新高考化学复习专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物教学课件

专题十四有机物的结构烃和烃的衍生物考点1有机物的结构特点一、有机物的分类1.根据碳骨架分类2.根据官能团分类类别官能团烯烃碳碳双键

炔烃碳碳三键

卤代烃碳卤键

(卤素原子—X)醇和酚羟基—OH醛醛基

酮酮羰基(羰基)

醚醚键

羧酸羧基

酯酯基

胺氨基—NH2酰胺酰胺基

二、有机物的命名1.烷烃的命名(1)系统命名法:分子中没有支链的烷烃,根据碳原子数称“某烷”,碳原子数为10及10

以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在10以上的,

用中文数字表示。如CH3(CH2)3CH3称为戊烷,CH3(CH2)14CH3称为十六烷。对于分子中有支链的烷烃命名方法如下:如

命名为2,3,4-三甲基-6-乙基辛烷。(2)习惯命名法:对于分子结构相对简单的烷烃也可以用习惯命名法来命名。如分子式

为C5H12的烷烃的三种同分异构体分别命名:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷

异戊烷

新戊烷2.苯的同系物的命名(1)苯环上的取代基较简单时,以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种结构,其位置关系为邻位、间位、对位。(2)系统命名时,将某个取代基所在的碳原子的位置编为1号,使所有取代基位次和最

小。如:3.单官能团有机物的命名(1)选主链:选择含官能团的最长碳链为主链,称“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”

“某酸”等。(2)定编号:从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称:把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。如:CH3CH

CHCH32-丁烯

4-甲基-1-戊炔

3-甲基-3-戊醇

4-甲基戊醛4.酯的命名:根据形成酯的酸、醇名称命名为某酸某酯,如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。三、有机物组成和结构的确定1.研究有机物的一般方法

2.有机物分子结构的确定(1)元素分析李比希氧化产物吸收法:用氧化铜作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机物氧化,生成

的H2O用无水CaCl2吸收,生成的CO2用KOH浓溶液吸收。根据吸收剂吸收前后的质量

差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩下的就是氧元素的质量分数,据此

计算得到有机化合物的实验式。(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(带正电荷的分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷数的比值)最大值即

该有机物的相对分子质量。如实验式为C2H6O的有机化合物的质谱图:质谱图中质荷比的最大值就是该分子的相对分子质量,由上图可知,该分子的相对分

子质量为46。(3)分子结构的确定——波谱分析①红外光谱:获得分子中所含化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱

如分子式为C2H6O的有机化合物,其核磁共振氢谱图如下,有三组峰,峰面积之比为3∶

2∶1,则其结构简式为CH3CH2OH。③X射线衍射:可以确定原子间的距离及分子的三维结构,从而确定有机化合物分子的

空间结构,区分有机化合物的对映异构体。(1)烷烃的通式为CnH2n+2,分子中每减少两个碳氢键,就增加一个不饱和度。不饱和度用

字母Ω表示。(2)计算公式烃(CxHy):Ω=x+1-

。名师点拨若有机物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有

氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。例如C6H5NO2的不饱和度为6+1-

=5。(3)利用结构确定3.有机物分子不饱和度(Ω)的确定结构Ω结构Ω一个碳碳双键1一个氰基2一个碳氧双键1一个脂环1一个碳碳三键2一个苯环4四、同系物和同分异构体1.同系物的特点(1)结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。同系物具有相

同的通式,相同数目的官能团,是同一类别的物质。(2)熔、沸点随着碳原子数的增多而升高,化学性质相似。2.同分异构体的类型(1)构造异构①碳架异构:如正戊烷和异戊烷。②位置异构:如正丙醇和异丙醇。③官能团异构a.CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。b.CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。c.CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。d.CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇、环醚、环醇、饱和一元酮。e.CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。(2)立体异构①顺反异构:如顺-2-丁烯和反-2-丁烯。②对映异构:如D-甘油醛与L-甘油醛。五、有机反应基本类型反应类型概念实例取代反应有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应酯化反应(取代反应)酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸水解反应(取代反应)有机物在有水参加时,生成两种

