高中化学乙醇-醇类-讲解与习题总结

尊萼类【讲解与习题】

难点聚焦

一、乙醉的结构

H

③I②①

HCA

I

H

(1)乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以随意比例混溶.

(2)离子化合物,大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂.

(3)极性键①②③④在确定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂.

(4)羟基与氢氧根的区分：

①电子式不同

—0H：-0'H(有单电子)

OH-：L»6=H]-

②电性不同一0H呈电中性，OH一呈负电性.

③存在方式不同：一0H不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH能够独立存在，如溶液中的OH「和晶

体中的OK.

④稳定性不同

—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，0K较稳定，即使与Fe3+等发生反应，也是整体参与的，0H「并未遭

破坏.

二、乙醇的化学性质

1.乙醇的取代反应

(1)乙醇与活泼金属的反应

2cH3cH2OH+2Naf2cH3cHzONa+H?f

②反应是取代反应，也是置换反应.

②其他活泼金属也能与CH3cH20H反应，如：2cH3cHzOH+MgfMg(CH3cH2O)2+H2t

③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2H0—H+2Na-2NaOH+H2t

说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼

@CH3CH2ONa(aq)水解显碱性.

CH3cH2ONa+H—OHCH3cH2OH+NaOH

(2)乙醇与HBr的反应:

-HzSO,

CH,—CH2—OH+HBrA"CH3CH2Br+H2O

①该反应与卤代燃的水解反应方向相反：

,浓HSO,

CH3cHQH+HBr一百243cHzBr+HzO

但反应条件不同，不是可逆反应.

②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂.

③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr供应的：2NaBr+H2so4^Na2so4+2HBr

④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2B「+H2so4(浓)^Bn+SCht+2H20+S0：

,浓HzSO<,

QH—OH+H—OCjH-Mg-QHOCH+H0

(3)分子间脱水ssSZsz

①该反应是试验室制乙烯过程中的主要副反应.试验室制乙烯要求“快速升温170℃”就是为削减该反应的发生。②该

反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行.

③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参与反应的催化剂.

,浓HzSO«,

CzHsOH+HO—NOz------------►QHs0N0z+HZO

(4)硝化反应硝酸乙酯

100C,

QHs0H+HO—S03H--------QHsOSO3H+Hz0

(5)磺化反应硫酸氢乙酯

2.乙醇的氧化反应

占燃

(1)燃烧氧化:C2H6O+302>2CO2+3H2O①CH3cH20H燃烧，火焰淡蓝色②燃的含氧衍生物燃烧通式

为：

yzV

——占燃一

CMO=+(x+4-2)02-->JCO2+2H20

o

II

2cHs2CHs—C—H+SHjO

乙醛

(2)催化氧化

①乙醇去氢被氧

②催化过程为:Cu-k口工-----2CX10

o

I「一一，A

CHs—C*H+O=}Cu--~►CHs—C—H+HtO+€u

™JCH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参与反应的催化剂.

三、脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种:

―浓HSO<上

①网一口一皈一Z^^”时心。

①一是分子内脱水，如:

这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应.

公浓HZSO<

②二是分子间脱水，如：②巡CHzOH+HOCH仆“CHEHzOCH2cHs+HQ

这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应.

消去反应有多种，有的消去小分子HzO分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如:

NaOH,5?,

③R—CHj—CHzX——--R—CH—CH+HX

Z这样的反应不叫脱水反应.

总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系:

四、乙醇的结构和化学性质的关系

+0Eg燃)

—»'OO2+H2O

⑹减Ai匕J伊CH；cHeI+HQ

H—5

+Na

ACHsCHZNa+HzT

!H浓

HzSO«,170tAGHJ+HQ

分子内

分子间*CHOCH+HO

浓HzSOV,14。七SBZBZ

浓HESO.,,NaBr

ACHsCXBr+HeO

五、醇的概念：醇是分子中含有跟链炫基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物.这一概念，可从以下几个层面理解:

（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定:

0H

\/\

C--C=0+修0

/\/

0H

CHzOH

（2）羟基连接在链烧基上的是醇，如CHQH、CHzOH,不存在羟基连在烯键（或快键）C原子上的醇，因为这样的醇

也不稳定.

CHzOH

⑶厘在苯环上的不是醇,如0°：厘在笨环的侧链上的是醇,如

（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等.

六、常见醇的种类和组成

种类饱和一元蜉饱和二元蜉饱和三元弊一元谛醇

通式1CHwiOHC.Hz式OH”CrtH2fl-L(OH)3C.HzcOH

C-.JHZ^4-ZOCIHZ>,4.ZOZ

通式2VCjHzrt+zCh&HzQ

通式3

七、醇的溶解性：醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟

基越多，极性越强，在水中越易溶解.所以：

（1）3〜C3饱和一元醇与水以随意比混溶；C4〜C”的饱和一元醇部分溶于水；Cn以上的饱和一元醇不溶于水.

（2）乙二醇、丙三醇与水以随意比混溶.

■FCHJ—CH士

3）OH易溶于水.

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

甲蜉乙二蜉丙三酥（甘油）

CHz—OH

CH2—OHCH—OH

结构简式CH3-OH11

CH—OH

ZCHZ—OH

9H$(OH)3]

分子式CH<OC2H6OC3H8O3

色味态等无色有毒液体无色、黏稠、有甜味的液体

溶解性与水、酒精任意比混溶（丙三蜉吸湿性强）

主要用途化工原料（甘油有护肤作用）

九、醇的化学通性：醇类的化学性质与乙醇相像：能发生氧化反应和取代反应.

