2017届高考化学第二轮课时练检测27

专题十七有机化学基础（选修）1．3-苯基丙烯醛是一种被广泛应用在食品加工中的高效低毒食品添加剂，下列是用其合成聚酯F的路线示意图：已知：根据题意回答：（1）3-苯基丙烯醛分子中官能团的名称为；反应⑦的反应类型为。（2）A的分子式为；E的结构简式为。（3）合成路线中的①、④两个步骤的目的是。（4）反应③的化学方程式为。（5）若X为银氨溶液，则反应⑤的化学方程式为。（6）同时符合下列条件的D的同分异构体共有种。a．既可发生银镜反应又可发生水解b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．是苯的二取代物。上述同分异构体中，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式。(任写一种)【答案】（1）醛基、碳碳双键消去（2）C13H18O2（3）保护醛基不被氧化（4）+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(H2O/△))+2NaCl（5）+2Ag(NH3)2OHeq\o(――→,\s\up7(△))+2Ag+3NH3+H2O（6）6或【解析】由3-苯基丙烯醛结合信息可知A是(分子式C13H18O2)；与Br2发生加成反应，B是；结合F的特点，靠近苯环的两个碳原子上有羟基，故B在NaOH的水溶液中水解生成C的，C为；反应④再结合信息可知是去掉-OC2H5基团，D是；X为银氨溶液，将D氧化为H：；在酸化为E：(分子式是C9H10O4)。（6）同时符合下列条件的D的同分异构体：a．既可发生银镜反应又可发生水解，有—CHO和—COO—；b．能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环有-OH；c．是苯的二取代物，一个是—OH，另一个是—(C2H4)-OCHO；其中—(C2H4)—有—CH2CH2—、—CH(CH3)—两种，苯环二取代物可为邻间对三种形式，故D的同分异构体共有6种，核磁共振氢谱有6组峰的结构简式、。2．合成肉桂酸异戊酯G（）的路线如下：友情提示：①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1.964g/L；②。回答下列问题：（1）A的结构简式为，D中含有的官能团的名称是；（2）下列物质在一定条件下能与F反应的是（填标号）；A．溴水B．酸性KMnO4溶液C．乙酸D．新制氢氧化铜的悬浊液（3）B和C反应生成D的化学方程式为。（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为。（5）A的同分异构体中含有苯环的共有种（不考虑立体异构且包括A），其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1的为______（写结构简式）。【答案】（1）苯甲醇碳碳双键醛基（2） B、C（3）（4） 取代反应（或酯化反应）（5）5【解析】（1）由G得结构简式倒推A为苯甲醇，结构简式为；C为醛类，根据密度可计算其相对分子质量是44，应为乙醛，所以D为苯甲醛和乙醛发生类似②的反应的产物，所以D中含碳碳双键、醛基；（2）由G判断F为3-甲基-1-丁醇，与醇类能发生反应的是酸性高锰酸钾和乙酸，答案选BC；（3）苯甲醛与乙醛发生类似②的反应，化学方程式为（4）由以上分析E和F反应生成G的化学方程式为；反应类型是取代反应或酯化反应；（5）苯甲醇有苯甲醚、邻（间、对）羟基甲苯，加A共5种同分异构体，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1的为苯甲醚。3．下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。=1\*GB3①含有邻二取代苯环结构、=2\*GB3②与B有相同官能团、=3\*GB3③不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。【答案】（1）乙醇（2）CH3COOH＋C2H5OHeq\o(\s\up0(eq\o(\s\up6(浓H2SO4),\s\do0(———→))),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O（3）C9H10O3，，水解反应（或取代反应)（4）3（填写其中一个结构简式即可，）（5）或CH2＝CH2＋H2Oeq\o(\s\up6(催化剂),\s\do0(———→))CH3CH2OH（写任一个合理的反应式均可）【解析】B在浓硫酸加热条件下生成E，由E的结构可知，B发生酯化反应生成E，故B为；D的分子式为C2H6O，一定条件下可以生成C2H4，故D为CH3CH2OH，E为CH2=CH2；C与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下生成F，结合F的分子式C4H8O2可知，生成F的反应为酯化反应，故C为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，酸化得到B、C、D，故A为。（1）D的分子式为C2H6O，一定条件下可以生成C2H4，故D为CH3CH2OH，化学名称为乙醇，故答案为：乙醇；（2）反应③是CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(\s\up0(eq\o(\s\up6(浓H2SO4),\s\do0(———→))),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O。（3）由上述分析可知，B的结构简式是，所以B的分子式是C9H10O3；A的结构简式是，所以反应①的反应类型是水解反应；（4）的同分异构体符合下列3个条件：①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团，含有-COOH、-OH；③不与FeCl3溶液发生显色反应，不含酚羟基，符合条件的同分异构体为：（5）乙烯可以合成聚乙烯，反应方程式为：2CH2=CH2eq\o(\s\up6(催化剂),\s\do0(———→))（或制备酒精，反应方程式为：CH2=CH2+H2Oeq\o(\s\up6(催化剂),\s\do0(———→))CH3CH2OH）。4.化合物H可用以下路线合成：已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O，且A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为；（2）B和C均为一氯代烃，D的名称（系统命名）为；（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3—苯基—1—丙醇。F的结构简式是；（4）反应①的反应类型是；（5）反应②的化学方程式为；（6）写出所有与G具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式。【答案】（1）CH3CH(CH3)CH3（2）2—甲基丙烯（3）（4）消去反应（5）浓硫酸△浓硫酸△（6）、、、【解析】（1）88gCO2为2mol，45gH2O为2.5mol，标准11.2L，即为0.5mol，所以烃A中含碳原子为4，H原子数为10，则化学式为C4H10，因为A分子结构中有3个甲基，则A的结构简式为：CH3CH(CH3)CH3（2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，先取代再消去生成的D名称为：2—甲基丙烯。（3）F可以与Cu（OH）2反应，故应为醛基，与H2之间为1：2加成，则应含有碳碳双键．从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F的结构简式为

