→＋H2O＋2Ag↓＋3NH3-CH＝CH-CHO△-CH＝CH-COOH＋Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH＝CH-COONa＋2Cu(OH)2＋NaOH→＋Cu2O↓＋3H2O-CH＝CH-CHO△【小试牛刀】正误判断(1)凡是能发生银镜反应的有机物都含有―CHO；都属于醛类。(

)(2)1

mol

HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应；最多生成2

mol

Ag。(

)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(

)(4)欲检验CH2＝CHCHO分子中的碳碳双键；可直接加入溴水；观察是否褪色。(

)××√×

【再来一刀】有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是（

）A．属于醛类，其分子式为C10H16OB．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应C．催化加氢时，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可检验A中含有的碳碳双键D

【再来一刀】某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是（

）A．

乙醛（CH3CHO）

B．丙烯醛（CH2＝CH―CHO）

C．丙醛（CH3CH2CHO）

D．丁烯醛（CH2＝CHCH2CHO）D【知识小结】含醛基类化合物的重要反应规律：（1）醛的氧化与还原规律：R-CH2OHR-CHOR-CHOOH催化氧化(O2)氧化还原(H2)伯醇（2）相关定量计算：

一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:醛羧酸LiAlH4(强还原剂)三、酮1．最简单的酮——丙酮分子式用途沸点结构简式颜色状态挥发性溶解性C3H6O无色透明液体56.2℃易挥发CH3CCH3O能与水乙醇等互溶化学纤维、钢瓶中储存乙炔的溶剂生产有机玻璃、农药和涂料等空间充填模型

球棍模型三、酮丙酮的化学性质CH3―C―CH3＋H2CH3―CH―CH3O

＝OH催化剂△CH3―C―CH3＋H―CN→CH3―CH―CNOOH②氧化反应：a．在空气中燃烧；b．酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。①加成反应：CH3―C―CH3Oδ+δ-结构决定性质C―C键不易断裂。不饱和加成反应还原反应

教材P71-----思考与讨论：丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。【小试牛刀】分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有（

）

A．4种

B．5种

C．6种

D．7种DO=―C―醛类：C4H9―CHO酮类：CH3COC3H7

C2H5COC2H5方法一：基元法CnH2nO→

官能团异构（饱和一元醛、酮）C4H9―有4种C3H7―有2种方法二：插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH【小试牛刀】分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些醛类：酮类：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

邻、间、对3种-CH3

-CHO邻、间、对3种醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体

O-C-CH3

-CH2-CHO

醛酮官能团官能团位置结构通式

联

系鉴别醛和酮的区别与联系：醛基：酮羰基：碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R为烃基或H原子)(R、R′均为烃基)碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。醛酮官能团

醛基：―CHO酮羰基：―CO―官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式RCHO(R为烃基或氢原子)RCOR′

(R、R′均为烃基)化学性质加成反应均可与H2、HCN加成氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体

【小试牛刀】(课本P729题)：桂皮中含有的肉桂醛（

）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：-CH＝CH―CHO-CHO＋CH3CHONaOH溶液

△-CH＝CH-CHO＋H2O上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。-C-H=O＋CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO＋H2O【拓展延伸】1．羟醛缩合反应：

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH＝CHCHO

在稀碱或稀酸的催化作用下，有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的α-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β-羟基醛。生成的β-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。应用：CH3CHOCH3CHCHOCH3CH3CHCHOCH3例如：乙醛自身发生羟醛缩合反应CH3CHO＋H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOHΔ-H2O稀OH-

CH3CH＝CHCHOCH3CHO＋或【小试牛刀】分别写出乙醛与2-甲基丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？

稀OH-

＋稀OH-

Δ-H2OCH3CH-C-CHOOHCH3CH3CH3CHCH-CH2CHOCH3OHCH3CHCH＝CHCHOCH3如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有（）A．3种

B．4种

C．5种

D