2025年高考化学复习考点追踪与预测（新高考）专题16 有机合成与推断练习（解析版）

专题验收评价专题16有机合成与推断内容概览A·常考题不丢分【考点一有机推断】【考点二有机合成】【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】B·综合素养拿高分/拓展培优拿高分C·挑战真题争满分【考点一有机推断】1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)B中有个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)。(3)A中含有的官能团为。(填名称)(4)C→D的反应类型是。(5)1molC最多能与发生加成反应，1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成。【答案】(1)C16H16O2(2)1(3)羰基和醚键(4)还原反应(5)71【分析】A和HCN发生取代反应生成B，B和H2O在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，D在酸性条件下发生取代反应生成E，E和先发生加成反应再发生取代反应生成萘氧啶。【解析】（1）由A的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与氰基相连的碳原子。（3）A中含有的官能团为羰基和醚键。（4）有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型是还原反应。（5）C中含有2个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1molC最多能与7发生加成反应，C和H2发生加成反应后含有1个羧基和1个羟基可以和Na反应生成氢气，则1molC完全加成后的产物与足量金属Na反应生成1。2．（2024·江西上饶·统考一模·节选）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是。(2)F分子中所含官能团名称是。J分子中含有个手性碳原子。(3)需经历的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为，则C的结构简式为。(4)的结构简式为，中加入是为了结合反应中产生的(填结构简式)。(5)H的分子式为，的反应类型为。【答案】(1)、杂化(2)氨基、羟基1(3)(4)(5)取代反应【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl2、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取代反应引入2个环得到I，H的分子式为C10H7F，则H为，I最终转化为J。【解析】（1）A分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH2-为饱和碳为sp3杂化故答案为：、杂化；（2）根据F的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4个不同的原子(或原子团)。J分子中含有1个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；（3）经历的过程，中间体X的分子式为C9H7O2C1，结合BD结构可知，X为，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；（4））(Boc)2O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH3)3COCOOH，加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(CH3)3COCOOH促使反应正向进行，故答案为：(CH3)3COCOOH；（5）由分析可知，G中羟基和H（）发生取代反应引入2个环得到I，G→I的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；3．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：。回答下列问题：(1)C中含氧官能团名称为。(2)F→M的反应类型为。(3)M分子中有个手性碳原子。(4)D→F的化学方程式为。【答案】(1)羟基、羧基(2)加成反应（或还原反应）(3)2(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH【分析】与CH2=CHMgBr在乙醚、NH4Cl作用下发生加成、水解等反应，生成等；B与NaCN在H2O、H+作用下发生取代、水解等反应，生成等；C与CH3OH在(CH3)3SiCl作用下发生酯化反应，生成D为等；D与在CH3CH2ONa、CH3CH2OH作用下，发生取代反应，生成等；F被NaBH4还原为。【解析】（1）化合物C结构简式为，含有官能团：羟基、碳碳双键、羧基，其中属于含氧官能团的是羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；（2）反应F()→M()，羰基转化为醇羟基，反应类型为还原反应，发生加成反应或还原反应，故答案为：加成反应(或还原反应)；（3）．化合物M()分子中，与-OH相连的碳原子都为手性碳原子，则含有2个手性碳原子，故答案为：2；（4）D与CH3COOC(CH3)3在流程条件下发生已知信息中反应生成F，反应方程式为：+CH3COOC(CH3)3+CH3OH，故答案为：+CH3COOC(CH3)3+CH3OH；4．（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：(1)分子中键和键数目之比为。(2)F→G的反应类型为。(3)C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式。【答案】(1)14∶3(2)取代反应(3)【分析】A和丙二酸发生取代反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成C，C发生加成反应生成D，根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为，D和氢气发生加成反应然后发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G；【解析】（1）共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，共价三键中含有1个σ键和2个π键，分子中存在7个C-Hσ键、3个C-Cσ键、2个C-Oσ键、1个C=O中含有1个σ键、1个C≡N中含有1个σ键，共有3个π键，所以分子中σ键和π键数目之比为14∶3，故答案为：14∶3；（2）F→G的反应类型为取代反应。故答案为：取代反应；（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式。故答案为：；5．（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）“点击反应”(ClickReaction)以其快速反应性与位点专一性，获得了诺贝尔化学奖。下面是一例成功运用“点击反应”的合成抗生素J的路线设计。已知：①点击反应：②③请回答：(1)下列说法不正确的是_______。A．化合物D中含有的官能团是碳碳三键和醛基B．化合物F的分子式是C．和中碳原子的电性相同D．抗生素J具有两性(2)化合物A的结构简式是；化合物H制备化合物I的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为、。