3.4.1羧酸课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第三章

烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物第一课时

羧酸甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOHCH3COOH乙酸（醋酸）CH3—CH—COOHOH乳酸生活中的羧酸COOH苯甲酸(安息香酸)一、羧酸

定义：由烃基(或氢原子)与

相连而构成的有机化合物。

官能团：

通式：饱和一元羧酸的通式羧基—COOH【任务1】初识羧酸或HOOC—

CnH2nO2分类羧酸根据与羧基相连的烃基不同芳香酸脂肪酸苯甲酸乙二酸柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCOOHCOOHCOOH根据羧酸分子中的羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOH乙酸【任务2】羧酸的物理性质（1）熔沸点：

②羧酸与相对分子质量相近的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间

有关。

①

碳原子增加，熔沸点逐渐

。

升高氢键（2）溶解度：①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与

互溶。②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度

。（3）高级脂肪酸水溶性？状态？相似相溶、氢键水、乙醇减小：不溶于水的蜡状固体氢键、相对分子质量【任务3】羧酸的化学性质性质决定官能团化学键结构氧原子电负性较大（P74）①O-H键极性强，易断裂，解离出H+，表现酸性。（P75）②碳氧单键极性强，易断裂。取代反应，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。一般来说，羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不发生加成反应1、酸性羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质电离通式：R—COOHR—COO—+H+2)与活泼金属：1)与酸碱指示剂：使紫色石蕊变红2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑（注意）3)与碱性氧化物：2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O5)与某些盐：4)与碱

：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑酸碱指示剂、pH试纸、NaHCO3溶液等强酸制弱酸酸性：乙酸>碳酸>苯酚酸性：乙酸>碳酸>苯酚A→D→E→B→C→F→G→H→I→J现象：Na2CO3表面冒气泡苯酚钠溶液变浑浊除去挥发出的乙酸2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O3、常见的羧酸（1）甲酸又称蚁酸(最早从蚂蚁中获得)①物理性质：___色、有

气味的液体，有____性，能与_________等互溶。无刺激性腐蚀水、乙醇②分子结构：③化学性质醛基的性质羧基的性质酸的通性，酯化反应羧基醛基结构简式：结构式

HCOOH氧化反应(催化氧化、银镜、新制Cu(OH)2）在工业上用作_______，也是合成医药、农药、染料等的原料还原剂【思考】蚁酸具有腐蚀性，被蚂蚁咬伤会疼痛难忍，如何缓解？

蚁酸就是甲酸，呈酸性，可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应。O—H键的极性越强，越容易断键，羧酸的酸性越强【思考】已知酸性：甲酸>乙酸，请你根据所学知识分析酸性与化学键极性的关系，并总结饱和一元羧酸酸性强弱的规律。饱和一元羧酸分子中烃基碳数越多，羧酸的酸性越弱烷基为推电子基团，降低了O—H键的极性，故乙酸的酸性弱于甲酸COOHHO甲酸HCOOH碳酸H2CO3COO

HH氧化【思考】甲酸中含有醛基，分别写出与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式新制Cu(OH)2：银镜反应：Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH∆(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH∆COOH（2）苯甲酸

______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______无乙醇水防腐剂无色_____，通常含有两分子结晶水，可溶于______和______晶体水乙醇化学分析中常用的________，也是重要的化工原料还原剂（2）乙二酸俗称草酸COOHCOOH某有机物A的结构简式为

，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶2∶2C

乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH

酸碱性酸性强弱——与Na反应与NaOH溶液与Na2CO3溶液与NaHCO3溶液O||CH3—C—OH【任务4】酸性大小比较中性

很弱的酸性

弱酸性苯酚<乙酸√√√×√√×√√××√俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香”

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，鱼的味道就变得香醇，特别鲜美酯化反应实验室制备酯类：羧酸和醇在浓硫酸和加热的条件下能发生酯化反应酸脱羟基醇脱氢乙酸乙酯同位素示踪法+浓H2SO4△+原理：使平衡向右移动课本98页有装置+浓H2SO4△+①增加乙酸或乙醇的浓度，使平衡右移。②使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，

可提高乙酸乙酯的产率；③从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；物质乙酸乙醇乙酸乙酯沸点/℃1187877④冷凝回流，提高乙醇和乙酸的利用率。催化剂、吸水剂长导管作用：冷凝回流、导气导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸原理：使平衡向右移动【思考】在乙酸乙酯的制备实验中，饱和Na2CO3溶液的作用？物质乙酸乙醇乙酸乙酯沸点/℃1187877饱和Na2CO3溶液的作用：①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；

利于酯的分层（分液）【思考】请你根据酯化反应的断键原理，完成下列方程式的书写①乙酸和乙二醇的酯化反应②乙二酸和乙醇的酯化反应③乙二酸和乙二醇的酯化反应④乳酸分子间的酯化反应⑤乳酸分子内的酯化反应(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

①乙酸与乙二醇

②乙二酸与乙醇+2CH3CH2OH

COOHCOOHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O2CH3COOH

+CH2OHCH2OHCH3COOCH2CH3COOCH2+2H2O（2）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：如乙二酸与乙二醇

①生成普通酯：②生成环酯③生成高分子化合物

COOHCOOHCOOCH2COOCH2CH2OHCH2OH++2H2O+2H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+HOOC-COOCH2CH2OH+(2n-1)H2OCOOHCOOHCH2OHCH2OH+nn

H−O−CH2−CH2−O−C−C−OHnOOCCCH2CH2OO