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第七章有机化合物第四节基本营养物质生命活动需要一系列复杂的化学过程来维持,食物中的营养物质是这些过程的物质和能量基础。我们已经知道,营养物质主要包括糖类、蛋白质、油脂、维生素、无机盐和水。除了水,人们每天摄入量较大的是糖类、蛋白质和油脂这三类有机物,它们既是人体必需的基本营养物质也是食品工业的重要原料。一糖类对糖类物质的认识过程糖类是绿色植物光合作用的产物,是人类能量的重要来源。①发现的糖类都是由C、H、O三种元素组成;②当时发现的糖分子中H、O个数之比恰好是2∶1;③糖类的分子式都遵循Cn(H2O)m这个通式。把糖类叫作碳水化合物的原因现在人们发现这不能反映糖类的真实结构①分子中,O和H原子并不是以水的形式存在;②有些分子中,H和O的个数比并不是2∶1,如脱氧核糖C5H10O4③有些符合Cn(H2O)m通式的物质并不属于糖类,如甲醛CH2O。常见的糖类物质有葡萄糖和果糖C6H12O6;蔗糖和麦芽糖C12H22O11;淀粉和纤维素(C6H10O5)n。常见的糖类物质类别单糖特点不能水解为更简单的糖分子代表物葡萄糖、果糖代表物的分子式C6H12O6代表物在自然界的存在葡萄糖和果糖:水果蜂蜜代表物的用途营养物质、食品工业原料类别二糖特点水解后能生成两分子单糖代表物蔗糖、麦芽糖、乳糖代表物的分子式C12H22O11代表物在自然界的存在蔗糖:甘蔗、甜菜乳糖:哺乳动物的乳汁代表物的用途营养物质、食品工业原料类别多糖特点水解后能生成多分子单糖代表物淀粉、纤维素代表物的分子式(C6H10O5)n代表物在自然界的存在淀粉:植物的种子或块根纤维素:植物的茎、叶代表物的用途淀粉:营养物质、食品工业原料纤维素:造纸和纺织工业原料单糖葡萄糖C6H12O6果糖C6H12O6葡萄糖和果糖的分子式完全相同,但分子结构不同,二者互为同分异构体。二糖蔗糖和麦芽糖的分子式相同,结构不同,也互为同分异构体。蔗糖C12H22O11麦芽糖C12H22O11多糖淀粉和纤维素是天然有机高分子,分子中的结构单元数目不同,分子式不同,不能互称为同分异构体。淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n葡萄糖的结构葡萄糖是最重要的单糖,是构成多种二糖和多糖的基本单元。葡萄糖是一种有甜味的无色晶体,能溶于水,其分子式是C6H12O6,结构简式为:O║CH2—CH—CH—CH—CH—C—H│││││OHOHOHOHOHO║CH2—CH—CH—CH—CH—CH2│││││OHOHOHOHOH果糖的结构式:结论:葡萄糖与果糖的结构不同,而其分子式相同,故二者互为同分异构体。【实验7-7】(1)在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2。再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热,观察现象。【实验现象】有砖红色沉淀生成砖红色CuSO4+2NaOH══Cu(OH)2↓+Na2SO4葡萄糖与新制氢氧化铜的反应原理:△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O此方法可用于检验患者是否患有糖尿病【结论】碱性条件下加热时,葡萄糖可与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色Cu2O沉淀,葡萄糖是还原性糖。糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情,可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。资料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~(2)在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3
溶液,然后一边振荡试管,一边逐滴加入2%氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止,得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡,然后放在水浴中加热,观察现象。【实验现象】管壁上有光亮如镜的银析出银镜反应的化学原理:AgNO3+NH3·H2O══AgOH↓+NH4NO3
