4.1.2苯酚的性质及其应用课件高二下学期化学选择性必修3

专题四第一单元醇和酚第2课时酚的性质及应用钦州二中化学组韦恒能辨别苯酚的官能团。了解苯酚的物理性质、用途。能理解掌握苯酚的酸性、取代反应，并能用化学方程式表征。能掌握苯酚的检验方法。掌握苯酚的分子结构和化学性质，从而认识有分子中基团之间的相互影响。学习目标1234环节一：初识苯酚茶多酚

丁香酚

对乙酰氨基酚抗氧化、抗衰老杀菌、防腐

退烧、止痛球棍模型空间填充模型结构简式环节一：初识苯酚苯酚的核磁共振氢谱图环节一：初识苯酚最多有

个原子共面。1.苯酚的分子组成与结构OHC6H5OH(1)分子式:(2)结构式：C6H6O(3)结构简式：或(4)官能团：—OH(酚)羟基苯酚分子中最少有

个原子共面，1213或思考：苯酚中是否所有原子共平面？C—O可以旋转，故—OH上的H不一定与苯环共面环节一：初识苯酚2.苯酚的物理性质(1)颜色:(2)气味:(3)状态:熔点：(4)毒性：无色特殊的气味晶体43℃(久置因被空气氧化而呈粉红色)(应密封保存)空气中被氧化环节一：初识苯酚有毒

(对皮肤有腐蚀性)0.5-3%的苯酚稀溶液有一定的杀菌能力，可用于环境消毒在冷水中，苯酚溶液往往呈浑浊状态，加热至65℃以上可以与水互溶。此外，苯酚易溶于有机溶剂环节二：探究苯酚的溶解性学生实验一实验方案实验现象结论向盛有少量苯酚晶体（半药匙）的试管中加入1ml水

（约1滴管），振荡试管，静置片刻，观察并记录现象室温下，苯酚在水中的溶解度__________。溶液变浑浊（乳浊液）较小如果苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤注意：1.苯酚对皮肤具有腐蚀性，取用苯酚时应小心 2.苯酚晶体易吸水且易变质，取用苯酚后应立即盖好试剂瓶瓶塞羟基—OH苯环氧化、与Na置换、取代氧化、取代、加成基团之间是否相互影响？预测：苯酚可能有什么化学性质？【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】

消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是

后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮

藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存容易被氧化苯酚可能具有酸性实验方案实验现象结论向苯酚浊液中滴加适量紫色石蕊试液，观察并记录现象演示实验一石蕊不变色紫色石蕊试液苯酚浊液苯酚不具有酸性？如何用实验来证明苯酚是否具有（弱）酸性呢？——测pH——与碱反应……变色范围：pH约5~85以下为红色环节三：探究苯酚的酸性实验方案实验现象结论②向苯酚浊液中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管，观察并记录现象③继续加入稀盐酸学生实验二溶液变澄清苯酚具有弱酸性溶液变浑浊环节三：探究苯酚的酸性苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。—OH+NaOH—ONa（

）+H2O苯酚钠(1)酸性——苯酚俗称石炭酸3.苯酚的化学性质—OH—O+HONa+NaCl+HClOH—OH+2Na—ONa+H2↑22环节三：探究苯酚的酸性

问题1：为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？

烷基是推电子基团，烷基使O-H的极性减弱，使O-H不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使O-H的极性增强，使O-H更易断裂。羟基所连基团不同基团之间会相互影响

问题2：同为弱酸，如何比较苯酚与碳酸的酸性？环节三：探究苯酚的酸性电离出H+若溶液变浑浊，说明碳酸酸性强于苯酚方案1：设计实验方案2：查阅资料H2CO3

Ka1=4.5×10-7Ka=1.28×10-10环节三：探究苯酚的酸性酸性：H2CO3>>HCO3-

Ka1=5.1×10-11

＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+Na2CO3ONaOH+CO2+H2O22请写出CO2与苯酚钠溶液反应的化学方程式环节三：探究苯酚的酸性思路：H2CO3夺走一个H+HCO3—再夺走一个H+CO32-是否可以进行？环节三：探究苯酚的酸性验证

是否可以和Na2CO3反应（是否共存）实质：比较和抢夺H+的能力CO32-环节三：探究苯酚的酸性实验方案实验现象结论在苯酚浊液中加入少量Na2CO3溶液中，观察实验现象演示实验二＋NaHCO3+Na2CO3溶液变澄清苯酚可以和Na2CO3反应酚羟基与不反应HCO3-资料：国家污水排放标准环节四：苯酚的检验实验方案实验现象结论向苯酚溶液中加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。有白色沉淀产生苯酚与溴发生反应(2)取代反应3.苯酚的化学性质环节四：苯酚的检验2,4,6-三溴苯酚苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定演示实验三羟基的邻位、对位被活化类别苯苯酚溴代反应溴的状态条件产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行一元取代——溴苯三元取代——2,4,6-三溴苯酚液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂结论：酚羟基对苯环也有影响，使苯环上羟基的邻、对位氢原子的活性增强，较易被取代。环节四：苯酚的检验练习：苯酚的硝化反应环节四：苯酚的检验2,4,6-三硝基苯酚，可作炸药实验方案实验现象配制苯酚稀溶液（约半药匙苯酚+两滴管水），滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象

溶液变成紫色(3)显色反应3.苯酚的化学性质环节四：苯酚的检验学生实验三C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-+H＋66(紫色)(了解)可用于检验苯酚的存在，也可用苯酚检验Fe3+的存在茶多酚环节四：苯酚的检验趣味实验在茶水中滴加FeCl3溶液，是否也显紫色呢？大多数酚类物质都可以与FeCl3作用而显色（紫色、蓝色、绿色等），可用于检验酚类物质的存在水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在O2的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以阻止有害氧化反应的发生。②可燃性：③与酸性KMnO4溶液反应：①常温下C6H5OH易被空气氧化成粉红色物质使酸性KMnO4溶液褪色问题：苯酚在空气中就易被氧化变质，说明苯酚还具有什么性质？(4)氧化反应C6H5OH+7O26CO2+3H2O点燃

O2=OO=OH对-苯醌（粉红色晶体）3.苯酚的化学性质返回目录页(5)加成反应+3H2—OH—OHNi△（环己醇）3.苯酚的化学性质(6)与甲醛发生缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、机等电器用品。返回目录页3.显色反应4.易被氧化——与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应5.加成反应——与H2反应——苯酚遇Fe3＋呈紫色2.苯环上的取代反应苯酚化学性质总结6.酚醛缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