(3)写出的化学方程式。【答案】(1)BC(2)水解反应(取代反应)消去反应(3)【分析】CH2=CH2发生氧化反应生成A，A的分子式为C2H4O，A的结构简式为；A与HN3反应生成B，B与CH3COOH发生酯化反应生成C，C与D发生点击反应生成E，由C、E的结构简式知，D的结构简式为CH≡CCHO；E与G发生题给已知②反应的第一步生成H，H的结构简式为，H依次发生水解反应、消去反应生成I。【解析】（1）A．D的结构简式为CH≡CCHO，其中含有的官能团为碳碳三键和醛基，A项正确；B．由F的结构简式知，F的分子式是C9H13NSO5，B项错误；C．电负性Br＞C＞Li，C—Br中碳原子带部分正电性，C—Li中碳原子带部分负电性，电性不同，C项错误；D．抗生素J中含有酸性基团—SH和碱性基团，则抗生素J具有两性，D项正确；答案选BC。（2）根据分析，A的结构简式为；对比H和I的结构简式，H制备I的过程中设计的两步反应的反应类型为水解反应（或取代反应）、消去反应。（3）E+G→H的化学方程式为【考点二有机合成】1.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中间体，其合成路线如图所示：已知：。(6)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成的路线(无机试剂任选)。【答案】(6)【解析】（6）甲苯与氯气光照取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，水解生成，与甲醇发生酯化反应生成，合成路线表示为：，故答案为：。2.（2024·江苏苏州·校考模拟预测）(5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图。【答案】(5)【解析】（5）根据A→B→C的反应知，发生催化氧化、然后和CH2(COOH)2发生取代反应、再和CH3OH发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为，故答案为：。3.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测·节选）(4)已知：可与反应生成，请设计以和苯为原料合成物质的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(4)【解析】（4）可由与CH3CH(OH)—C≡CH发生点击反应制得；可由苯先发生硝化反应、再发生题给已知③的反应制得；结合题给已知，CH≡CH与LiNH2反应生成CH≡CLi，CH≡CH与H2O反应生成CH3CHO，CH≡CLi与CH3CHO发生题给已知②的反应生成CH3CH(OH)—C≡CH；则合成路线的流程图为。4．（2024·江苏南通·统考一模·节选）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：已知：表示。(5)已知：。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(5)【解析】（5）由可知，再结合信息及所学知识可以写出合成路线为。5．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测·节选）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。已知：I．II．III．(5)参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。【答案】(5)【解析】（5）先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让苯胺与乙酰氯发生取代反应，便可制备乙酰苯胺，据此设计合成路线：。【微专题限定条件同分异构体数目的确定和书写】1．（2024·陕西安康·统考一模·节选）(6)T是E（）的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为。【答案】(6)18【解析】（6）T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，说明其中含有-CHO和-OH、-OOCH，则上的取代基为-CH2CH(OH)CHO或-CH(OH)CH2CHO或-C(OH)(CHO)CH3或-CH(CHO)CH2OH或-CH2CH2OOCH或-CH(CH3)OOCH，每种取代基都有3种位置，则符合条件的T有18种，其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为的结构简式为。2.（2024·江西上饶·统考一模·节选）(6)写出同时满足下列条件的D（）的一种同分异构体的结构简式：。①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。【答案】(6)或【解析】（6）同时满足下列条件的D的同分异构体：既能发生银镜反应，也能与FeCl3发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢，则结构对称；故结构可以为，故答案为：。3.（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模·节选）(5)在E（）的同分异构体中，属于酯类的物质除了E有种；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。【答案】(5)19【解析】（5）E中有6个碳原子，形成的酯可以是甲酸与戊醇形成，戊醇有8种结构，则对应8种酯；若为乙酸和丁醇形成，丁醇有4种结构，则对应4种酯；若为丙酸和丙醇，丙醇有2种结构，则对应2种酯；若为丁酸和乙醇，丁酸有2种结构，则对应2种酯；若为戊酸和甲醇，戊酸有4种结构，则对应4种酯，共有20种，除去E外还有19种；其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为，故答案为：19；；4.（2024·江苏苏州·校考模拟预测·节选）(4)F（）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。【答案】(4)或【解析】（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或。故答案为：或；5.（2024·浙江金华·浙江省义乌中学校考模拟预测）(5)写出分子式为且同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。①分子含一个对位二取代苯环。②分子中含有且仅有一个键。③可发生点击反应。【答案】(5)【解析】（5）分子式为C8H9N3的同分异构体分子中含有且仅有一个C—N键，可发生点击反应，则结构中含—N3或C≡CH，分子中含一个对位二取代苯环，符合条件的结构简式为。1．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)根据化合物H的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新官能团(写名称)反应类型a还原反应、加成反应bNaOH溶液，加热，酸化(2)E→F的化学方程式是。(3)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①除苯环外仅有1种化学环境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是。(4)下列说法正确的是。a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．F中碳原子有2种不同的杂化方式c．1molG与1molHBr加成有2种产物