或多种物质的反应①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成④油脂的氢化消去反应有机物分子中脱去一个或者几个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃的消去反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物的反应乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚缩聚反应单体化合物间相互反应生成高分子化合物,同时还生成小分子物质(如H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸分子间反应生成多肽氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的氢化考点2烃和卤代烃一、脂肪烃1.烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式(1)烷烃:碳原子之间全部以单键结合,通式为CnH2n+2(n≥1)。(2)烯烃:含有碳碳双键,单烯烃通式为CnH2n(n≥2)。(3)炔烃:含有碳碳三键,单炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。2.脂肪烃的物理性质常温下,碳原子数≤4时为气体;随碳原子数增多,熔、沸点升高(碳原子数相同的,支链

越多,熔、沸点越低),密度增大(密度均比水小);均难溶于水。注意新戊烷常温下为气体。3.脂肪烃典型的化学性质(1)烷烃的取代反应:CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl(2)烯烃和炔烃的加成反应(与H2、Br2、HCl、H2O等加成)

+H2O

CH3CHO注意CH2

CH—OH不稳定,易转化为乙醛。(3)加聚反应nCH2

CH2

CH2—CH2

(4)二烯烃的加成反应

(5)脂肪烃的氧化反应CxHy+(x+

)O2

xCO2+

H2O注意

烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃可以。4.乙烯和乙炔的实验室制法(1)反应原理CH3CH2OH

CH2

CH2↑+H2OCaC2+2H2O

Ca(OH)2+CH

CH↑(2)制备装置(3)注意事项①制备乙烯时:a.乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3,浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用;b.加

入沸石或碎瓷片以防止暴沸;c.制得的乙烯中含有CO2、SO2、乙醇蒸气等杂质,可用

NaOH溶液除去。②制备乙炔时:a.为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,用分液漏斗控制滴

加速度;b.生成的乙炔中含有H2S、PH3等杂质,可用CuSO4溶液除去。二、芳香烃(含苯环的烃)1.芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃。①硝化反应:

+HNO3

+H2O②卤代反应:

+Br2

+HBr↑(2)加成反应:

+3H2

(3)可燃烧,难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色。3.苯的同系物烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以

苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.苯的化学性质(1)取代反应(1)硝化:

+3HNO3

+3H2O(2)卤代:

+Br2

+HBr↑

+Cl2

+HCl(3)易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:

注意苯的同系物中,和苯环直接相连的碳原子上有氢原子,才能使酸性高锰酸钾溶

液褪色。三、煤和石油的利用1.煤的利用(1)煤的气化:生成水煤气,C+H2O(g)

CO+H2。(2)煤的液化:合成液体燃料(如甲醇)。煤直接液化,是使煤与氢气作用生成液体燃料;

煤间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等。(3)煤的干馏:获得焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气等化工原料。注意煤的气化、液化、干馏都是化学变化。2.石油的利用(1)石油的分馏:根据沸点不同分离得到汽油、煤油、柴油等轻质油,是物理变化。(2)石油的裂化:目的是将重油转化为汽油等物质,是化学变化。(3)石油的裂解:可得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料,是化学变化。四、卤代烃饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X;官能团为碳卤键或卤素原子(

或—X)。1.物理性质:除CH3Cl等少数为气体外,大多数为液体或固体;卤代烃不溶于水,可溶于有

机溶剂;沸点都高于相应的烃;密度一般随碳原子数目的增加而减小,沸点随碳原子数

目的增加而升高。2.化学性质(以CH3CH2Br为例)(1)水解反应(取代反应)CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr(2)消去反应CH3CH2Br+NaOH

CH2

CH2↑+NaBr+H2O注意连接卤素原子的碳原子没有邻位碳原子或邻位碳原子上没有氢原子时,不能发

生消去反应。3.卤代烃中卤素原子的检验方法步骤:RX

考点3烃的含氧衍生物一、醇1.分子结构醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为CnH2n+1

OH,官能团为羟基(—OH)。2.物理性质(1)沸点:饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;醇分子中羟基数越多,分

子间形成的氢键越多,沸点也就越高;相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远

远高于烷烃的沸点。(2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了氢

键。醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而减小。3.化学性质(以乙醇为例)在乙醇分子中,由于O原子有较强的吸电子能力,导致a、b处共价键极性较强,更容易发

