高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 第1课时 羧酸学案 鲁科版选修5-鲁科版高中选修5化学学案

羧酸[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.科学探究与创新意识：能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸概述1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。(2)官能团：名称为羧基，结构简式为或—COOH。(3)饱和一元脂肪酸通式CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分类3．羧酸的命名如：名称为4­甲基­3­乙基戊酸。4．羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在4个以下的羧酸能与水互溶。随碳链增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点高，原因是羧酸分子之间更容易形成氢键。5．常见的羧酸甲酸苯甲酸乙二酸俗名蚁酸安息香酸草酸结构简式HCOOH色、态、味无色液体、刺激性气味白色针状晶体、易升华无色透明晶体溶解性易溶于水、有机溶剂微溶于水、易溶于有机溶剂能溶于水、乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料(1)甲酸中既含有羧基，又含有醛基，既有羧酸性质，又有醛的性质。(2)饱和一元羧酸同分异构体书写。如CnH2n＋1COOH，先写CnH2n＋1的碳骨架异构，再写—COOH的位置异构。例1(2018·烟台高二检测)室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有()A．2种B．3种C．4种D．5种答案B解析水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。易错警示苯酚具有酸性，但不属于羧酸，—COOH(羧基)不同于酯基。例2(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有()A．3种B．4种C．5种D．6种【考点】羧酸的结构【题点】羧酸同分异构体数目判断答案B解析能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、二、羧酸的化学性质1．预测丙酸的化学性质丙酸分子的结构式如下，联系前面所学醇、醛、酮等知识，请推测其可能发生的反应类型。2．羧酸的化学性质(以丙酸为例)(1)弱酸性羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。CH3CH2COOH＋NaHCO3→CH3CH2COONa＋H2O＋CO2↑。(2)取代反应①与乙醇的酯化：CH3CH2COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2COOC2H5＋H2O。②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：CH3CH2COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))＋H2O。③α­H的取代反应α­H(与官能团相邻的C—H)的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应α­H被取代)。CH3CH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化剂))＋HClCl。3．羧基的还原反应一般情况下，羧基很难被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原，羧酸还原为相应的醇。CH3CH2COOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))CH3CH2CH2OH。例3已知某有机物的结构简式为请回答下列问题：(1)当和________________反应时，可转化为(2)当和________________反应时，可转化为(3)当和________________反应时，可转化为【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较答案(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na解析首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。方法规律——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离eq\o(→,\s\up7(活泼性逐渐增强))酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)>H2O>ROH。运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。例4(2018·吉林高二联考)用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是()A．银氨溶液 B．溴水C．碳酸钠溶液 D．新制氢氧化铜悬浊液【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酸性答案D解析乙醛和甲酸中都含有醛基，银氨溶液不能鉴别二者，A项错误；溴水不能鉴别乙醇和乙酸，且溴水与乙醛、甲酸都发生反应，不能鉴别，B项错误；碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛，且与乙酸、甲酸都反应生成气体，不能鉴别，C项错误；乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，无明显现象，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应，沉淀溶解，在加热条件下反应生成砖红色沉淀，可鉴别，D项正确。规律总结因甲酸分子中含有醛基，故甲酸兼有醛基和羧基的性质。三、酯化反应的原理及类型酯化反应原理表示如下：＋H—18OR′eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。1．生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH＋HOR′eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))RCOOR′＋H2O。(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。2．生成环状酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应。(2)羟基酸自身酯化反应。(3)羟基酸分子内脱水生成酯，如：HOCH2CH2CH2COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。3．生成聚酯(1)二元羧酸与二元醇的酯化反应nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋2nH2O。(2)羟基酸自身酯化反应eq\o(,\s\up7(催化剂))＋nH2O。例5(2018·榆树一中高二下学期期末)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成45g乙酸乙酯D．不可能生成90g乙酸乙酯【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案B解析乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。例6(2018·合肥一中高二月考)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：(1)化合物A、B、D的结构简式：A________________________________________________________________________，B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)化学方程式：A→E________________________________________________________________________，A→F________________________________________________________________________。(3)反应类型：A→E__________，A→F_____________________________________。【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案(1)(2)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))H2C=CHCOOH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O(3)消去反应取代反应(或酯化反应)解析A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为H2C=CHCOOH、F为1．下列说法中，不正确的是()A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C．羧酸在常温下都能发生酯化反应D．羧酸的官能团是—COOH【考点】羧酸的组成与结构【题点】羧酸的组成与结构答案C解析酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使KMnO4酸性溶液退色D．能与单质镁反应【考点】羧酸的化学性质【题点】甲酸的化学性质答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。3．(2018·济南高二检测)有机物A的结构简式如图所示。下列有关A的性质叙述中，错误的是()A．与金属钠完全反应时，有机物A与钠的物质的量之比为1∶3B．与氢氧化钠完全反应时，有机物A与氢氧化钠的物质的量之比为1∶1C．与碳酸氢钠溶液反应时，有机物A与碳酸氢钠的物质的量之比为1∶1D．在一定条件下，既能与羧酸反应，又能与醇反应【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸、酚、醇羟基活泼性比较答案B解析A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，B项错误；A中的酚羟基、醇羟基不能与碳酸氢钠溶液反应，而羧基能与NaHCO3溶液反应，1molA能与1molNaHCO3反应，C项正确；A含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。4．(2018·济南高二检测)乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在一定条件下达到平衡时，在平衡混合物中生成的水的相对分子质量为()A．16B．18C．20D．22【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的酯化反应答案C解析根据酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水的分子式为Heq\o\al(18,2)O，其相对分子质量为20，故选C。5．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸化学性质的综合答案A解析A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，正确；B项，苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，错误。6．下列物质中，既可与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，又可与Na2CO3水溶液反应的是()A．