d．H中有手性碳原子(5)以乙炔和HCHO为有机原料，4步合成(无机试剂任选)。已知：①②基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)相关步骤涉及到醇的催化氧化反应，其化学方程式为(注明反应条件)。(b)该反应产物的名称为【答案】(1)H2、加热、催化剂的羟基羧基水解（取代）反应(2)CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O(3)(4)ad(5)HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O1，4-丁二醛【分析】A发生加成反应生成B，根据A反应的量知，B结构简式为HC≡C-CH=CH2，B和甲醇发生加成反应生成C，D和二氧化碳在一定条件下反应生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，根据F结构简式和乙醇结构简式知，E结构简式为CH3C≡CCOOH，C、F发生加成反应生成G，G最终生成H；【解析】（1）H中含有碳碳双键和羰基，可以和H2在加热、催化剂的条件下发生加成（还原）反应生成羟基；H中含有酯基，能够在NaOH溶液、加热的条件下发生水解反应，酸化后得到羧基。（2）E→F是酯化反应，根据F的结构简式可知E的结构简式为CH3CC-COOH，反应的化学方程式是：CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O。（3）TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且存在—OCH3；H中共有3个O，故TMOB有3个—OCH3结构；又因为还有一个C，故三个—OCH3结构连在一个C上，即该物质的结构简式为。（4）a．A能和HCI反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正确；b．F中含有碳碳双键、碳氧双键和甲基，碳原子有sp、sp2、sp3共3种不同的杂化方式，b错误；c．G中含有2个碳碳双键，1molG与1molHBr加成有4种产物，c错误；d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，H中含有1个手性碳原子，d正确；故选ad。（5）根据已知信息结合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路线图如下：CHCHHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO，(a)其中醇的催化氧化反应方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O；(b)该催化氧化反应的产物OHCCH2CH2CHO名称为1，4-丁二醛。2．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：已知：①②+CH3CH2OH回答下列问题：(1)写出A的分子式，B中所含官能团的名称。(2)C的分子式为，写出C的结构简式；E→F的反应类型是。(3)出D→E的化学方程式：。(4)E的同分异构体中，含“”结构的芳香族化合物的共有种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为的所有同分异构体的结构简式为。(5)以、乙醇为原料合成(其它试剂任选)，设计其合成路线。【答案】(1)羰基、酯基(2)加聚反应(3)+2H2O(4)14(5)【分析】由信息①可知，发生氧化反应生成A为，A与乙醇发生转化反应生成B为，B发生信息②中取代反应生成C为，C与氢气发生加成反应生成D为，由F的结构简式（），可知D发生消去反应生成E为，E再发生加聚反应生成。【解析】（1）A为，分子式为；B的结构简式为，B中所含官能团名称为羰基、酯基。故答案为：；羰基、酯基；（2）C的结构简式为；E→F过程中碳碳双键断裂，生成高聚物，反应类型是加聚反应，故答案为：；加聚反应；（3）D发生消去反应生成E为，D→E的化学方程式：+2H2O。故答案为：+2H2O；（4）E（）的芳香族化合物的同分异构体，只含有1个苯环，侧链为烷基，若苯环上含有一个侧链，则有-CH2CH2−C(CH3)3和-CH(CH3)−C(CH3)3，有2种，若有两个侧链，有-CH2−C(CH3)3和-CH3、−C(CH3)3和-CH2CH3两种情况，苯环上有邻、间、对三个位置，有6种；若有三个侧链，则为-CH3、-CH3、−C(CH3)3，有6种，E的同分异构体中，含“−C(CH3)3”结构的芳香族化合物的共有14种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为9：6：2：1，说明存在两组甲基，其中3个甲基相同、另外2个甲基相同，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：14；；（5）用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，然后与乙醇发生酯化反应生成，再发生信息②中取代反应生成，合成路线为，故答案为：。3．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：已知：回答下列问题：(1)葡萄糖中含有的官能团有(写名称)。(2)化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为。Ⅵ生成Ⅶ的反应类型为。(3)1化合物Ⅲ与1乙烯反应得到1Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为。(4)请写出Ⅶ生成Ⅷ的化学反应方程式。(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。请写出一种含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式。【答案】(1)羟基，醛基(2)sp2、sp3还原反应(3)(4)n+nCO2+(n-1)H2O(5)16【分析】纤维素水解生成葡萄糖，葡萄糖发生反应生成Ⅰ，Ⅰ发生反应生成Ⅱ，Ⅱ发生还原反应生成Ⅲ，Ⅲ和乙烯发生加成反应生成Ⅳ，二者1:1反应且原子利用率100%结合题干信息可知，Ⅳ的结构简式为：，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，结合Ⅴ的分子式知，V为；Ⅵ发生还原反应生成Ⅶ，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式，据此分析解题。