《有机合成》课件

一、有机合成的过程1、有机合成的概念:利用简单、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的设计思路

3、有机合成关键设计合成路线:即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。碳链增长的途径：④醛酮与HCN加成①烯烃、炔烃的加聚反响⑤羟醛缩合②炔烃与HCN加成

③卤代烃与NaCN、炔钠取代碳链缩短的途径：③石油的裂解和裂化①烯、炔被酸性KMnO4氧化②羧酸盐脱去羧基的反响成环〔信息题〕(1)形成碳环双烯成环(2)形成杂环通过酯化反响形成环酯开环〔信息题〕(1)断开碳环环烯氧化(2)断开杂环环酯水解5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到〔方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

实验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到〔方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

实验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：5.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反响得到〔方程式中有机物用键线式表示，例如“||”表示CH2=CH2，“”表示CH2＝CH－CH＝CH2〕：

实验证明，以下反响中反响物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

氧化

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：请按要求填空：

(1)A的结构简式是

；B的结构简式是

；现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。消去反响现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。消去反响现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按以下途径合成甲基环已烷：(2)写出以下反响的化学方程式和反响类型：反响④，反响类型；反响⑤，反响类型。消去反响加成反响思考：

用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线oo引入碳碳双键的途径：①醇的消去反响②卤代烃的消去反响

③炔烃，共轭二烯的加成④烷烃的裂化和裂解在碳链上引入卤原子的途径：①烯烃或炔烃与X2或HX加成②醇与HX发生取代反响

③烷烃、芳香烃与X2发生取代反响在碳链上引入羟基的途径：③醛酮与H2加成①卤代烃碱性条件水解④羧酸被LiAIH4复原②烯烃与水加成⑤酯的水解在碳链上引入羰基的途径：①醇的催化氧化②乙炔水化得乙醛在碳链上引入羧基的途径：②醛的氧化①醇、烯烃、苯的同系物被酸性KMnO4氧化③氰基酸酸性条件下水解④酯的水解①不同官能团间的转换R—XR—OHRCHORCOOHRCOOR’②通过某种途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHHOCH2CH2OH③通过某种途径使官能团的位置改变4、官能团的衍变1、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。根底原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图二.有机合成题的解题方法例1、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用以下四步反响,写出①、②、③、④各步反响的化学方程式,并分别注明其反响类型:①;②;③;④。2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反响的中间体，该中间体同辅助原料反响可以得到目标化合物。根底原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例2；草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO反推法的思维途径：〔1〕首先确定所要合成的有机物属于何种类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。〔2〕以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物由甲经过一步反响而制得，如果甲不是所给的原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反响而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。三、有机合成遵循的原那么1．所选择的每个反响的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于别离，防止采用副产物多的反响。如氯乙烷的制取2．发生反响的条件要适宜，反响的平安系数要高，反响步骤尽可能少而简单。3．要按一定的反响顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反响事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。4．所选用的合成原料要易得，经济。例、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反响可得到重要的化工产品增塑剂G。请完成以下各题：〔1〕写出反响类型：①④〔2〕写出反响条件：反响③⑥〔3〕反响②③的目的是?〔4〕写出反响⑤的化学方程式。〔5〕写出G的结构简式。练1、工业上用甲苯生产对―羟基苯甲酸乙酯，HO―C6H4―COOC2H5(一种常用的化妆品防腐剂)，其生产过程如下（反应条件未注明）如图所示（1）反应②和④的反应类型分别是

；（2）写出反应③的化学方程式

；（3）在合成线路中，设计③和⑥两步的目的是什么？练2、解：练3、：以丙烯、异戊二烯为原料合成解：练4．某芳香烃A有如下转化关系：答复以下问题：(1)写出反响类型：⑤___________，⑥_____________(2)写出结构简式：A___________，F_______________(3)写出反响的化学方程式：②________________________________________________⑦_______________________________________________(4)E有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变的同分异构体有______________种(E除外)练5、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯〔有机玻璃〕解：练6、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基。化合物A～E的转化关系如图所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图写出A、B、C、D的结构简式。解析：此题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反响等的考查。运用化学反响环境联想法，可知道：A到B为信息反响，B到C为酯化反响，故答案为：ABCD38．[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕秸秆〔含多糖物质〕的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

答复以下问题：〔1〕以下关于糖类的说法正确的选项是______________。〔填标号〕A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C．用银镜反响不能判断淀粉水解是否完全D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物〔2〕B生成C的反响类型为______。〔3〕D中官能团名称