生断裂,发生取代反应;c、d处也被活化,易发生催化氧化反应和消去反应。(1)与金属钠反应:2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2↑(a处断)(2)与氢溴酸反应:C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O(b处断)(3)分子间脱水反应:2C2H5OH

C2H5OC2H5+H2O(a、b处断)(4)消去反应:C2H5OH

CH2

CH2↑+H2O(b、d处断)(5)酯化反应:CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O(a处断)(6)催化氧化反应:2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O(a、c处断)(7)与强氧化剂反应:乙醇能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸。总结醇的消去反应和催化氧化反应规律①醇的消去反应规律:一般只有和羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时,才

能发生消去反应。没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的醇不能发生消去反应,

如CH3OH、

等不能发生消去反应。②醇的催化氧化反应规律:二、酚1.分子结构酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚。苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为

,官能团为—OH。2.物理性质(以苯酚为例)纯净的苯酚是无色晶体,易溶于乙醇等有机溶剂,常温下在水中的溶解度不大,温度高

于65℃时能与水混溶。注意久置的苯酚呈粉红色,是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。3.化学性质(以苯酚为例)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上

的氢原子比苯中的氢原子活泼。注意

苯酚俗称石炭酸,酸性强弱:H2CO3>苯酚>HC

。

+CO2+H2O

+NaHCO3(不能生成Na2CO3)。总结

醇羟基、酚羟基和羧基中氢原子的活泼性比较基团醇羟基酚羟基羧基酸碱性中性弱酸性弱酸性与Na生成醇钠和H2生成酚钠和H2生成羧酸钠和H2与NaOH不反应生成酚钠和水生成羧酸钠和水与Na2CO3不反应生成酚钠和NaHCO3生成羧酸钠、CO2、H2O与NaHCO3不反应不反应生成羧酸钠、CO2、H2O结论氢原子的活泼性

三、醛和酮1.醛和酮的结构(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,官能团为醛基(—CHO),可表示为

RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO。(2)酮:由酮羰基与两个烃基相连的化合物,官能团是酮羰基(

)。最简单的酮是丙酮,结构简式为

。2.醛和酮的化学性质(1)醛的化学性质(以乙醛为例)①氧化反应a.银镜反应:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。b.与新制Cu(OH)2反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。c.催化氧化反应:2CH3CHO+O2

2CH3COOH。d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。②加成反应a.催化加氢:CH3CHO+H2

CH3CH2OH。b.与HCN加成:CH3CHO+HCN

。(2)酮的化学性质(以丙酮为例)能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇类等发生加成反应。如

+HCN

;

+RNH2

。四、羧酸1.分子结构由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2,官能

团为羧基(—COOH)。2.化学性质(1)是弱酸,有酸的通性RCOOH+NaHCO3

RCOONa+CO2↑+H2O。(2)取代反应

+R'OH

+H2O。

+NH3

+H2O。注意酯化反应中,羧酸中羧基的羟基与醇中羟基的氢原子结合生成水。(3)用途。①甲酸在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料。②苯

甲酸属于芳香酸,可用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。③乙二

酸又称草酸,是分析化学中的还原剂,也是重要的化工原料。五、羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物,

常见的有酯(RCOOR')、酰胺(RCONH2)、酰卤(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1.酯(1)酯的结构:羧酸分子中羧基上的—OH被—OR'取代后的产物,可简写为RCOOR',官

能团为酯基(

)。(2)酯的化学性质——水解反应

+HO—R'

+HO—R'(3)乙酸乙酯的实验室制法

2.酰胺(1)胺:氨分子中氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺,一般可写作R—NH2,官能团

是氨基(—NH2)。胺的化学性质:胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。如

+HCl

。注意

胺类化合物属于烃的衍生物,不属于羧酸衍生物。(2)酰胺:羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官能团是酰胺基

(

)。酰胺的化学性质:通常情况下难水解,在强酸或强碱存在下加热可水解。RCONH2+H2O+H+

RCOOH+N

RCONH2+NaOH

RCOONa+NH3↑1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)官能团种类、数目都相同的物质一定是同一类物质。

(

)(2)

的名称为2-甲基-3-丁炔。

(

)(3)

含有醛基,属于醛类。(

)(4)

与

互为同系物。

(

)(5)用酸性KMnO4溶液可除去甲烷气体中的乙烯。

(

)(6)裂化汽油可以萃取溴水中的溴。

(

)××××××(7)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。

(

)(8)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至140℃。

(

)(9)1mol

与溴水反应时最多消耗4molBr2。

(

)(10)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。(

)(11)1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应,可析出2molAg。

(

)(12)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸。

(

)(13)1mol酚酯基水解时,最多可消耗2molNaOH。

(

)(14)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。

(

)××××××√×2.下列说法中正确的是

(

)A.