白色沉淀AgOH+2NH3·H2O══Ag(NH3)2OH+2H2O沉淀溶解,溶液变澄清CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4
+3NH3+2Ag↓+H2O△两个反应是官能团醛基(─CHO)的特征反应,含有醛基的物质也可以发生以上两个反应。①葡萄糖的特征反应:葡萄糖在碱性和加热条件下,能从银氨溶液中还原出银;在加热条件下,也可使新制的氢氧化铜产生Cu2O。应用上述两个反应均可鉴别葡萄糖。②此特征反应工业上用于制镜工业和热水瓶胆镀银等,医疗上用于检查糖尿病等。实际应用:【实验7-8】(1)回忆生物课中学习的检验淀粉的方法。将碘溶液滴到一片馒头或土豆上,观察现象。【实验现象】淀粉遇碘变蓝,此反应可以检验淀粉的存在。(2)在试管中加入0.5g淀粉和4mL2mol/LH2SO4溶液,加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液,将溶液调制碱性,再加入少量新制的Cu(OH)2,加热。观察并解释现象。【实验现象】有砖红色沉淀生成【实验结论】淀粉发生分解,生成了葡萄糖C12H22O11+H2O2C6H12O6催化剂△麦芽糖葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6
+C6H12O6催化剂△蔗糖葡萄糖果糖实验证明:双糖和多糖在稀酸的催化下可以水解成单糖。(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6催化剂△淀粉或纤维素葡萄糖工业上一般用淀粉水解的方法生产葡萄糖。【淀粉水解产物分析】淀粉水解液稀硫酸△
碘水NaOH溶液中和液现象现象
检验水解产物前,一定要加碱中和所用的酸,并将溶液调至碱性。银氨溶液△用银氨溶液或用新制的氢氧化铜用银氨溶液有银镜生成,用碘水显蓝色②如何检验淀粉有部分水解?水解程度:①如何检验淀粉尚未水解?③如何检验淀粉已经完全水解?用碘水——是否显蓝色
淀粉在人体内的转化摄入人体内的淀粉在酶的催化作用下也可以发生逐步水解,最终生成葡萄糖。葡萄糖经缓慢氧化转变为二氧化碳和水,同时放出能量(如图7-26)。食草动物的体内有纤维素水解酶,可将纤维素水解生成葡萄糖。人体内没有类似的酶,无法吸收和利用纤维素。但食物中的纤维素能刺激肠道蠕动,有助于消化,因此人们应摄入一定量的蔬菜、水果和粗粮等含纤维素较多的食物。淀粉和纤维素也是重要的工业原料,二者水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转变为乙醇。这个转化过程被广泛应用于酿酒和利用生物质生产燃料乙醇。C6H12O6
2C2H5OH+CO2↑酶葡萄糖信息搜索~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~我国人民很早就掌握了用粮食酿酒和制醋的技术。请查阅资料,了解我国酿酒和制醋的传统方法,并结合生物课中使用糯米自制米酒的实践活动,分析该过程中发生了哪些化学变化。思考:为什么在吃米饭或馒头时,多加咀嚼就会感到有甜味?淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时,淀粉受唾液所含淀粉酶的催化作用,开始水解,生成了一部分葡萄糖。淀粉在小肠里,在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下,继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收,进入血液,供人体组织的营养需要。随堂练习1.葡萄糖能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应,是因为葡萄糖分子中含有()。A.羟基B.羧基C.醛基D.碳氧双键C2.把氢氧化钠和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中微热时,如果观察到红色沉淀,说明溶液中含有()。A.食醋B.白酒C.食盐D.葡萄糖D3.淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因()。A.组成元素不同B.物理性质、化学性质不同C.包含单糖的单元数目n不相同D.分子结构不相同C4.下列说法不正确的是()。A.