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文档简介
第三章
第三节醛
酮0第2课时
花谚说:“吊兰芦荟是强手,甲醛吓得躲着走。”在24小时照明的条件下,可以消灭1立方米空气中所含的90%的甲醛。二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的有毒气体,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。(1)物理性质甲醛是唯一的含氧衍生物气体强调:CH2O分子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型平面形分子四原子共面二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛(2)
分子结构含有2个醛基即H2CO32HCHO+O2
2HCOOH催化剂HCHO+2O2
催化剂二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛(3)
化学性质①
氧化反应HCHO+2Cu(OH)2+NaOHHCOONa+Cu2O↓+3H2O
HCHO+2[Ag(NH3)2]OH
HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
HCHO+4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛(3)
化学性质①
氧化反应定量关系:1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2OHCHO+H2
CH3OH二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛(3)
化学性质②
加成反应③
加聚反应应用:制人造象牙甲醛工厂聚甲醛密封圈杀菌消毒、防腐有机合成原料二、醛类1.甲醛—又名蚁醛,是结构最简单的醛(4)
用途制药(农药、消毒剂)香料
染料制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。二、醛类2.苯甲醛(1)分子结构C6H7O(2)性质用途苯甲醛在空气中久置,被氧气氧化为苯甲酸。
CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化剂(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?思考与讨论P71
醛基受到苯环的影响,导致C—H键极性增强,更易被空气中的O2氧化成羧基。故苯甲醛应密封,并与氧化剂分开存放。+2O2
2写出异丙醇催化氧化的化学方程式++丙酮R1和R2均为饱和链烷基时酮的概念和结构特点通式概念羰基与两个烃基相连的化合物官能团R1COR2CO(酮羰基)3-羟基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮饱和一元酮CnH2nO(n≥3)三、酮类CH3COCH3丙酮最简单的酮下列属于醛的有______________,属于酮的有________________A.CH3CHOB.HCHOCH3COCH3C.CH3COCH3D.E.CH3CH2CH2CH2CH2CHOF.CH2COCHCH3CH3CH3OHG.ABEGCDF练一练常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。代表物——丙酮物理性质丙酮是最简单的酮类化合物思考:丙酮为什么能与水互溶?大鹿化学工作室制作,倒卖必究有特殊气味三、酮类CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键,故其沸点低于相应的醇观察下列物质的沸点,思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃思考与讨论结构式分子式结构简式CH3COCH3C3H6OCH3COCH3代表物——丙酮三、酮类结构分析醛和酮的性质有许多相似之处,但由于醛、酮羰基所连的基团不同,它们对羰基的电子效应及空间效应影响各异,加上醛基容易被氧化等因素,所以醛酮在性质上也有一定的差异。代表物——丙酮三、酮类化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂C=O相连的C-H,但酮中与C=O相连的是C-C键,C-C键相对于前者来说要稳定得多,故无法被这样的弱氧化剂氧化COCCCOH从结构上分析,乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因?极性共价键易断裂非极性共价键不易断裂代表物——丙酮三、酮类化学性质因碳氧双键不饱和,故丙酮能在催化作用下,与氢气发生加成反应成醇CH3COCH3H2催化剂CH3COCH3HH2-丙醇还原反应CO不饱和代表物——丙酮三、酮类化学性质也能和一些极性试剂发生加成反应当极性分子与羰基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在羰基的氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在羰基的碳原子上。COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化剂CH3COCH3HCN代表物——丙酮三、酮类1.写出丙酮和NH3反应的化学方程式CH3COCH3催化剂CH3COCH3HNH2HNH22.有哪些方法鉴别丙醛和丙酮银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液想一想思考:碳个数相同的饱和一元酮和饱和一元醛分子式相同吗两者互为什么关系丙醛丙酮C3H6O互为同分异构体
醛酮官能团
醛基:
酮羰基:官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛和酮的区别与联系COHCOCOHRCOR′R可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂重要的有机溶剂和化工原料01直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化,而在丙酮作溶剂时,乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮,因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔三、酮类酮的用途用于生产有机玻璃02有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的,丙酮是制备有机玻璃单体的原料重要的有机溶剂和化工原料三、酮类酮的用途用于生产农药、药物、涂料等03重要的有机溶剂和化工原料三、酮类酮的用途第三节醛酮第2课时酮代表物质:丙酮概念与官能团结构特点分子结构物理性质化学性质加成反应用途异构现象常见的醛甲醛(蚁醛)苯甲醛课堂小结1.“赠人玫瑰,手留余香”,玫瑰的香味来自一种简单的化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是A.属于烃
B.分子式为C13H20OC.可使酸性高锰酸钾和溴水褪色
D.1mol大马酮最多可以与3molH2加成课堂练习C2.CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的转化过程中,经过的反应类型依次为A.氧化
取代
加成
消去
B.消去
取代
加成
水解C.还原
消去
加成
取代
D.加成
取代
消
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