2025届高考一轮复习 烃的含氧衍生物 学案

第十二单元有机化学基础第3节烃的含氧衍生物【高考考情分析】一、分析近几年高考试题，高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下两个方面：（1）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质关系；（2）考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分异构体等。2.从命题思路上看，侧重以陌生有机物的结构简式为情境载体考查醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面：（1）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团；（2）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验；（3）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律；（4）醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。【基础知识复习】一、醇的结构与性质1.醇的概念和分类①醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)。②分类2.醇的物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小3.醇的组成、结构和性质①乙醇的组成、结构名称分子式结构式结构简式官能团乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH②乙醇的物理性质③乙醇的化学性质条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑浓HBr②取代CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170②④消去CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O浓硫酸，140①或②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O【基础知识复习】二、酚的结构与性质1.酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。2.苯酚的组成、结构和性质分子式结构简式C6H6O3.苯酚的物理性质①纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。②苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。③苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4.苯酚的化学性质归纳总结——脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与不含苯环的烃基直接相连—OH与苯环侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与活泼金属反应;(2)取代反应;(3)消去反应(少数醇不可以);(4)氧化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)氧化反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)(少数醇不可以)遇FeCl3溶液显紫色【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)CH3OH和HOCH2—CH2OH均属于醇类,二者互为同系物 ()(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 ()(3)乙醇分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应 ()(4)和含有相同的官能团,二者化学性质相同 ()(5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O+CO22+C ()(6)苯酚的水溶液呈酸性,说明活泼性:酚羟基>水中羟基 ()(7)除去苯中混有的苯酚:加入溴水、过滤 ()答案：✕✕√✕✕√✕2.(2018江苏南京模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示,下列有关芥子醇的说法正确的是 () A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.1mol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2D.芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应答案D3.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 ()A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种答案C4.杨树生长迅速,高大挺拔,树冠有昂扬之势。杨树中有一种有机物,结

构如下图所示。下列说法错误的是 () A.该有机物属于烃的衍生物B.分子式为C14H14O2C.1mol该物质与溴水反应时最多能消耗2molBr2D.该有机物能与Na2CO3溶液反应,且生成的气体能使澄清石灰水变浑浊答案D【基础知识复习】三、醛、酮的结构与性质1.醛的概念及常见的醛①烃基与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。②甲醛、乙醛物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶2.醛的化学性质（乙醛为例）3.用途①35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。③醛是重要的化工原料，广泛用于合成纤维、医药、染料等行业。4.酮的性质①概念:羰基与两个烃基相连的化合物称为酮。如：。②分子通式一元酮的分子通式为，饱和一元脂肪酮的通式为CnH2nO(n≥3，n∈N)。酮类物质的官能团是羰基()。③主要性质酮在一定条件下能与H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应（之一点与醛类性质相似），酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化（这一点与醛类性质不同），据此可用银氨溶液和新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。5.丙酮丙酮（CH3COCH3）是组成最简单的酮，常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。归纳总结——检验醛基的两种方法银镜反应与新制Cu(OH)2的反应反应原理RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O反应现象产生光亮的银镜产生红色沉淀定量关系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量【基础知识复习】四、羧酸、酯的结构与性质1.羧酸的组成、结构①概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。②甲酸和乙酸物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH——COOH和——CHO乙酸C2H4O2CH3COOH——COOH2.羧酸的代表——乙酸①物理性质②化学性质(主要取决于羧基)a．酸的通性：以乙酸为例，乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：b.酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为。③羧酸在生产、生活中的作用a.乙酸(俗称醋酸)是食醋的成分之一。b.许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。c.羧酸是重要的有机化工原料。3.酯的结构与性质①定义:羧酸分子中的—OH被——OR'取代后的产物,简写为RCOOR',官能团为:。②酯的物理性质③酯的化学性质——水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH、CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。【典型例题复习】1.易错易混辨析(正确的画“√”,错误的画“✕”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 ()(2)乙醛既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇 ()(3)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗O2的质量相等 ()(4)1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可析出2molAg ()(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 ()(6)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3可以电离出H+ ()答案✕√✕✕√✕2.【深度思考】(1)1mol中含有mol醛基,含有mol羧基,最多能与molH2发生加成反应,最多能与molCu(OH)2反应。(2)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构为 ,检验A中的官能团的操作是。答案(1)1122.5(2)先加入新制Cu(OH)2,加热至沸腾,酸化后再加入溴水(合理均可)3.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是 ()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体CH2CH—CH2—OHB.C.CH2CH—COOHD.CH3COOH答案C4.某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气,取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳,若在同温同压下Va=Vb≠0,则该有机物可能是 ()①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④CH3CH(OH)CH2OHA.②B.②③④C.④D.①答案D5.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是 ()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子