苯甲酸B．甲酸C．乙二酸D．乙醛【考点】羧酸的化学性质【题点】甲酸的化学性质答案B解析甲酸()分子结构中既有—COOH，又有，故既有羧酸的性质，能与Na2CO3溶液反应，又有醛的性质，能与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀。7．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。(1)写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：________________________________________。(2)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：________________________________________________________________________。(3)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________________________________________________________________________。(4)已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________。【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸的化学性质综合答案(1)羧基、(酚)羟基(2)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)(3)C8H10O(4)CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(一定条件))＋H2O解析(1)咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和(酚)羟基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(3)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))C9H8O4＋A可知，A的分子式为C8H10O。(4)A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为题组一羧酸的组成和结构1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是()A．乙酸的比例模型为B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键答案B解析乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。2．下列有机物中，互为同系物的是()A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸答案D解析同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。题组二羧酸的性质与应用3．(2018·南京高二月考)要使有机物转化为，最佳试剂是()A．Na B．NaHCO3C．Na2CO3 D．NaOH答案B解析Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终产物为，由于酸性：H2CO3＞酚，故NaHCO3与酚羟基不反应，故可得题给产物，B项正确。4．(2018·合肥一中高二检测)1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式可能是()A．C5H10O4 B．C4H8O4C．C3H6O4 D．C2H2O4答案D解析能与碳酸氢钠溶液反应的有机物含有羧基，1molX与足量碳酸氢钠溶液反应生成的CO2的物质的量为eq\f(44.8L,22.4L·mol－1)＝2mol，说明1个分子中含有2个羧基，二元饱和脂肪酸符合分子通式CnH2n－2O4(n≥2)，只有D项C2H2O4符合。5．0.5mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则原羧酸可能是()A．甲酸B．乙二酸C．丙酸D．丁酸答案B解析0.5mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。6．(2018·济宁一中高二月考)某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为()A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2答案C解析有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA只能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。7．取一定量的有机物和足量Na反应得到VaLH2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到VbLCO2，若在同温同压下，Va＝Vb≠0，则该有机物可能是()①②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④⑤A．②B．②③④C．④D．①答案D解析—OH只与Na反应产生H2；—COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下：下列物质均为1mol与足量Na反应产生H2的量/mol与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol①11②12③0.51④1.52⑤10题组三多官能团有机物性质的考查8．我国本土科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理和医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D．标准状况下，1mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4LH2答案C9．羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是()A．两种羧酸都能与溴水发生反应B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同答案A解析羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少；羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应，而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。10．(2018·盐城市高三期中考试)2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是()A．该分子属于芳香烃B．两个苯环一定处于同一平面C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应D．1mol该分子最多可与2molH2发生加成反应答案C解析该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳叁键能使酸性KMnO4溶液退色，C项正确；苯环和碳碳叁键均能与H2发生加成反应，即1mol该分子最多能与8molH2发生加成反应，D项错误。11．阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液退色含有碳碳双键答案C解析根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水退色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。12．(2018·宝坻区高二下学期联考)结合所学知识回答下列问题：(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子。该有机物的分子式为________；该有机物所含官能团的名称为________；对该有机物性质描述中正确的是________(填字母)。a．能与Na2CO3溶液反应b．能发生水解反应c．不能与溴的CCl4溶液反应d．滴入石蕊溶液会变红(2)分子式为C3H6O的结构可能有和两种，为对其结构进行鉴定，若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是______________。答案(1)C3H4O2羧基、碳碳双键ad(2)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)解析(1)某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2=CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。(2)醛基能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。13．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示(提示：RCH=CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烃基)。回答下列问题：(1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________________________，反应类型为____________。(3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液退色，则A的结构简式是________________________________________________________________________。(4)D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C5H10O(2)HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O酯化反应(或取代反应)(3)HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3(4)2CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH解析(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M(A)＝1×16÷0.186≈86，若A分子中含有2个氧原子，则M(A)＝2×16÷0.186≈172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。则M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。(2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应(或取代反应)。(3)A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液退色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。(4)D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。14．已知eq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H2O))产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：(1)写出下列物质的结构简式：A________________；C________________。(2)指出下列反应类型：C→D：______________；F→G：_____________