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文档简介

第五章醇酚醚第二节酚第三节醚醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物,从结构上可以将它们看作是水的烃基衍生物。醇酚醚第一节醇本章同步测试参考答案第一节醇1.掌握醇的定义、分类和命名方法2.理解低级醇的物理特性3.掌握醇的主要化学性质4.了解硫醇的命名和重要性质学习要求第五章醇酚醚1.能说出醇的官能团2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇以及多元醇知识目标:能力目标:第一节醇一、醇的分类和命名第五章醇酚醚(一)分类【例如】

脂肪醇脂环醇芳香醇

第一节醇第五章醇酚醚【例如】一元醇二元醇三元醇一、醇的分类和命名(一)分类第一节醇第五章醇酚醚伯醇仲醇叔醇【例如】一、醇的分类和命名(一)分类第一节醇

1.普通命名法仅适用于结构比较简单的醇,命名时根据羟基所连接的烃基来命名。(二)命名

第五章醇酚醚异丁醇仲丁醇叔丁醇【例如】一、醇的分类和命名第一节醇第五章醇酚醚异丁醇环己醇苄醇用普通命名法命名下列醇:课堂练习第一节醇(1)选择分子中连有羟基的最长碳链为主链。(2)从靠近羟基的一端编号。(3)将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面,并分别用短线隔开。

2.系统命名法第五章醇酚醚【例如】4-甲基-2-戊醇(二)命名

一、醇的分类和命名第一节醇

命名不饱和醇时,应选择连有羟基的碳原子和不饱和键碳原子在内的最长碳链作为主链,根据主链所含碳原子数称为某烯(炔)醇。编号时应使羟基的位次为最小。第五章醇酚醚【例如】3-甲基-4-己烯-2-醇2.系统命名法(二)命名

一、醇的分类和命名第一节醇命名脂环醇时以醇为母体,并从羟基所连的环碳原子开始编号,编号时尽量使环上其他取代基处于较小的位次。命名芳香醇时,则以侧链的脂肪醇为母体,把芳基作为取代基。第五章醇酚醚【例如】

2-甲基环己醇1-苯基-2-丙醇2.系统命名法(二)命名

一、醇的分类和命名第一节醇命名多元醇时,应尽可能选择连有多个羟基在内的最长碳链作为主链,并将羟基的位号与数目,写在母体名称的前面。

第五章醇酚醚【例如】

3-甲基-2,4-戊二醇2.系统命名法(二)命名

一、醇的分类和命名第一节醇第五章醇酚醚用系统命名法命名下列醇:

3,4-二甲基-2-己醇3-甲基-4-戊烯-2-醇

2-甲基环戊醇2-苯基-1-丙醇

课堂练习第一节醇

二、醇的性质第五章醇酚醚(一)低级醇的物理特性低级醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃要高得多,并且低级醇能与水混溶,这都是由于醇分子之间、醇与水分子之间能形成分子间氢键的缘故。【例如】第一节醇二、醇的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化性特征化学反应羟基(-OH)是醇的官能团,其羟基是与脂肪烃基或芳香烃基的侧链相连接。第一节醇二、醇的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化性特征化学反应醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳上,主要包括O-H键和C-O键的断裂,又因为α-H原子和β-H原子有一定的活泼性,故它们还能发生氧化、消除反应等。第一节醇

二、醇的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化学反应化性特征1.醇与水类似,可而表现“酸性”。2.能与无机酸反应(1)(2)3.能发生生成烯烃。

(脱β-H原子发生消除反应)

醇还能发生生成醚。4.含有α-H的伯醇和仲醇能被5.具有邻二醇结构的多元醇,能与活泼金属作用与氢卤酸(卢卡斯试剂)反应。与无机含氧酸发生酯化反应。分子内的脱水反应酸性的重铬酸钾氧化。分子间的脱水反应与氢氧化铜作用。第一节醇第五章醇酚醚完成下列反应式:课堂练习第一节醇第五章醇酚醚用化学方法鉴别下列各组化合物:(说出所加试剂及变化)(或用卢卡斯试剂)课堂练习第一节醇