糖类物质是绿色植物光合作用产物,是动植物所需能量的来源B.葡萄糖可用于医疗输液C.蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中D.淀粉只能在碱性溶液中水解D5.面粉的生产车间必须严禁吸烟,主要的目的是()。A.避免烟尘杂入面粉B.保护工人健康C.防止污染环境D.防止发生爆炸D二蛋白质在生活中,我们经常食用肉类和油类产品,那么,你知道肉类和油类产品的化学成分吗?在化学上,他们都属于那些物质呢,我们是怎么给他们分类的呢?蛋白质是构成细胞的基本物质,存在于各类生物体内一切重要的生命现象都与蛋白质密切相关。蛋白质是一类非常复杂的天然有机高分子,由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解,生成多脑,多脑进一步水解,最终生成氨基酸。思考与讨论观察甘氨酸和苯丙氨酸的结构简式,辨认其中的官能团,并说明其结构的共同点。CH2—COOH|NH2甘氨酸—CH2—CH—COOH|NH2苯丙氨酸CH2—COOH|NH2甘氨酸—CH2—CH—COOH|NH2苯丙氨酸羧基氨基氨基酸分子中都含有氨基(—NH)和基。在一定条件下,氨基酸之间能发生聚合反应,生成更为复杂的多胀,进而构成蛋白质。人体从食物中摄取的蛋白质在消化道内酶的作用下,经过水解反应生成各种氨基酸。氨基酸被吸收后可结合成人体所需要的蛋白质。研究蛋白质的结构、功能和合成对探索生命活动规律、促进人类健康具有重要意义。我国科学家于1965年在世界上首次完成了具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素的全合成,对蛋白质的研究作出了重要贡献。图7-27我国为纪念人工全合成结品牛胰岛素五十
周年而发行的邮票有的蛋白质能溶于水,如鸡蛋清等:有的则难溶于水,如丝、毛等。蛋白质除了可以水解为氨基酸,还具有一些其他的性质。【实验7-9】(1)向盛有鸡蛋清溶液的试管中加几滴酷酸铅溶液观察现象。【实验现象】有蛋白质沉淀生成【实验结论】蛋白质在一些化学试剂,如重金属的盐类、强酸、强碱、乙醇、甲醛,以及一些物理因素,如加热、紫外线等的作用下会发生变性,溶解度下降,并失去生理活性。这是蛋白质的变性和盐析现象。(2)向盛有鸡蛋清溶液的试管中加几滴浓硝酸,加热观察现象。【实验现象】蛋白质溶液变黄【实验结论】某些蛋白质与浓硝酸变黄,可以用来检验某些蛋白质(3)在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品小心地闻气味。【实验现象】灼烧蛋白质有烧焦羽毛的气味,而丝织品没有【实验结论】蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味,可以用来鉴别蛋白质物品和丝织品。思考与讨论(1)为什么医院里用高温蒸煮、紫外线照射或涂抹医用酒精等方法进行消毒?利用高温、紫外线等使细菌,病毒变性。(2)在生物实验室里,常用甲醛溶液(俗称福尔马林)保存动物标本。在农业上可以用硫酸铜、生石灰和水制成波尔多液来防治农作物病害想一想为什么。利用甲醛溶液、重金属、和强碱等物质使蛋白质变性蛋白质的主要应用蛋白质纺织原料服装的原料医药制取涂料各种生物酶是蛋白质食品蛋白质是人类必需的营养物质,在工业上也有很多应用。用蚕丝织成的丝绸可以制作服装:从动物皮、骨中提取的明胶可用作食品增稠剂,生产医药用胶囊和摄影用感光材料,驴皮制的阿胶还是一种中药材:从牛奶和大豆中提取的酪素可以用来制作食品和涂料。绝大多数酶也是蛋白质,是生物体内重要的催化剂,在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。三油脂油脂的分类油脂是重要的营养物质,我们日常食用的花生油、大豆油和动物油等都属于油脂。
