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文档简介
第一节合成有机高分子化合物的基本方法新课标人教版高中化学选修5第五章进入合成有机高分子化合物的时代重庆市巫溪县中学校高2015级化学备课组教学目标【知识和技能】1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.能说明加聚反应和缩聚反应的特点【过程与方法】
了解高分子化合物合成的基本方法。【情感、态度与价值观】
使学生感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。【教学重点】:通过具体实例说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。【教学难点】:
1、加聚与缩聚反应的一般特点;
2、单体、链节(即重复结构单元)、聚合度等概念;
3、加聚反应与缩聚反应单体识别的;
4、加聚反应和缩聚反应方程式的书写塑料制品聚乙烯制品酚醛树脂橡胶合成纤维?我们学过的高分子化合物有哪些?它们与普通小分子有何不同?1:相对分子质量大小不同
(1)小分子:相对分子质量通常不上千,有明确的数值,通常称为低分子化合物,简称小分子;如:烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等(2)高分子:相对分子质量达几万甚至几千万,只是一个平均值,通常称为高分子化合物,简称高分子,又称高聚物;如:淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等(一)高分子与小分子的区别2:结构不同小分子:结构单一高分子:由若干个重复结构单元组成3:性质有较大差异(二):合成高分子化合物的基本方法高分子化合物大部分是由低分子化合物通过聚合反应(加聚反应或缩聚反应)制得的。1:加成聚合反应(简称加聚反应)(1):概念:由不饱和的低分子化合物以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应(简称加聚反应)。加聚反应实质上是发生了加成反应,所得高聚物呈线型结构聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
催化剂线型结构
聚合反应CH2=CH2单体(合成高分子的低分子化合物叫单体)—CH2—CH2—链节(聚合物中重复结构单元叫链节)n聚合度(表示高分子化合物中链节的重复次数,叫聚合度)
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。
n值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡HCClCNCOOH[CH—CH2
]nOOCCH3[CH2—CH
]n[CH2—CH
]n[CH2—CH
]n[CH2—CH=CH—CH2]n[CH=CH
]n[CH2—CH2
]nCH3[CH2—CH
]n【思考与交流】教材P1001.单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如:烯烃、二烯烃、炔烃、醛等含不饱和键的化合物。2.发生加聚反应的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。2:加聚反应的特点:3:加聚物结构简式的书写:书写加聚产物结构简式时,将链节写在方括号内,它的聚合度写在方括号外的右下角。你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?
CH2=CHCl
【学与问】教材P1014:加聚物单体的推断方法(单双键互换法)(1).凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。1.人造象牙中,主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是(
)
A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3练一练B2.
聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是(
)
A.
B.
C.
D.B(2).凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。(3).凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:1.根据加聚物的主链C原子数判断单体个数。小结:加聚物单体判断(单双键互换法)2:将聚合物的链节中的单、双键互换,即单键改为双键,双键改为单键。3:按碳四价检查,超过四价的相邻两碳原子中间断开。每一部分即为一单体。请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点1.乙酸与乙醇酯化反应
2.两个甘氨酸分子形成二肽该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。聚酯2:缩合聚合反应(简称缩聚反应)(1).概念:具有两个或多于两个官能团的单体相互通过缩合方式结合成聚合物,同时伴有小分子生成的反应,叫做缩合聚合反应(简称缩聚反应)
(2):缩聚反应的特点:缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2.缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O,NH3、HCl等)生成;3.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;①
由一种单体nmol单体中含—COOH官能团(或—OH)的物质的量为:nmol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水(小分子)的物质的量为:(n-1)
mol聚—6—羟基己酸②由两种单体:
nmol和进行缩聚反应,nmol中含—COOH的物质的量为2nmol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水(小分子)的物质的量为:(2n-1)
mol。nmol缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。)如:
(3):缩聚物的书写另外,由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1)mol;由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1)mol你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?
(4):缩聚物单体的推断方法(切割法)如下图示:
从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为①凡链节为H
OH结构的,其单体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基,所得氨基酸为单体。如H
OH的单体是②和HOOC(CH2)mCOOH。如H
OH的单体是凡链节为H
OH结构的单体必是两种,可从
上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。③小结:缩聚物单体判断一般说来,缩聚产物的单体多含有两个能相互发生反应的官能团。主链上有酯基或肽键时,破此键,那里来回那里去。按水解规律,加OH成酸,加H成醇或氨基。
+nHCHOn催化剂△CH2n+(n-1)
H2OH
OH主链上有—C6H4
OH
—CH2—,一般为醛类和酚类的缩聚产物,苯环补氢,另一部分的碳上加氧。【特例】比较项目加聚反应缩聚反应反应物的特征反应物的种类产物的特征产物的种类加聚反应与缩聚反应的比较
含不饱和键含双官能团如:-OH,-COOH,-NH2等相同或不同的单体相同或不同的单体高聚物与单体间具有相同的组成高聚物与单体的组成不相同只有高聚物高聚物和小分子由高聚物确定单
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