。（4）反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应，故答案为：消去反应。（5）F被新制的Cu（OH）2氧化成羧酸G为，D至E为信息相同的条件，则类比可不难得出E的结构为，E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应，反应方程式为：浓硫酸△浓硫酸△（6）G中含有官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体为、、、。5．有机物A～H均含苯环，它们之间的转化关系如下。已知：B与FeCl3溶液混合无颜色变化。回答下列问题：（1）B的结构简式为。（2）①～⑦中属于取代反应的是(填序号)。（3）写出一种可鉴别D、F的试剂：。（4）写出反应⑦的化学方程式：。（5）写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：。①化合物是1,3,5-三取代苯②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛【答案】（1）（2）①③⑦（3）溴的四氯化碳溶液(或Na2CO3溶液等其他合理答案均可)【解析】G在浓硫酸加热条件下脱水生成H，根据H的结构简式和G的分子式可知G的结构简式为：，B选择加氢可得G，根据B的分子式可知B的结构简式为：，A在NaOH溶液加热条件下生成B，为水解反应，根据A的分子式可得A的结构简式为：，A在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应生成的E为：，与新制的氢氧化铜反应醛基氧化为羧基，生成D（1）根据上述推断，B的结构简式为：（2）根据上述推断，①为取代反应，②为氧化反应，③为取代反应，④为氧化反应，⑤为消去反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应。（3）D中含碳碳双键和羧基，F含酯基，所以用溴的四氯化碳溶液或Na2CO3溶液可鉴别D、F。（4）反应⑦为两个羟基间的脱水反应，化学方程式为：（5）符合①化合物是1,3,5-三取代苯，②苯环上的三个取代基中分别含有醇羟基、酚羟基和醛，C的同分异构体有：6．现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O回答下列问题：（1）X中官能团的名称是，C的结构简式为（2）E→F反应类型是（3）I的结构简式为；（4）E不具有的化学性质（选填序号）A．取代反应B．消去反应C．氧化反应D．1molE最多能与1molNaHCO3反应（5）写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：②B→C的化学方程式：；（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有种，A．苯环上的一氯代物有两种B．不能发生水解反应C．遇FeCl3溶液不显色D．1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为。【答案】（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）HCOOH（2）加成反应（3）(4)B（5）①②2CH3OH+O22HCHO+2H2O（6）4，或）【解析】由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇（或苯酚类物质）。则C是羧酸。由于C能发生银镜反应，则C是甲酸HCOOH，那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH3OH；B是甲醛HCHO，A是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH)2溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基，与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，则应该是对称结构。X是；X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH；D是；则B是HCHO；A是CH3OH；E是；E与足量的氢气发生加成反应得到F：；F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H：；H在一定条件下发生加聚反应得到I：。（1）X中含有的官能团是醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）；C的结构简式为HCOOH；（2）（2）E变为F的反应类型是加成反应（催化加氢反应也叫还原反应）。（3）I的结构简式为；（4）E含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应；含有苯环，能够发生加成反应；是有机化合物，能够发生燃烧反应（或氧化反应）。由于是酚羟基，所以不能发生消去反应。在E的分子中只含有一个羧基，因此1molE最多能与1molNaHCO3反应。故E不能发生的反应是B。（5）①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是；②B→C的化学方程式是2CH3OH+O22HCHO+2H2O；（6）同时符合条件的E的同分异构体4种，；；；；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为；。7．课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对—羟基苯甲酸乙酯。请回答：（1）有机物C7H7Br的名称为。（2）产品的摩尔质量为_____________________。（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有_______________________。（4）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）。（5）的同分异构体很多，其中符合下列条件有______种。①遇到FeCl3溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无－CH3结构。【答案】（1）3—溴甲苯或对溴甲苯（2）168g·mol－1（3）①②③⑤⑥（5）3【解析】（1）由反应②的产物可判断C7H7Br分子中，溴原子的位置在甲基的对位，名称是3—溴甲苯或对溴甲苯；（2）对—羟基苯甲酸乙酯中-18OC2H5，所以其摩尔质量是168g/mol；（3）在①～⑥的反应中只有④是氧化反应，其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应；（4）对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应，生成酯类高聚物，化学方程式为；（5）①遇到FeCl3溶液出现显色现象，说明分子中存在酚羟基；