【解析】（1）由葡萄糖的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CHO可知，葡萄糖中含有的官能团有羟基和醛基，故答案为：羟基和醛基；（2）由题干流程图中化合物Ⅲ的结构简式可知，化合物Ⅲ中C原子的杂化方式为：sp2和sp3，即碳碳双键的碳为sp2杂化，其余碳为sp3杂化，由题干流程图可知，Ⅵ生成Ⅶ即为羧基转变为羟基，根据有机反应中加氢失氧为还原反应可知，该转化的反应类型为还原反应，故答案为：sp2、sp3；（3）由分析可知，1化合物Ⅲ与1乙烯反应得到1Ⅳ，该反应原子利用率为100%，化合物Ⅳ的结构简式为，故答案为：；（4）由分析可知，Ⅶ和CO2发生缩聚反应生成Ⅷ，则Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式：n+nCO2+(n-1)H2O，故答案为：n+nCO2+(n-1)H2O；（5）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基，如果取代基为酚-OH、-CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚-OH、-CH3、-CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种，根据等效氢原理可知，含有等效氢数量最少的同分异构体的结构简式为，故答案为：16；。4．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：已知：①；②；③化合物F、G不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。回答下列问题：(1)化合物B中含氧官能团的名称为。(2)C的结构简式为，其分子中杂化的C原子个数是；F到G的反应类型为。(3)D的同分异构体J满足下列条件：①J与其一种水解产物均可以发生银镜反应；②J的谱如图所示；③J含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；④J含有环状结构。请写出J的结构简式：。(4)请写出G到H的化学方程式。本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G到H这一步：进行此步骤前将草取剂由正已烧/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将或换为NaOH，请从产率与经济性的角度分析本工艺的优点：；。(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。。【答案】(1)酯基(2)5取代反应(3)、(4)甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，分离效果好NaOH更为廉价，使此工艺更适合工业化(5)【分析】A在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B，在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成的C发生取代反应生成D，与一水合氨反应生成E，转化为F，发生卤代反应生成G，发生卤代物水解生成H，在1)H2O2、2)HCl作用下生成I。【解析】（1）化合物B为，其含氧官能团的名称为酯基；（2）在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成，C为的结构简式为，其分子中sp2杂化的C原子为环中的4个碳原子和酯基中的一个碳原子，共5个；F为发生卤代反应生成G，F到G的反应类型为取代反应；（3）由限定条件①可知，J为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由1H-NMR谱图可知，J有三种等效氢，且个数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D的不饱和度匹配，因此符合条件的J的结构简式为、；（4）G到H的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为+2NaOH→+NaF+H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F与G的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H的反应中将反应物由乙酸钾或醋酸钠换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为氢氧化钠更为廉价，使此工艺更适合工业化；（5）第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基;第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合成路线为。5．（2024·四川南充·统考一模）立方烷()的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)：回答下列问题：(1)化合物A中官能团名称是。化合物A转化为B的反应类型为。(2)化合物C的结构简式为。在催化下，化合物C生成D的化学方程式为。(3)化合物D、F相对分子质量和的关系是。(4)化合物D生成E时，还可产生其它E的同分异构体，下列结构不属于的是___________。A． B．C． D．(5)化合物G发生脱羧反应得到立方烷，产生单一气体，其分子式为。(6)符合下列条件的G同分异构体有种(不考虑立体异构)。①属于萘的四取代物；②能与溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢。【答案】(1)碳碳双键、羰基取代反应(2)(3)(4)B(5)(6)6【分析】A发生取代反应生成B，B与溴单质发生加成反应生成C，C发生消去反应生成D，2分子D发生加成反应生成E，E在光照条件下，在甲醇作用下发生加成反应F，F先在NaOH溶液加热条件下反应，再经酸化得到G，据此分析解答；【解析】（1）由A的结构简式可知其所含官能团为羰基、碳碳双键；A转化为B为取代反应；（2）由以上分析可知B与溴单质发生加成反应生成C，C的结构简式为：；化合物C生成D的化学方程式为；（3）2分子D发生加成反应生成E，则；（4）化合物D中的碳碳双键不对称可发生两种1、2-加成，还能发生1、4加成，结合结构可知可能得到A、C、D三种结构；（5）化合物G发生脱羧反应得到立方烷，结合G的结构组成可知生成的单一气体为CO2；（6）①属于萘的四取代物，可知含有，环上有4个取代基；②能与溶液显色，可知含酚羟基结构；③分子中有4种不同化学环境的氢。结合G的组成可知该同分异构体为萘环上连接4个羟基，符合的结构有：、、、、、，共计6种。6．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30年来的新突破，是国家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：已知：(1)的化学名称为。(2)H中碳原子的杂化方式为。(3)B→C涉及两步反应，第①步为加成反应，第②步反应类型为，写出第①步的反应方程式。(4)H→J的目的是。(5)K的结构简式为。(6)M是A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有种。A．10

