3.2.1醇课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版选择性必修3第三章

第二节

第1课时

《醇、酚》新课导入在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢任务一：认识醇和酚（1）醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。注意：①

—OH不能连在不饱和C原子上（不稳定）CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②

同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生

分子内脱水，如：(3)酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。(2)通式：饱和一元醇通式为_____________或_____________CnH2n＋1OHCnH2n＋2O二、醇的分类醇按羟基所连烃基种类按羟基数目脂肪醇脂环醇芳香醇一元醇二元醇CH3OH按烃基是否饱和饱和醇不饱和醇CH2＝CHCH2-OH多元醇CH2OHCH2OH丙三醇（甘油）汽车防冻剂任务二：了解醇的种类任务二：了解醇的种类CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）CH3OH甲醇（木精、木醇）汽车燃料汽车防冻剂配制化妆品无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点65℃，剧毒乙二醇

CH2OHCH2OH无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。几种常见的醇任务三：学会醇的命名醇的命名选主链：选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;编序号：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号；写名称：用阿拉伯数字标出羟基位置，羟基的个数用“二”“三”等表示。OHCH3—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12

34注意：羟基不是取代基2一羟基丁烷（×）（√）典例精讲1、写出下列醇的名称。2-甲基-1，3-丁二醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH苯甲醇CH2OH1,2,3-丙三醇任务四：了解醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH

－9765乙醇CH3CH2OH

－11779正丙醇CH3CH2CH2OH

－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH

－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH

－79138十八醇CH3(CH2)17OH59

211液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。烃基:憎水基—OH:亲水基烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。任务四：了解醇的物理性质名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。沸点升高图3－6醇分子间形成氢键ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键，它们与水分子间也能形成氢键！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。任务四：了解醇的物理性质任务四：了解醇的物理性质含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高。结论：羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强！任务五：探究醇的化学性质代表物——乙醇1．乙醇的结构C2H6O分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：C2H6O最简式：球棍模型空间填充模型CH3CH2OH羟基8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δ任务五：探究醇的化学性质C—C—O—HHHHHH官能团——羟基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。

①②④③在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。δ+

δ+

δ-

δ+

任务五：探究醇的化学性质1、与金属Na的反应C2H5OH+NaH—C—C—O—HHHHH222乙醇的化学性质C2H5ONa+H2↑■反应类型：置换反应（乙醇钠）2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁练习：其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2，请

写出镁与乙醇反应的化学方程式。此反应可检验—OH的存在，可计算分子中—OH数目任务五：探究醇的化学性质2、取代反应（1）与氢卤酸反应＋△＋

乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。任务五：探究醇的化学性质（2）乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：

C2H5—OH+H—OC2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用

；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂

乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。2、取代反应乙醚任务五：探究醇的化学性质

如图3-9所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1∶3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液溴的四氯化碳溶液图3-9乙醇的消去反应【实验3－2】任务五：探究醇的化学性质实验现象：有无色气体生成，液体变黑，溴的四氯化碳溶液、

酸性高锰钾溶液褪色。实验结论：乙醇在浓硫酸催化作用下，加热生成乙烯。反应原理：

CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃消去反应−OH和−OH相连碳相邻碳上的C−H断键位置:应用：实验室制取乙烯实验3-2任务五：探究醇的化学性质实验思考与讨论1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止液体暴沸2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、乙醇与浓硫酸体积比为何要为1∶3？浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，乙醇为无水乙醇，乙醇与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计要置于反应液的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。任务五：探究醇的化学性质5、为何使液体温度迅速升到170℃？乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将发生分子间脱水，生成乙醚。可能的副反应：CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃实验思考与讨论任务五：探究醇的化学性质6、混合液颜色如何变化？为什么？

烧瓶中的液体逐渐变黑。因为在加热的条件下浓硫酸还能将乙醇氧化生成碳的单质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。实验思考与讨论7、装置中氢氧化钠溶液有什么作用？

由于乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，所以反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可能的副反应：C+2H2SO4(浓)

CO2↑+2SO2↑+2H2OΔ氢氧化钠溶液可除去CO2、SO2，防止其后续干扰乙烯气体的检验。任务五：探究醇的化学性质醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C=C—αβ注意：醇发生消去反应的必备条件：有β–C，且β–C原子上必须连有

氢原子,否则不能发生消去反应。

如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH、

不能发生消去反应。规律小结–OH任务五：探究醇的化学性质3、氧化反应（1）燃烧反应（完全氧化）2CO2+

3H2OC2H5OH+3O2点燃（2）催化氧化2CH3CH—O—H+O22CH3CHO+2H2O△H+O2△2R—C—R’O反应机理：2R—C—O—HHR’+2H2OCu或AgCu或Ag+O2△2R—C—R’O醇的催化氧化反应机理：2R—C—O—HHR’+2H2O规律：3、氧化反应Cu或Ag例：下列各醇，能发生催化氧化生成醛的是()A

α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮α—C上没有H原子的醇不能被氧化任务五：探究醇的化学性质氧化反应——实验3-3K2Cr2O7(H+)C2H5OH还原

橙色

Cr2O7