苏教版高中化学选择性必修3专题4第二单元第2课时羧酸的性质及应用课件

第2课时羧酸的性质及应用专题4内容索引010203自主预习新知导学合作探究释疑解惑课堂小结课标定位素养阐释1.能记住乙酸的组成、结构、性质和应用;能说出羧酸的组成和结构特点。2.会运用乙酸的化学性质,预测陌生羧酸的性质。3.宏观辨识与微观探析:能从羧基的结构特征角度认识羧酸的类别;能从羧基所连烃基的结构等角度认识羧酸的分类,理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。证据推理与模型认知:结合乙酸乙酯水解反应的原理,能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。自主预习新知导学一、乙酸的结构与性质1.组成与结构。2.物理性质。

俗称颜色气味状态熔、沸点挥发性溶解性醋酸无色刺激性液体低易挥发易溶于水和有机溶剂

3.化学性质。(1)弱酸性。①乙酸在水溶液里能部分电离产生H+,电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,从而使乙酸具有酸的通性。②乙酸的酸性强于碳酸,常见几种物质的酸性强弱顺序为:乙酸>碳酸>苯酚>。(2)酯化反应。

②同位素示踪法发现:羧酸与醇发生酯化反应时,酸脱羟基,醇脱氢。③酯化反应一般是可逆反应,增大乙酸乙酯产率的方法有移去产物乙酸乙酯或适当增大乙醇的浓度。二、甲酸的结构与性质1.组成与结构。结构特点:由此可见,甲酸分子中,既含有羧基结构又含有醛基结构,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。2.常见性质。

俗称颜色气味状态熔、沸点腐蚀性溶解性蚁酸无色刺激性气体沸点:100.5℃;熔点:8.4℃极强与水和乙醇等混溶3.化学性质。(1)羧基的性质。①酸性:在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强。(2)醛基的性质。碱性条件下被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,化学方程式为【自主思考1】

用食醋浸泡有水垢(主要成分为CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质?通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸酸性的强弱吗?提示:利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应:2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑;该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。三、羧酸1.定义:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。2.链状饱和一元羧酸的通式可表示为CnH2nO2,官能团为—COOH。3.分类。(1)按与羧基连接的烃基的结构分类。①脂肪酸按烃基的饱和程度不同,可分为饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸;按分子中碳原子数多少不同,分为低级脂肪酸和高级脂肪酸。常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)等。②芳香酸:如苯甲酸、对苯二甲酸。(2)按分子中羧基的数目分类。①一元酸:如甲酸、乙酸。②二元酸:如乙二酸(HOOC—COOH),俗名草酸。4.化学性质。羧酸的化学性质与乙酸相似,主要取决于官能团羧基。(1)酸的通性。由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性,如:2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O。羧酸分子中烃基不同,其酸性也不同。饱和一元羧酸的酸性随着分子中碳原子数增多而逐渐减弱。(2)羧酸与醇发生酯化反应时,一般情况下,羧酸脱去羟基,醇脱去氢。【自主思考2】

某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么?提示:该有机物分子中一定含有羧基,因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体,说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强。【自主思考3】

请列举缩聚反应与加聚反应的异同点。提示:(1)相同点:都是由小分子生成高分子化合物的反应。(2)不同点:加聚反应没有小分子生成,而缩聚反应除了生成高分子化合物外,还有小分子生成。加聚反应生成的高分子化合物书写结构简式时不写端基原子,而缩聚反应生成的高分子化合物书写结构简式时要写端基原子。【效果自测】

1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)乙酸和乙醇均能发生取代反应。(

)(2)酯化反应属于取代反应,也属于可逆反应。(

)(3)可以用NaCl溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸。(

)(4)甲酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。(

)(5)CH2=CHCOOH既能发生酯化反应,又能发生加成反应。(

)(6)在酯化反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。(

)(7)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。(

)√×√×√××2.根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是(

)。A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能与单质镁反应答案:C解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种结构,具有醛与羧酸的双重性质。3.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去):已知D的1H-NMR显示只有1种不同化学环境的氢原子,请回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)B和A反应生成C的化学方程式为