十、醇的氧化规律：醇分子能否氧化，取决于醇的结构.假如醇分子中含有一CH20H基团，则该醇可被氧化成醛:

H

；Cu或Ag

2CH—0-1—H+Oz——-2CH—CHO4-2HzO

3Ii3

O—i—H

Ri

如果醇分子中含有CHOH基团，贝ij该醉可被氧化成酮：

/

Rz

&

2H+Oz催化X(^O+2HO

Z如果醉分子中含有Ri—C—0H，则该醉不易被氧化。

/|：/

&O-T-H&

十一、有关生成醇的反应：已经学过的生成醇的反应，有以下三种:

催化剂

(1)乙烯水化法CHZ=CH2+H2O----------CH3—CHZOH

HzO

(2)卤代烧水解法CzH$X+NaOHH5OH+NaX

(3)乙醇钠水解法CzHONa+H20—>CZH5OH+NaOH

此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些学问，将渐渐学到.

例题1.假酒中严峻超标的有毒成分主要是()

A.CHZ—CH—CHZB.CH30H

OHOHOH

C.CH3cHzOHD.CH3coOH

2.把质量为mg的Cu丝灼烧变黑，马上放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为mg的是（)

A.稀H2sCMB.C2H50HC.稀HNO3D.CH3COOH(aq)E.CO

3.婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质.卜・列高分子中有可能被采纳的是（)

A.-ECHz-CHaB.£CHZ-CH+

FOH

C.-tcc12—CClz+D.-E-CHz—CH玉

解析：一次性纸尿片能吸水保水的主要缘由是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少

-ECHe-€H^-„

水多时）.大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，0H（聚乙烯醇）是一种多

元醇，且C与一0H之比仅2：1,分子具有确定极性，易溶于水，因而可选.C、D都不溶于水，因而不行选.A分子

具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF,HF剧毒，故

A不能用.

CHz=C-CH=CHe尸OH

4.也，叫做异戊二烯.已知维生素A的结构简式可写为'火，式中以线示键,

线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（）

A.维生素A的分子式为C20H30。B.维生素A是一种易溶于水的醇

C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2

5.由丁快二醇制备1,3一丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式.

Oit-C=C-CH,,刖感猊原a甲职代反应A甲

OH0H消去反应［消去反应

--------►CHJ=CH—OI=CH8

1,3一丁二烯

6.图6-5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的试验装置图.在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，

并加入20mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2so4；干燥管F中填满碱石灰;

烧杯作水浴器.当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2s04流入B中，则D中导管口有气泡产生.过几分钟后，无水

硫酸铜粉末由无色变为蓝色.此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰.试回

答：

Fl

1)B中逸出的气体主要成分是

(2)D瓶的作用是__.

(3)E管的作用是.

(4)F管口点燃的气体是.

(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的缘由是.

(6)由A中发生的反应事实，可推断出的结论是

解析：由题意，将C中浓H2s滴入B中浓盐酸中，由于浓H2s04有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出

HCl(g),经D中浓H2s04干燥，进入A中，HC1溶于C2H50H中，二者发生反应：C2HsOH+H。-^-C2H5CI+H2O,

CUSO4汲取水分变为胆矶，促使上列反应向右进行.加热时，生成的C2H5cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色.

1.集邮爱好者在保藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。依据“相像相

溶”原理，该粘合剂的成分可能是

A.ECHz-CHa+B.-£CH—CHi

aI

Cl

Q-ECHs—CHiD.-ECH2—CHi

CH、OH

3.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分别的最好方法是

A.萃取B.结晶C.分储D.蒸发

4.乙醇分子中不同的化学键如图所上?

H才最,关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是

A.和金属钠反应键①断裂HHB.在Ag催化下和反应键①④断裂

C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂D.和氢溟酸反应键①断裂

5.下列醇类发生消去反应可能生成两种烯煌的是

A.1—丙醇B.2一丁醇C.2,2一二甲基丙醇D.3,3一二甲基一2一戊醇

6.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的依次正确的是

①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸

A.①②③④⑤B.①②③⑤④C.②®©③⑤D.®®④③⑤

(J—CH-CHaCOOH

7.某有机化合物结构工KOH

：它可以发生的反应类型有①取代②加成③消去④水解⑤酯

化⑥中和⑦缩聚◎加家

A.①③⑤⑥C.①②③⑤⑥D.除④⑧外

8.已知维生素A的结构简式如下:

I

C

关于它的说法正确的是

A.维生素A是一种酚B.维生素A的一个分子中有三个双键

C.维生素A的一个分子中有30个H原子D.维生素A具有环己烷的结构单元

10.某有机物X的蒸气完全燃烧时须要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的C02和3倍于其体积的水蒸气。有机

物X在相宜条件下能进行如下一系列转化：①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被02氧化为Y；②X能脱水

生成烯J5Z,Z能和HCI反应生成有机物S；③S和NaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Q及有机物X。试回答

下列问题：

(1)写出X的结构简式；(2)用化学方程式表示①〜③的转化过程。

12.(9分)化学式为C8HK)O的化合物A具有如下性质：

①A+Na----＞渐渐产生气泡

_浓H2sCU__

©A+RCOOH-----------•有香味的产物

③AKMnOJH-＞苯甲酸

④其催化脱氢产物不能发生银镜反应⑤脱水反