新教材2024-2025学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键-碳骨架的构建和官能团的引入分层作业鲁科版选择性必修3

第3章分层作业18有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A级必备学问基础练1.由有机化合物合成的合成路途中,不涉及的反应类型是()A.取代反应 B.加成反应C.消去反应 D.氧化反应2.现有转化过程:有机化合物XABAg。若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是()A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl3.在有机合成中,有时须要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是()A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是()A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中,能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是 ()A.烷烃在光照条件下与氯气反应B.卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C.醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D.羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应6.[2024河南高二期中]Z是一种抗休克药,合成反应如图所示:+Y+H2O下列有关说法错误的是()A.Y的结构简式为B.Z在酸性或碱性溶液中易变质C.可用NaHCO3溶液区分X和ZD.X、Y、Z均可与NaOH溶液发生反应7.按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去):请回答下列问题:(1)写出E的结构简式:,B中全部碳原子(填“可能”或“不行能”)共面。

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是,属于取代反应的是。

(3)A→B反应的化学方程式为,C→D反应的化学方程式为。

B级关键实力提升练以下选择题有1~2个选项符合题意。8.增长碳链在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4种反应,其中可以实现碳链增长的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照9.香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种用途,香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是()A.水杨醛分子中全部原子可能处于同一平面上B.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.中间体X易溶于水D.水杨醛的不饱和度是410.[2024山东莱芜一中检测]我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目,合成过程如图所示。下列说法错误的是 ()A.异戊二烯最多有11个原子共平面B.可用溴水鉴别M和对二甲苯C.该反应的副产物可能有间二甲苯D.对二甲苯有6种二氯代物11.有下列三种有机化合物,实现它们之间相互转化所选试剂(均足量)正确的是()选项a转化为ba转化为cc转化为bANaOHNaCO2BNa2CO3NaOHHClCNaHCO3NaOHCO2DNaHCO3NaClHCl12.我国科研团队发觉苯乙烯与开链醚可实现如下的转化反应,关于该反应,下列说法不正确的是()A.M属于芳香烃B.N的同分异构中可能有醛类化合物C.P分子中只含有三种含氧官能团D.若R1、R2均为甲基,则P的分子式为C12H16O213.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。A回答下列问题:(1)有机化合物A的结构简式为。

(2)反应②的化学方程式是

。

(3)试剂X是,反应⑥的反应类型是反应。

(4)反应⑤的化学方程式为。

(5)合成路途中设计③⑤两步反应的目的是

。

14.醇酸树脂是一种成膜性很好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成路途:已知:RCH2CHCH2(1)①的反应类型是;B中含碳官能团的名称是。

(2)D的化学名称是;③的反应条件为。

(3)写出E与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式:。

(4)⑤的反应方程式为。

(5)下列说法正确的是。

A.B存在顺反异构B.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAgC.F能与NaHCO3反应产生CO2D.⑤的反应类型是缩聚反应(6)化合物X是的同分异构体,且能与FeCl3溶液发生显色反应,1molX最多与1molNa发生反应,满意上述条件的X共有种。其中满意核磁共振氢谱具有五组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则其结构简式为(写出一种即可)。

C级学科素养创新练15.A(C6H6O)是一种重要的化工原料,广泛用于制造树脂、医药等。以A、B为原料合成有机化合物F的路途如下。(1)A的名称是;B的结构简式是。