,

该反应的类型为

。

(3)D的结构简式为

。

(4)F的结构简式为

。

(5)D的同分异构体的结构简式为

。

答案:(1)乙醇

解析:乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH(A)被氧化成CH3CHO,乙醛再被氧化为CH3COOH(B),CH3COOH(B)再与CH3CH2OH(A)发生酯化反应生成CH3COOC2H5(C)。由E的分子式C2H6O2可知E为合作探究释疑解惑探究任务1醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较问题引领1.如何证明乙酸的酸性比碳酸的强?提示:利用强酸制弱酸的原理:2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑,将乙酸溶液加入Na2CO3粉末中,有气泡产生。2.羟基、羧基个数与生成H2、CO2气体存在何种定量关系?提示:(1)Na可以与羟基和羧基反应,且比例关系为2Na~2—OH~2—COOH~H2。(2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反应生成CO2,比例关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。归纳提升醇、酚、羧酸分子中羟基的活性比较。醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,由于—OH所连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同,故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大。具体比较如下:含羟基的物质醇酚羧酸与氧相连的氢原子的活泼性逐渐增强在水溶液中电离不电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH溶液反应不反应反应反应与NaHCO3溶液反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能典型例题【例题1】

已知有机物Q的结构简式如下所示:A.Q与足量钠完全反应时,消耗两者的物质的量之比是1∶4B.Q与足量氢氧化钠完全反应时,消耗两者的物质的量之比是1∶2C.Q能与碳酸氢钠溶液反应D.Q既能与羧酸反应,又能与醇反应答案:B解析:Q中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1

mol

Q能与4

mol钠反应,A项正确。Q中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1

mol

Q能与3

mol氢氧化钠反应,B项错误。Q中的羧基能与碳酸氢钠溶液反应,C项正确。Q中含羟基,能与羧酸发生酯化反应;含有羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。1.羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。(1)酸性:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)酸性:CH3COOH>H2CO3>。2.低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊溶液变红。3.甲酸、苯甲酸、乙酸酸性相对较强,能与Cu(OH)2反应。【变式训练1】

苹果酸的结构简式为

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2答案:A解析:由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基2种官能团,两者都能发生酯化反应,A项正确。苹果酸中只有羧基能与NaOH反应,故1

mol苹果酸只能与2

mol

NaOH发生中和反应,B项错误。羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1

mol苹果酸能与3

mol

Na反应生成1.5

mol

H2,C项错误。两者结构相同,是同一种物质,D项错误。探究任务2酯的制备实验及酯化反应的类型问题引领1.收集乙酸乙酯时,能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?提示:不能。因为乙酸乙酯在NaOH存在时易发生水解反应。2.如何提高乙酸乙酯的产率?提示:从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化率;使用浓硫酸作吸水剂,可提高乙醇、乙酸的转化率从而提高乙酸乙酯的产率。归纳提升1.乙酸乙酯的制备。

(2)实验装置。

(3)反应特点。

(4)反应的条件及其意义。①加热的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。④可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)实验需注意的问题。①加入试剂的顺序为先加C2H5OH后加浓硫酸和冰醋酸。②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面中和蒸发出来的CH3COOH、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。③导管不能插入Na2CO3溶液中,以防止倒吸现象的发生。④加热时要用小火均匀加热,防止乙醇与乙酸大量挥发和液体剧烈沸腾。⑤装置中的长导管起导气和冷凝作用。⑥充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。⑦加入碎瓷片,防止暴沸。2.酯化反应的常见类型。(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应。(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯。

(4)高级脂肪酸与甘油形成油脂。

(5)二元、三元或多元羧酸与一元醇之间的酯化反应。

(6)二元、三元或多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情况,可得普通酯、环酯和聚酯。例如:(7)羟基羧酸自身的酯化反应。此时分子间脱水反应有三种情况,可得到普通酯、环酯和聚酯。例如:分子内脱水成环酯。

典型例题【例题2】

下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(

)。A.向a试管中