油脂是混合物,不属于高分子。油脂脂肪:动物油脂通常为固态,叫做脂肪。包括各种动物的脂肪。难溶于水,易溶于有机溶剂。油:植物油通常为液态,叫做油。如花生油、大豆油,密度比水小,黏度大,有油腻感,难溶于水,易溶于有机溶剂。可以用有极容易来提取植物油。油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酷化反应生成的酯。其结构可以表示为:CH2—O—C—R|||CH2—O—C—R′|||CH2—O—C—R″O||O||O||油脂结构中的R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基,可以相同或不同。常见的高级脂肪酸有饱和脂肪酸,如硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸(C15H31COOH),以及不饱和脂肪酸,如油酸(C17H33COOH)和亚油酸(C17H31COOH)。脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大。植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较低;动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯,熔点较高。工业上将液体植物油在一定条件下和氢气发生加成反应,提高其饱和度,生成固态油脂,氢化植物油性质稳定,不易变质,便于运输和储存,可用来生产人造奶油、起酥油代可可脂等食品工业原料。油脂的水解在酸性条件下水解:生成高级脂肪酸和甘油3C17H35COOH硬脂酸CH2—OH+CH—OHCH2—OH——C17H35COO—CH2
C17H35COO—CHC17H35COO—CH2
——+3H2O催化剂C17H35COO—CH2
C17H35COO—CHC17H35COO—CH2
——+3NaOH△3C17H35COONa+硬脂酸钠
油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,工业上用此反应来制肥皂。CH2—OHCH—OHCH2—OH││在碱性条件下水解:生成高级脂肪酸盐和甘油油脂的主要应用油脂促进脂溶性维生素吸收提供亚油酸提供能量烹饪食物制取肥皂油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应生成高级脂肪酸和甘油,然后再分别进行氧化分解,释放能量。在工业上可利用油脂在碱性条件下的水解反应(即皂化反应)获得高级脂肪酸盐和甘油,进行肥皂生产。油脂能促讲脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)的吸收并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。在烹饪过程中,油脂不仅是加热介质,还会赋予食物会人愉悦的风味和口感。资料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~食用油中含有油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,分子中含有碳碳双键易被氧化,产生氧化物和醛类等,有“哈喇”味,不能食用,所以常加入含有铁粉的脱氧剂,市售的食用油中也普遍加入叔丁基苯二酚(TBHQ)等抗氧化剂。思考:医院抢救重金属中毒的病人时会采取哪些措施?消毒用哪些方法?会让病人喝牛奶或吃鸡蛋;热消毒、酒精消毒。科学·技术·社会~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~奶油奶油俗称黄油,是将牛乳中的脂肪成分经过提炼浓缩而得到的动物油脂产品。奶油中含有较多的饱和脂肪酸甘油醋,熔化温度在30℃左右,比一般植物油的高。这使其在室温下有一定硬度,具有可塑性,适于糕点裱花和保持糕点外形完整;同时,奶油的熔化温度并不太高,因此入口即化,具有良好的口感另外,奶油具有浓郁的奶香味,还含有较丰富的脂溶性维生素,一直是制作蛋糕、饼干、面包等烘焙食品和巧克力、冰淇淋的重要原料,受到人们的普遍喜爱。奶油不易保存,且生产成本较高,因此人们很早就开始寻找其代用品。人们发现,液态植物油可以与氢气发生加成反应,生成类似动物脂肪的硬化油脂,即氢化植物油。氢化植物油不易变质,且成本低廉,被大量用来生产人造奶油人造奶油,又称人造黄油、植物奶油、麦淇淋,是以氢化植物油和植物油为主要原料加入水、乳制品、乳化剂、防腐剂、抗氧化剂、香精、色素、维生素等物质生产出来的.其外观和风味与天然奶油十分接近,具有良好的加工性能,能够延长食品的保质期,且成本较低,在现代食品工业中得到了广泛的应用。营养师化学与职业~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~在生活中,面对丰富多样的食品,如何根据个人的身体状况选择更适合的品种?在医院里,如何根据患者的病情制定有针对性的食谱,使患者更好地康复?在运动训练中,如何通过饮食及时补充体力,保证训练效果?