高中化学3.3醛酮讲义无答案新人教版选择性必修3

3.3醛酮学习目标素养目标1．驾驭乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。2．了解醛类和甲醛的性质和用途。3．了解丙酮的结构与性质。1．通过官能团、化学键的特点分析和推断醛类、酮类的化学性质，培育学生“宏观辨识与微观探析”的学科素养。2．通过试验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用，培育学生“科学探究与创新意识”的学科素养。3．通过结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，培育学生“科学看法与社会责任”的学科素养。一、乙醛的结构与性质1．醛的概念及结构特点醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。苯甲醛是最简洁的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。2．乙醛的结构与物理性质3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)。②与HCN加成。(2)氧化反应①可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：。②催化氧化。③与银氨溶液反应试验操作试验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中：；C中：。④与新制氢氧化铜反应试验操作试验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：。⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。二、甲醛的结构、应用与特性1．甲醛的结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：2．甲醛的应用：甲醛又名，是结构最简洁的醛，结构简式为。通常状况下是一种无色有剧烈刺激性气味的气体，溶于水。它的水溶液又称，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。3．甲醛氧化反应的特别性甲醛发生氧化反应时，可理解为eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(→,\s\up7(氧化))。所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O。三、酮的结构与性质1．酮的概念和结构特点2．丙酮(1)丙酮是最简洁的酮类化合物，结构简式为：。(2)丙酮的物理性质常温下丙酮是液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(3)丙酮的化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成。反应的化学方程式：。学问点一：醛的结构与性质【学问点梳理】1．醛的结构乙醛的结构式为：结构简式为：CH3CHO乙醛的分子结构模型和核磁共振氢谱：2．常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3．醛的化学性质(以乙醛为代表)(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。【点拨】乙醛的催化加氢反应也属于还原反应。②与HCN加成乙醛能与氰化氢(HCN)发生加成反应，反应的方程式为：【点拨】在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。。(2)氧化反应①银镜反应硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银)，能把乙醛氧化成乙酸。a．银氨溶液配制步骤在干净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后边振荡边滴加2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。b．发生的化学反应AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。c．银镜反应的应用可用于检验醛基的存在；工业上用于制镜或保温瓶胆。【试验探究】银镜反应试验操作试验现象向a中滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜留意事项①试管内壁必需干净；②银氨溶液随用随配，不行久置；③水浴加热，不行用酒精灯干脆加热；④加热时不行振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉；⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑥银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去②与新制氢氧化铜反应试验操作试验现象Ⅰ中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，Ⅲ中溶液有红色沉淀产生有关方程式Ⅰ中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4Ⅲ中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O留意事项①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不行久置；②配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必需过量；③反应液干脆加热煮沸，才有明显的红色沉淀；④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致【点拨】乙醛与银氨溶液或者新制氢氧化铜反应均在碱性环境中，所以乙醛被氧化后的乙酸均以羧酸盐的形式存在。③催化氧化乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O22CH3COOH。【点拨】—CHO具有明显的还原性，能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。4．甲醛的结构和性质(1)分子结构甲醛是最简洁的醛，通常把它归为饱和一元醛，但分子中又可以看成有2个醛基，其分子结构如图所示，甲醛分子中4个原子都在同一个平面上。CH2O CHCHO分子式 结构式 结构简式(2)物理性质甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体，易溶于水。质量分数为35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。(3)化学性质①加成反应 HCHO+H2CH3OH②氧化反应a．HCHO+O2CO2+H2Ob．银镜反应 HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2Oc．与新制的Cu(OH)2反应 HCHO+4Cu(OH)2CO2↑+2Cu2O↓+5H2O5．常见醛在生产生活中的应用及影响(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。【典型例题】典例1．下列关于醛的说法正确的是()A．醛的官能团是B．全部醛中都含醛基和烃基C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．全部醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应典例2．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和依次正确的是()A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液C．先加银氨溶液，微热，再加溴水D．先加入足量新制的Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水典例3．往试管中加入2mL2%的CuSO4溶液，然后再滴入5滴10%的NaOH溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，然后加热。下列关于此试验的说法正确的是()A．会得到红色沉淀 B．铜元素被氧化C．无法得到红色沉淀 D．起先时可得到蓝色溶液学问点二：酮的结构与性质【学问点梳理】1．酮的组成和结构2．最简洁的酮——丙酮(1)组成：丙酮是最简洁的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3。(2)物理性质：无色透亮的液体，沸点56.2℃，易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以随意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。(3)化学性质：①加成反应在催化剂条件下，可与H2发生加成反应，生成2­丙醇，反应的方程式为②氧化反应酮中羰基干脆与两个烃基相连，没有与羰基干脆相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。3．酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。【点拨】酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。【典型例题】典例4．α­鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是()A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B．1molα­鸢尾酮最多可与3molH2加成C．α­鸢尾酮能发生银镜反应D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为典例5．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()可形成分子间氢键B．有4种含氧官能团可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．不与Na2CO3水溶液发生反应1．下列有说法不正确的是()A．属于饱和一元醛B．能发生银镜反应的有机物不肯定属于醛类有机物C．甲醛常温下为气体，其水溶液可用于浸制生物标本D．乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应2．下列有关有机化合物的推断正确的是()A．乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物B．对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基C．1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAgD．苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应当有5组汲取峰3．已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则甲为()A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．乙醛4．某有机物的分子式为C5H8O，能发生银镜反应，也能与Br2发生加成反应。若使该有机物与H2发生加成反应，则所得产物不行能是()①(CH3)3CCH2OH②(CH3CH2)2CHOH③CH3(CH2)3CH2OH④(CH3)2CHCH2CH2OH⑤CH3CH2CH(CH3)CH2OHA．①② B．③④C．①②③④⑤ D．②⑤5．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中全部碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀某试验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的试验，请回答下列问题：(1)请写出铜网处发生反应的化学反应方程式。若熄灭酒精灯，不断地鼓入空气，反应仍能接着进行，说明该反应是_______反应(填“吸热”或“放热”)。(2)甲和乙两个“水浴”作用不相同，甲的作用是。(3)反应进行一段时间后，集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________。(4)若试管a中收集到的液体用潮湿的紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，推想试验中反应还生成了一种有机副产物，该副产物为_______(填结构简式)，要除去该物质，可先在混合液中加入_______(填字母序号)，然后再通过_______(填操作名称)即可除去。7．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β­紫罗兰酮。(1)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，须要运用下列试剂中的________(按反应依次填试剂序号)。A．氢氧化钠溶液 B．酸性高锰酸钾溶液C．银氨溶液 D．碳酸钠溶液(2)写出柠檬醛和新制氢氧化铜反应的化学方程式：。(3)柠檬醛有多种同分异构体，能满意下列条件的同分异构体有________种。A．含有一个的六元环结构，六元环上只有一个取代基B．能发生银镜反应8．柠檬食之味酸、微苦，不能像其他水果一样生吃鲜食，但柠檬果皮富含芳香挥发成分，可以生津解暑，开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。(1)试推想柠檬醛可能发生的反应有