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第3讲脂肪烃芳香烃化石燃料1.[烯烃的二聚反应](1)环戊二烯可发生如下二聚反应:。该反应的类型是加成反应,涉及的加成方式有1,2-加成和1,4-加成(填“1,2-加成”“1,4-加成”或“1,2-加成和1,4-加成”)。(2)已知烯烃能发生如下反应:O3H2O/Zn请写出下列反应产物的结构简式:O3H2O/Zn解析(1)结合环戊二烯和二聚环戊二烯结构可知,一个环戊二烯分子发生1,2-加成,另一个发生1,4-加成生成二聚环戊二烯。(2)由信息反应可知,反应的类型为氧化反应,氧化部位是碳碳双键,原来的双键碳原子转化为醛基碳原子,据此可推知答案。2.[衍生视角·苯的同系物的侧链与苯环的活化]PAS-Na(对氨基水杨酸钠)可抑制结核杆菌,它与雷米封同时服用,可以产生协同作用。已知:①;②。如图所示是PAS-Na的一种合成路途:请按要求回答下列问题:(1)写出下列反应的化学方程式并配平:→A:。(2)写出下列物质的结构简式:C;D。(3)指出反应类型:Ⅰ取代反应;Ⅱ氧化反应。(4)所加试剂:X酸性高锰酸钾溶液;Y碳酸氢钠溶液。解析甲苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A,甲苯苯环上有三种不同化学环境的H,由对氨基水杨酸钠的结构可知应发生对位取代反应,则A为。A与Br2在Fe作催化剂条件下发生取代反应,由对氨基水杨酸钠的结构可知,应发生甲基的邻位取代反应,故B为。由于酚羟基、氨基易被氧化,需先氧化B中甲基,故生成C的反应为氧化反应,被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C,则C为。C在碱性条件下水解生成D,则D为。D在Fe和20%HCl作用下发生还原反应生成E,则E为。E与试剂Y反应生成对氨基水杨酸钠,试剂Y只与羧基反应,不与酚羟基反应,所以试剂Y为碳酸氢钠溶液。3.[动态视角·选择反应条件调控化学反应]请细致阅读下列三个反应:①H2SO②苯胺(弱碱性、易被氧化)③2NaCl1,2-二苯乙烯利用上述反应,按如图所示合成路途(部分试剂和条件已略去)可从某烃A起先合成一种染料中间体DSD酸:(1)请写出A、D的结构简式:A;D。(2)C→D的反应类型为氧化反应。(3)C→D与D→DSD酸两步反应不能颠倒,理由是疼惜氨基不被氧化。解析由题给合成路途及DSD酸的结构简式推知,A为甲苯,B为对硝基甲苯。在B的苯环上引入—SO3H时,取代的是硝基间位上的H,即C为。因氨基易被氧化,故C→D应发生信息反应③(氧化反应),而D→DSD酸发生的是还原硝基的反应,即信息反应②。
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