(2)C()中①~③羟基氢原子的活性由强到弱的依次是。

(3)D的结构简式是。

(4)1molF最多可以与molNaOH发生反应。

(5)若E分子中含有3个六元环,则E的结构简式可能是。

参考答案分层作业18有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.C解析若利用合成,则须要先将与Cl2发生加成反应生成,将与NaOH水溶液发生水解反应生成,将在Ag或Cu的催化下与O2发生催化氧化反应生成,在合成过程中并没有发生消去反应,故答案选C。2.A解析选项中各物质均为一元卤代烃,X在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成一元醇A,A催化氧化得到一元醛B,B与足量的银氨溶液反应生成银,若该有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则B为二元醛或甲醛,则A项符合题意。3.B4.B解析依据题给信息可知,CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3,故A错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷或环辛烷,故B正确;CH2BrCH2CH2Br与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷,故C错误;由题干信息可知,CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷,故D错误。5.C解析烷烃在光照条件下生成卤代烃,过程中并不能引入羟基官能团,A不符合题意;卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成不饱和烃,过程中并不能引入羟基官能团,B不符合题意;醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇,过程中可以引入羟基官能团,C符合题意;羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯,过程中并不能引入羟基官能团,D不符合题意。6.D解析对比X和Z的结构简式,可推知Y是,A正确;Z含有酯基,在酸性或碱性溶液中发生水解反应而变质,B正确;X含有羧基、Z不含羧基,可用NaHCO3溶液区分X和Z,C正确;X含有羧基、Z含酯基,均可与NaOH溶液反应,Y只含醇羟基,不能与NaOH溶液反应,D错误。7.答案(1)不行能(2)②④⑦(3)+H2O+2NaOH+2NaBr+2H2O解析与氢气发生加成反应生成A,则A为,A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B,则B为,B与溴发生加成反应生成C,则C为,C在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D,D为,D与溴发生1,4-加成生成E,E与氢气发生加成反应生成F,F为,F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成。(1)E的结构简式为,B为,B分子中全部碳原子不行能共面。(2)反应①③⑤⑥属于加成反应,反应②④属于消去反应,反应⑦属于取代反应。(3)A→B为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成和水,反应的化学方程式为+H2O;C→D是在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成、溴化钠和水,该反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。8.A解析A项,反应产物是CH3CH2CH2CH2CN,碳链增长;B项,反应产物是CH3CH2CHCH2,碳链没有增长;C项,反应产物是CH3CH2OH,碳链没有增长;D项,反应产物是溴代丙烷,碳链没有增长。9.AB解析水杨醛分子中含有苯环,与苯环干脆相连的原子在同一个平面上,含有醛基,醛基中全部原子在同一个平面上,单键可以旋转,则水杨醛分子中全部原子可能处于同一平面,选项A正确;香豆素-3-羧酸分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项B正确;由结构简式可知中间体X属于酯类物质,难溶于水,选项C错误;水杨醛分子中含有1个苯环、1个醛基,不饱和度是5,选项D错误。10.D解析一个异戊二烯分子最多有11个原子共平面,A正确;M能使溴水褪色,对二甲苯不能使溴水褪色,可用溴水鉴别M和对二甲苯,B正确;过程Ⅰ是碳碳双键与共轭二烯烃的加成反应,产物中的甲基与醛基可能位于六元环的间位,该产物经过过程Ⅱ可得到间二甲苯,C正确;对二甲苯有7种二氯代物,D不正确。11.C解析向a的溶液中加入NaOH,NaOH既能与—COOH反应,又能与酚羟基反应,a干脆转化为c,A不合题意。向a的溶液中加入Na2CO3,既能与—COOH反应,又能与酚羟基反应,a干脆转化为c,B不合题意。NaHCO3只能与—COOH反应,向a的溶液中加入NaHCO3可实现a→b的转化;NaOH与—COOH、酚羟基反应,可实现a→c的转化;向c的溶液通入CO2,只能与—ONa反应,可实现c→b的转化,C符合题意。向a的溶液中加入NaCl,不能实现a→c的转化,D不合题意。12.BC解析M的结构由苯环和碳碳双键组成,属于芳香烃,故A正确;N的分子结构中R1、R2代表烷基,则N分子是饱和分子,则其同分异构体中不行能有醛类化合物,故B错误;依据图示,P分子中含有羰基、醚键两种含氧官能团,故C错误;若R1、R2均为甲基,由P的结构简式可知,P的分子式为C12H16O2,故D正确。13.答案(1)(2)+NaOH+NaCl(3)酸性KMnO4溶液(合理即可)酯化(或取代)(4)+HI+CH3I(5)爱护酚羟基,使之不被氧化解析依据反应②的产物的结构简式可知,A为,反应②是卤代烃发生取代反应;由于反应④中将—CH3氧化为—COOH,所以试剂X可以是酸性KMnO4溶液,反应③是将—OH进行转化,反应⑤为重新生成—OH;反应⑥为酯化反应,也属于取代反应。14.答案(1)消去反应碳碳双键(2)丙三醇NaOH水溶液、加热(3)+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O(4)n+nCH2OHCHOHCH2OH+(2n-1)H2O(5)CD(6)16或解析1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成A,则A是丙烯,丙烯与NBS反应,依据已知信息可知B的结构简式为CH2CHCH2Br。B接着与溴发生加成反应生成C,则C的结构简式为CH2BrCHBrCH2Br。C在氢氧化钠溶液中水解生成D,则D是丙三醇。E能被新制的氢氧化铜悬浊液氧化,说明E含有醛基,则反应④是羟基的催化氧化,则E的结构简式为,F的结构简式为,F与丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物。(1)1-溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应,生成丙烯(A)。B的结构简式为CH2CHCH2Br,含碳官能团的名称是碳碳双键。(2)由分析可知,C在氢氧化钠溶液中水解生成D,则D是丙三醇(甘油)。C的结构简式为CH2BrCHBrCH2Br、D是丙三醇,③的反应条件为NaOH水溶液、加热。(3)E与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O↓+6H2O。(4)反应⑤是与CH2OHCHOHCH2OH的缩聚反应,反应方程式为n+nCH2OHCHOHCH2OH+(2n-1)H2O。(5)B为CH2CHCH2Br,第一个不饱和碳原子连了2个氢原子,不存在顺反异构,故A错误;E为邻苯二甲醛,1mol醛基与足量的银氨溶液反应生成2molAg,1molE中有2mol醛基,所以1molE与足量的银氨溶液反应能生成4molAg,故B错误;F为邻苯二甲酸,有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,所以F能与NaHCO3反应产生CO2,故C正确;⑤是邻苯二甲酸和丙三醇发生的缩聚反应,故D正确。(6)化合物X是的同分异构体,且能与FeCl3溶液发生显色反应,故X含有酚羟基,且1molX最多与1molNa发生反应,说明只有1个酚羟基。若苯环上只有2个取代基,可以是一个酚羟基和一个—CH2OCH3,也可以是一个酚羟基和—OCH2CH3,每种状况都有邻、间、对三种,共有6种;若苯环上有3个取代基,则是一个酚羟基、一个—OCH3和一个甲基,共有10种不同位置关系,合计16种;其中满意核磁共振氢谱具有五组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3,则其结构简式为或。15.答案(1)苯酚OHC—COOH(2)③>①>②(3)(4)