高中化学3.2醇酚讲义无答案新人教版选择性必修3

3.2醇酚学习目标素养目标1．了解醇的典型代表物——乙醇的结构及性质。2．了解乙醇消去反应制乙烯试验和醇催化氧化和消去反应的条件。3．驾驭苯酚的组成、结构及性质应用。1．通过了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质，培育学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。2．通过了解醇、酚的结构、性质差异，相识有机物分子中基团之间的相互影响，培育学生“证据推理与模型认知”的学科素养。一、醇的概述1．(1)概念：醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为或(n≥1，n为整数)。(2)分类(3)命名①步骤原则eq\x(选主链)—选择含有与羟基相连的碳原子的为主链，依据碳原子数目称为eq\x(碳编号)—从距离的一端给主链碳原子依次编号eq\x(标位置)—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示②实例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。③留意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必需连有—OH。2．物理性质(1)沸点：①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度。二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1．与钠反应：分子中a键断裂，化学方程式为。2．消去反应——乙烯的试验室制法化学方程式为。3．取代反应(1)与HX发生取代反应：分子中b键断裂，化学方程式为。(2)分子间脱水成醚：一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为。4．氧化反应(1)燃烧反应：。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化。三、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念：酚是羟基与干脆相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性试验探究试验步骤试验现象得到液体变液体变依据试验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：。试管③：。试管④：。2．取代反应试验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有生成。反应的化学方程式：，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3．显色反应试验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显。4．氧化反应苯酚是晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其缘由是部分。学问点一：醇类【学问点梳理】1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。如乙醇的组成和结构：2．分类【点拨】在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如)。3．几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇—甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇4．物理性质的递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而增大醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃醇分子间存在氢键水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而渐渐减小5．化学性质将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂状况如下所示。反应断裂的化学键化学方程式与活泼金属反应①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反应①③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O与氢溴酸反应②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O分子间脱水反应①2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子内脱水反应（消去反应）②⑤CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O【试验探究】乙醇的消去反应试验原理CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O试验操作①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入长颈圆底烧瓶中，并加入几片碎瓷片防止暴沸；②加热混合液，快速升温并稳定在170℃，将生成的气体分别通入溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液中试验现象溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色试验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生消去反应，生成乙烯留意事项(1)体积比为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；在该反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂。(2)加热混合液时，温度要快速上升并稳定在170℃，因为温度在140℃时的主要产物是乙醚。(3)因为参与反应的反应物都是液体，所以要向长颈圆底烧瓶中加入几片碎瓷片，避开液体受热时发生暴沸。(4)温度计的水银球要置于混合液的中间位置。(5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。【方法规律】1．醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应状况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。2．醇的消去反应规律①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必需有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必需连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。【典型例题】典例1．乙醇分子中的化学键如下图所示，下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说法不正确的是()A．与金属钠反应时①断裂B．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和③断裂C．在加热和铜作催化剂的条件下，与O2反应时①和⑤断裂D．在空气中完全燃烧时①②③④⑤断裂典例2．某化学反应过程如图所示，由图得出的推断，正确的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替改变的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应典例3．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是()A．2∶3∶6 B．6∶3∶2C．4∶3∶1 D．3∶2∶1学问点二：苯酚【学问点梳理】1．概念酚是羟基与苯环干脆相连而形成的化合物，最简洁的酚为苯酚()。2．组成与结构3．物理性质【点拨】苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应马上用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。4．化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3>>HCOeq\o\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。③与碱反应：苯酚的浑浊液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。【点拨】溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。(3)显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2反应的化学方程式为。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。(6)缩聚反应苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))。【试验探究】苯酚与Br2的反应试验原理+3Br2↓+3HBr试验操作试验现象马上产生白色沉淀试验结论苯酚易与饱和溴水发生反应试验应用该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定理论说明羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代留意事项(1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此试验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。(3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。【归纳比较】苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚浓溴水常温取代苯环上羟基的邻、对位苯液溴FeBr3作催化剂取代苯环苯的同系物溴蒸气光照取代侧链【归纳比较】脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团(醇)羟基—OH(醇)羟基—OH(酚)羟基—OH结构特点—OH与链状烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环干脆相连主要化学性质(1)与活泼金属反应；(2)与氢卤酸反应(取代反应)；(3)消去反应；(4)燃烧；(5)催化氧化；(6)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应(与饱和溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应【典型例题】典例4．能证明苯酚具有弱酸性的试验是()A．加入浓溴水生成白色沉淀B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊C．浑浊的苯酚加热后变澄清D．苯酚的水溶液中加入NaOH，生成苯酚钠典例5．下列叙述正确的是()A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都简洁被取代B．苯酚有毒，其浓溶液假如不慎沾到皮肤上，应马上用70℃以上的热水清洗C．苯酚在水中能电离出H+，故其属于有机羧酸D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂典例6．漆酚()是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是()A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2D．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应【生活应用拓展】酒精在人体内的代谢酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。苯酚消毒作用发觉史在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，很多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发觉在化工厂旁边的污水沟里，沟水澄澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象马上削减了，由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。李斯特也就成为了全世界闻名的外科医生。苦味酸作为炸药的发觉史苦味酸(三硝基苯酚)最初被用作染丝的黄色染料，在染坊里曾安宁静静地被运用了30多年。1871年的一天，法国一家染料作坊里有位新工人，因打不开苦味酸桶，于是用榔头狠狠地砸，结果发生了爆炸，很多人被当场炸死。这是一场悲剧，但也由此给人们一个启发，后来经过反复试验，苦味酸起先被大量应用于军事上当作黄色炸药。【典型例题】典例7．薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是()A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛D．在肯定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应典例8．维生素A是人体必需的一种养分素,也是最早被发觉的一种维生素，假如儿童缺乏维生素A时，会出现夜盲症，并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下，关于它的说法不正确是()A．维生素A分子式为C20H30OB．维生素A是一种极易溶于水的醇C．维生素A在铜作催化剂加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛D．1mol维生素A最多可以与5molH2加成典例9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类削减1种金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A．金合欢醇与乙醇互为同系物B．金合欢醇既可发生加成反应，不能发生取代反应C．1mol金合欢醇能与3molH2发生加成反应，也能与3molBr2发生加成反应D．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，与碳酸氢钠反应产生1molCO2如图表示4-溴-1-环己醇发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A．只有②③ B．只有①④C．只有①②④ D．①②③④芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是()A．两种醇都能与溴水反应B．两种醇互为同分异构体C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛D．两种醇都难溶于水丁子香酚可用于制备杀虫剂和防腐剂，结构简式如下图所示。下列说法不正确的是()A．丁子香酚的分子式为C10H12O2B．丁子香酚分子中含有3种官能团C．1mol丁子香酚与足量氢气加成时,最多能消耗4molH2D．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七养分素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是()A．芥子醇的分子式为C11H16O4B．芥子醇分子中全部碳原子不行能在同一平面上C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应试验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但试验表明，还有很多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某探讨性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