B．16

C．26Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，又能与溶液发生显色反应；Ⅲ．能与反应；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为的结构简式为(写出一种)。(7)根据上述路线中的相关知识，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】(1)2-丙醇(2)、(3)消去反应+(4)保护酚羟基(5)(6)C（任写一种）(7)【分析】路线1：根据A的分子式为，A和反应生成B可知，A的结构简式为；B和苯甲醛反应生成C；C经过脱酸反应生成本维莫德。路线2：H经过反应生成J，根据题中所给信息可知J发生wittig反应生成K，K的结构简式为；K经过反应得到本维莫德。【解析】（1）的化学名称为2-丙醇，故答案为：2-丙醇；（2）H中苯环中的碳原子、醛基中的碳原子采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，故答案为：、；（3）B→C涉及两步反应，第①步为加成反应+→，第②步发生醇的消去反应，引入碳碳双键，故答案为：消去反应；+→；（4）H中的两个羟基被其他基团取代，最后生成的本维莫德，两个羟基又被取代过来，H→J的目的是保护酚羟基，故答案为：保护酚羟基；（5）由分析可知K的结构简式，故答案为：；（6）A的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，M是A的同分异构体，Ⅰ．苯环上有三个取代基；Ⅱ．能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基，又能与溶液发生显色反应；含有酚羟基，Ⅲ．能与反应；有机物含有一个苯环，三个取代基可能为、、，它们在苯环位置的异构体数目分别为10、10、6，共10+10+6=26种。其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为，结构中不含甲基，且结构对称，应从组合中找，结构对称的满足条件的为，故答案为：C；（任写一种）；（7）由题中J向K的转化迁移到先将苯甲醛转化为苯乙烯，苯乙烯与溴单质发生加成反应，再在碱的醇溶液条件下发生消去反应，就可以引入碳碳双键，得到目标产物。设计路线为：，故答案为：。1．（2023·北京·统考高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：R-Br

(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是。(2)D中含有的官能团是。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是。(6)已知：

，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是。【答案】(1)(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强

(4)ac(5)

(6)

【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为

，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为

。【解析】（1）A→B的化学方程式为。答案为；（2）D的结构简式为

，含有的官能团为醛基。答案为醛基；（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示

，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；；（4）a．F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；故选ac；（5）由上分析L为。答案为；（6）由上分析M为。答案为。2．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：

请回答：(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。【答案】(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

【分析】由依托比利的结构可知：与F发生取代反应生成依托比利，则F的结构简式为，根据E、F的分子式、D()的结构和已知信息可以推出：在催化剂作用下E与氢气发生还原反应生成，则E的结构简式为；碳酸钾作用下与C发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；【解析】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O，故答案为：+2H2+H2O；（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：；（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为。故答案为：。3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线一：(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为。路线二：(2)H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有种。【答案】(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④3【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl2)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。路线二：根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与(COCl2)2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为。（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J为取代反应，J→G为加成反应，J为，苯环上的C原子采用sp2杂化，O=C=N中的C采用sp杂化，饱和碳采用sp3杂化，共3种，N原子的杂化方式为sp2、O原子杂化方式为sp2和sp3，所以J中原子的杂化方式有3种。4．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、；(3)物质G所含官能团的名称为、；(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：①

②

③

(6)

(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有种；(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。【答案】(1)

(2)消去反应加成反应(3)碳碳双键醚键(4)

(5)③>①>②(6)4(7)

【解析】（1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即

。（2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和

，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。（3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。（4）根据上述反应流程分析，

与呋喃反应生成

，

继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为

。（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-CF3方向转移，使-SO3H基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有机物的电子云朝着-SO3H方向移动，使-SO3H基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为③>①>②。（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、

、

。（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：

。5．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。(5)H→I的反应类型为。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。

【答案】(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根据有机物A的结构和有