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目C.质谱法不能用于相对分子质量的测定D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构D3.(2022山东,7,2分)γ-崖柏素具天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ-崖柏素的说法

错误的是

(

)A.可与溴水发生取代反应B.可与NaHCO3溶液反应C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子B4.昆布是一种药用价值很高的海藻,具有消痰利水功能,其主要成分的结构简式如图所

示。下列关于该化合物的说法错误的是

(

)A.分子式为C9H9O3NI2B.分子中含有1个手性碳原子C.能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应D.1mol该物质与足量NaHCO3反应生成2molCO2D考法1

有机物分子中原子共线、共面问题1.基本结构模型甲烷——正四面体结构;乙烯——平面结构;乙炔——直线结构;苯——平面结构;甲醛——平面结构。2.单键旋转思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双

键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间位置具有“定格”作用。例如结构简式为

的有机化合物,其空间结构如上图所示,转动①处C—C键可使平面M1和M2在同一平面上,碳碳三键是直线形结构位于酮平面上,但甲基上的H原

子都不在直线上,转动②处C—C键,可使甲基上的一个H原子位于酮平面上。3.定平面规律共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所

有原子必定共平面。4.定直线规律直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。注意注意题目中的隐含条件和特殊规定,如题目中关键信息“碳原子”“所有原

子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等,这些稍不留意就会

出错。例(2023江西赣州二模,8)布洛芬是一种非甾体抗炎明星药物,其结构简式如图所示。

下列有关布洛芬说法正确的是

(

)A.与乙酸互为同系物B.一个分子中最少有9个碳原子共平面C.1mol该物质最多可与4molH2加成D.光照条件下与Cl2反应生成5种一氯代物

解题导引

判断分子中原子的共直线和共平面问题,关键是找出分子中的基本结构模型片段进行分析。布洛芬分子中含有苯环和烷烃基。

解析

该物质含有苯环,与乙酸结构不同,不互为同系物,A项错误;苯环是平面结构,与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面,且单键能旋转,故1个分子中最少有8个碳原

子在同一个平面上,B项错误;该物质中只有苯环能与H2发生加成反应,故1mol该物质

最多可与3molH2发生加成反应,C项错误;光照条件下布洛芬与Cl2发生取代反应时,只

有侧链上的氢原子被取代(

),故生成的一氯代物有5种,D项正确。

答案

D考法2同分异构体的判断与书写1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物的同分异构体数目,如:①丁烷有2种、戊烷有3种、己烷有5种。②苯环上的氢原子被取代后含苯环的同分异构体数目取代基含苯环同分异构体数目2个—X31个—X,1个—Y33个—X31个—X,2个—Y61个—X,1个—Y,1个—Z10(2)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效,连在同一碳原子上的甲基上的氢

原子等效,处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。例如

的一氯代物有3种。(3)烷基种数法:烷基有几种结构,其一元取代物就有几种。例如—C4H9有4种结构,则分

子式为C4H10O的醇(C4H9—OH)有4种,分子式为C5H10O2的羧酸(C4H9—COOH)也有4

种。(4)定一移一法:对于二元取代物,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位

置以确定同分异构体的数目(注意不要重复)。例如丙烷的一氯一溴代物有5种,正丁烷的二氯代物有6种,

的二氯代物有12种(注意碳碳单键可旋转)。(5)叠加相乘法:先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的

总数。例如

的苯环上的氢原子被—C4H9取代所形成的含苯环的同分异构体有4×3=12种(—C4H9有4种结构,其与—CH3在苯环上的位置有3种)。(6)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体有3种,则四氯苯的同分异构体也有3种

(将H和Cl互换)。2.限制条件下同分异构体的书写方法——“碎片拼装法”。思维过程如下:(1)根据分子式或结构式,统计有机物中碳