2025届高考一轮复习 烃和卤代 学案

第十二单元有机化学基础第2节烃和卤代烃【高考考情分析】一、分析近几年高考试题，高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面：（1）脂肪烃的组成、结构和性质；（2）芳香烃的组成、结构特点和性质。（3）卤代烃的组成、结构和性质；（4）考查卤代烃、醇、酚、醚的性质与结构的关系；（5）考差卤代烃、醇、酚、醚的同分异构体等。2.从命题思路上看，侧重（1）卤代烃在有机合成中的应用考查；（2）以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚的重要性质。二、根据高考命题特点和规律，复习时要注意以下几个方面：1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异；2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用；3.了解加成反应、取代反应和消去反应；4.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用；5.卤代烃、醇、酚、醚的官能团；6.卤代烃、醇、酚、醚的典型代表物的性质及检验；7.卤代烃、醇、酚、醚的同分异构体的书写规律；8.卤代烃、醇、酚、醚之间的相互转化。【基础知识复习】一、脂肪烃的结构与性质1.脂肪烃的分子结构（1）烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式（2）脂肪烃的代表——甲烷、乙烯、乙炔的结构代表物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2==CH2CH≡CH球棍模型比例模型空间构型正四面体形平面形直线形（3）烯烃的顺反异构①概念由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。a.顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同侧，称为顺式结构，如顺-2-丁烯。b.反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧，称为反式结构，如反-2-丁烯。②性质特点互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。如下表所示：结构简式名称顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃-139.3-105.4沸点/℃41相对密度0.6210.604③产生顺反异构现象的条件a.分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如碳碳双键。b.组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，例如：均可产生顺反异构现象。2.物理性质性质变化规律状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小溶解性均难溶于水，易溶于有机溶剂3.脂肪烃的化学性质①烷烃——甲烷②烯烃——丙烯、丁二烯4.乙烯、乙炔的实验室制法物质乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3；②乙醇与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃140℃时发生副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O；⑥浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其他简易装置；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率净化因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用CuSO4溶液将其除去5.脂肪烃的来源和用途来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气－甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃直接或间接液化燃料油、多种化工原料【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)丙烷分子中的所有碳原子在同一条直线上 ()(2)14gC2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为NA ()(3)分子中最多有5个原子在同一条直线上()(4)将2-丁烯通入酸性KMnO4溶液可得到乙酸 ()(5)随着碳原子数的增多,烃的沸点逐渐升高 ()(6)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别 ()(7)聚丙烯可发生加成反应 ()(8)烷烃的同分异构体之间,支链越多,沸点越高()答案：✕√✕√√✕✕✕2.有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;

⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使

溴水褪色的是 ()A.①②③⑤B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧答案C3.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷答案B4.由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最佳的是 ()A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后再与HBr加成答案C【基础知识复习】二、芳香烃的结构与性质1.芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。2.稠环芳香烃通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。最典型的代表物是萘（）。3.苯的组成、结构和性质(1)组成和结构提醒：证明苯不是单、双键交替排列的依据：①不能使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色；②邻二取代物只有一种结构。②物理性质苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，其密度比水的小，熔点5.5℃，沸点80.1③化学性质Ⅰ.取代反应a．硝化反应b．卤代反应Ⅱ.加成反应Ⅲ.难氧化，可燃烧，不能使高锰酸钾溶液褪色。4.苯的同系物①概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。②苯的同系物的同分异构体写出分子式为C8H10，属于苯的同系物的结构简式及名称：结构简式名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯③苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)符合通式CnH2n-6(n≥6)的烃一定是苯的同系物 ()(2)苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 ()(3)可用溴水鉴别苯和正己烷 ()(4)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯 ()(5)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 ()(6)标准状况下,22.4L甲苯分子中含有7NA个C—C单键 ()答案：✕✕✕√√✕2.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物答案B3.下列说法中正确的是 ()A.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性KMnO4溶液褪色B.化合物是苯的同系物C.与苯互为同系物,等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下,异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种答案D4.下列有机物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 ()A.B.C.D.答案D【基础知识复习】三、卤代烃1.卤代烃烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.卤代烃的物理性质3.化学性质（1）水解反应:①反应条件为强碱(如NaOH)的水溶液、加热。②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。（2）消去反应:①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。③1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O。4.卤代烃中卤素原子的检验①实验原理R—X＋H2OR—OH＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据AgX沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。②实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热，反应一段时间；冷却；加入过量稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。③实验说明加入过量稀硝酸酸化的目的：一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响(生成不稳定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解为暗褐色的Ag2O沉淀)；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)卤代烃均为电解质,用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验其中的卤素原子 ()(2)C2H5Br在碱的醇溶液中加热,可产生C2H5OH ()(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高 ()(4)所有卤代烃均能发生水解、消去反应 ()(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞 ()答案：✕✕√