遇到这些问题时,营养师会根据食品科学、营养学和医学专业知识,结合服务对象的特殊需求进行膳食指导。营养师要了解食物的化学成分,关注各类营养素对健康的影响,熟悉食物营养和食品加工知识,需要具备坚实的化学,特别是有机化学知识基础。目前,营养师在我国还是一个新兴职业。随着公众对健康生活要求的不断提高,将有越来越多的营养师出现在医院、学校餐厅和食品企业中,成为人们的健康顾问。~~~~~~~~~~~~~~研究与实践~~~~~~~~~~~~~~了解食品中的有机化合物[研究目的]有机化合物是一般食品的主要成分,其种类和含量在很大程度上决定着食品的营养价值通过研究与实践,初步了解一些食品的成分,体会有机化学与人体健康和食品生产的密切联系,认识化学在生产和生活中的重要作用。[研究任务](1)收集几种食品的包装,根据食品标签中的配料表,指出其中的哪些配料是有机化合物或含有机化合物。选择其中的几种物质,根据本章所学知识,并查阅资料,分析其所属的有机化合物类别和在食品生产中的作用。(2)请以糕点、糖果和冷饮生产中普遍使用的奶油和人造奶油为例,查阅资料,从食品生产者的角度说明使用这些油脂的必要性。(3)奶油中含有较多的饱和脂肪,人造奶油使用的氢化植物油在其生产过程中会产生一些反式脂肪。请以“饱和脂肪”“反式脂肪”为关键词,搜集相关信息,从消费者和营养师的角度,说明食品中油脂的作用和对人体健康的影响。(4)“有机食品”“垃圾食品”与食品中的有机化合物成分是否有关?请查阅资料,了解其具体含义。[结果与讨论](1)与同学分享你研究的结果,并就有机化合物在食品生产中的作用进行交流。(2)请从化学的角度,讨论饮食搭配与人体健康的关系。随堂练习1.生命起源的研究是世界性科技领城的一大课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质,这类物质是()A.醇B.羟酸C.氨基酸D.糖C2、将淀粉浆和淀粉酶的混和物放入试管,浸入温水中。过一段时间后取出试管中的液体,使之分别与碘水,新制Cu(OH)2浊液(加热)、浓HNO3(微热)接触,可观察到的现象()A.显蓝色,无现象,显黄色B.显蓝色,有红色沉淀,显黄色C.无现象,凝结,无现象D.无现象,有红色沉淀,显黄色D3.下列叙述错误的是()
A.油脂是混合物B.油脂水解制得甘油C.油脂兼有酯类和烯烃的某些性质D.油和脂互为同系物D4.下列关于油脂的叙述中,错误的()A.油脂没有固定的熔沸点B.油脂不溶于水,密度比水小C.油脂水解后得到的醇,一定是丙三醇D.油脂都不能使溴水褪色D5.(多选)为了鉴别某白色纺织物成分是蚕丝还是人造丝,可以选用的方法是(
)A.滴加浓硝酸B.滴加浓硫酸C.滴加酒精D.灼烧AD6.下列说法不正确的是(
)A.糖类物质是绿色植物光合作用产物,是动植物所需能量的来源B.葡萄糖可用于医疗输液C.蔗糖主要存在于甘蔗和甜菜中D.油脂只能在碱性溶液中水解D练习与应用1.下列关于葡萄糖和蔗糖的叙述错误的是()。A.分子式不同B.分子结构不同C.不是同分异构体,但属于同系物D.蔗糖可以水解生成葡萄糖和果糖C2.下列关于淀粉和纤维素的叙述正确的是()。A.分子式都是(C6H10O5)n,是同分异构体B.都能为人体提供能量C.都可以发生水解,最终产物都是葡萄糖D.都是天然高分子CD3.有广告称某品牌的八宝粥(含米、红豆、桂圆等)不含糖,适合糖尿病患者食用。你认为下列判断错误的是()。A.该广告有可能误导消费者B.糖尿病患者应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用C.不含糖不等于没有糖类物质,糖尿病患者食用时需慎重考虑D.不能盲从广告的宣传B4.下列关于蛋白质的叙述正确的是()。A.蛋白质在人体内消化后会产生氨基酸B.温度越高,酶的催化效率越高C.重金属盐能使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会引起中毒D.蛋白质遇到浓硫酸会显黄色A5.油脂的下列性质和用途与其含有的碳碳双键有关的是()。A.某些油脂兼有酷和烯烃的一些化学性质B.油脂可用于生产甘油C.油脂可以为人体提供能量D.植物油可用于生产氢化植物油AD6.判断下列说法是否正确,若不正确,请予改正。(1)糖类和蛋白质都是高分子。(2)糖类、油脂和蛋白质都是由C、H、O三种元素组
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