三、硫醇第五章醇酚醚硫醇的通式为:R-SH【例如】硫醇的命名法与醇相似,只是在母体名称某醇前加一个“硫”字。CH3SHCH3CH2SHCH3CH2CH2SH

甲硫醇乙硫醇1-丙硫醇第一节醇

三、硫醇第五章醇酚醚物理特性化学特性硫醇的官能团是巯基(-SH)。结构特征第一节醇

三、硫醇第五章醇酚醚化学特性低级硫醇易挥发并具有非常难嗅的气味。由于硫的电负性比氧弱,硫醇分子之间以及与水分子间难于形成氢键,所以硫醇的沸点比同碳原子数的醇低,其水溶性也比相应的醇低。物理特性结构特征第一节醇

三、硫醇第五章醇酚醚物理特性结构特征化学特性具有能弱酸性。与重金属离子形成不溶于水的硫醇盐。第二节酚第五章醇酚醚学习要求1.掌握酚的定义和分类2.掌握酚的命名方法3.掌握酚的主要化学性质能力目标:1.能说出酚的官能团2.能用化学方法鉴别酚知识目标:第二节酚一、酚的分类和命名第五章醇酚醚(一)分类【例如】据羟基的数目不同可分为一元酚多元酚一元酚多元酚第二节酚一、酚的分类和命名第五章醇酚醚(一)分类【例如】据芳基的不同可分为苯酚萘酚苯酚萘酚第二节酚一、酚的分类和命名第五章醇酚醚(二)命名【例如】邻甲基苯酚间溴苯酚2-甲基-1-萘酚

2-甲基苯酚3-溴苯酚酚的命名是在酚字前面加上芳环的名称,以此作为母体名称,并将取代基的位次、数目和名称写在母体名称的前面。

第二节酚一、酚的分类和命名第五章醇酚醚(二)命名【例如】邻苯二酚间苯二酚

1,2,4-苯三酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚命名多元酚时,要标明酚羟基的相对位置。

第二节酚一、酚的分类和命名第五章醇酚醚(二)命名【例如】间羟基苯甲醇

邻羟基苯甲酸对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。

第二节酚第五章醇酚醚命名下列酚:

β-萘酚6-甲基-1-萘酚

间硝基苯酚

3-甲基-1,2-苯二酚

(3-硝基苯酚)课堂练习第二节酚二、酚的性质第五章醇酚醚(一)物理性质溶解性:

酚含有酚羟基,能形成分子间氢键,在水中有一定的溶解度,但溶解度不大,加热时易溶于水,多元酚易溶于水。沸点:同理,其沸点比相对分子质量相近的芳烃高第二节酚二、酚的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化性特征化学反应羟基(-OH)是酚的官能团,其羟基是与芳香烃基相连接的。第二节酚二、酚的性质第五章醇酚醚结构特征化性特征化学反应由于酚羟基与醇羟基所连接的烃基不同,因此它的化学性质与醇有明显的差异。酚的化学反应主要发生酚羟基在及苯环上。主要包括O-H的断裂和由于羟基与芳环直接相连而表现出的一些化学反应。(二)化学性质第二节酚

二、酚的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化学反应化性特征1.酚具有2.能3.酚很容易4.苯环上的弱酸性。与三氯化铁显色。被氧化。取代反应。第二节酚第五章醇酚醚完成下列反应式:课堂练习第二节酚第五章醇酚醚用化学方法鉴别下列化合物:(说出所加试剂及变化)或课堂练习第三节醚学习要求第五章醇酚醚能力目标:1.能说出醚的官能团2.能用化学方法鉴别醚1.掌握醚的定义和分类2.掌握醚命名方法3.掌握醚的主要化学性质知识目标:第三节醚第五章醇酚醚一、醚的分类和命名(一)分类据与氧原子相连的烃基的结构或方式可分为单醚混醚环醚【例如】单醚混醚环醚第三节醚第五章醇酚醚一、醚的分类和命名(一)分类据与氧原子相连的烃基的不同可分为脂肪醚芳香醚【例如】脂肪醚芳香醚第三节醚一、醚的分类和命名第五章醇酚醚(二)命名

1.普通命名法仅适用于结构比较简单的醚,命名时根据氧原子所连接的烃基来命名。

命名脂肪混醚时,一般把较小烃基的名称放在前面,命名芳香混醚时,则将芳香烃基的名称放在烷基的前面。

【例如】CH3-O-CH3CH3-O-C2H5C6H5-O-CH3

(二)甲醚

甲乙醚苯甲醚第三节醚一、醚的分类和命名第五章醇酚醚(二)命名【例如】

1.系统命名法对于结构复杂的醚,采用系统命名法,将烃氧基当作取代基来命名。

2,4-二甲基-3-甲氧基戊烷

4-乙氧基-2-戊烯第三节醚第五章醇酚醚命名下列醚:

乙基异丙基醚

2,3-二甲基-5-甲氧基庚烷

乙醚苯乙醚

C2H5-O-C2H5C6H5-O-C2H5课堂练习第三节醚

二、醚的性质第五章醇酚醚(一)物理性质由于醚可以与水分子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,并易溶于有机溶剂,醚能溶解许多其他有机物,因此乙醚常用作有机溶剂。低级醚的沸点比与它同分异构的醇低得多,而与相对分子质量相当的烷烃接近,这是因为醚分子之间不能形成氢键的缘故。沸点:溶解性:第三节醚二、醚的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化性特征化学反应醚的官能团为醚键(C-O-C)

第三节醚二、醚的性质第五章醇酚醚结构特征化性特征化学反应由于醚分子中的氧原子与2个烃基结合,分子极性很小,所以醚是一类很不活泼的化合物(环氧乙烷除外)。它对氧化剂、还原剂和碱都十分稳定。但醚的稳定性也是相对的,在一定条件下,醚也可以发生一些特有的反应。(二)化学性质第三节醚

二、醚的性质第五章醇酚醚(二)化学性质结构特征化学反应化性特征1.2.与无机强酸反应。与氢卤酸反应。第三节醚三、硫醚第五章醇酚醚硫醚通式为

R-S-R´。硫醚命名与醚相似,只须在“醚”前加“硫”字即可。

【例如】CH3-S-C2H5C6H5-S-C2H5

甲乙硫醚苯乙硫醚第三节醚

三、硫醚第五章醇酚醚物理特性化学特性硫醚的官能团是-S-。结构特征第三节醚

三、硫醚第五章醇酚醚化学特性硫醚不溶于水,具有刺激性气味,沸点比相应的醚高。物理特性结构特征第三节醚

三、硫醚第五章醇酚醚物理特性硫醚和硫醇一样容易被氧化,首先被氧化成亚砜(R-SO-R´),亚砜进一步被氧化成砜。结构特征化学特性

本章同步测试参考答案第五章醇酚醚一、单项选择题12345678910DBDCCCDBBC11121314151617181920CBADCADADA

第五章醇酚醚二、分析题1.鉴别题本章同步测试参考答案

第五章醇酚醚二、分析题1.鉴别题本章同步测试参考答案

第五章醇酚醚二、分析题2.推断题解:A可能是:反应式为:本章同步测试参考答案第一节醇第五章醇酚醚CH3CH2OH+NaCH3CH2ONa+H2↑乙醇钠醇钠是一种化学性质活泼的白色固体,其碱性很强,不稳定,遇水迅速水解。

所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后,显红色。

由于O-H键是极性键,因此可与活泼的金属作用。乙醇与金属钠反应时,比水缓和

,说明醇的酸性比水还弱。

与活泼金属的反应第一节醇第五章醇酚醚(CH3)3COH+HCl(CH3)3CCl+H2OCH3CH2CH(OH)CH3+HClCH3CH2CH(Cl)CH3+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HClCH3CH2CH2CH2Cl+H2O低级醇能与卢卡斯试剂反应,生成的氯代烃不溶于卢卡斯试剂,因而会出现混浊或分层现象。仲、叔醇与卢卡斯试剂的反应速率比伯醇要快得多,所以可用卢卡斯试剂来鉴别C6以下的伯、仲、叔醇。与卢卡斯试剂的反应第一节醇第五章醇酚醚亚硝酸异戊酯

醇能与亚硝酸、硫酸、磷酸等作用,分子间脱水生成酯类。这种酸和醇脱水生成酯的反应,称为酯化反应。酯化反应第一节醇第五章醇酚醚醇分子内脱水生成烯烃的反应称为消除反应。仲醇和叔醇分子内脱水时,遵循扎依采夫规则,主要产物是双键碳原子上连有较多烃基的烯烃。

主要产物次要产物分子内的脱水反应第一节醇第五章醇酚醚乙醇在硫酸存在下加热到140ºC,可经分子间脱水形成乙醚。

由此可见,相同的反应物及相同的催化剂,由于反应条件的不同,产物也就不同。

分子间的脱水反应第一节醇第五章醇酚醚伯醇和仲醇分子中具有活泼的α-H原子,容易被重铬酸钾(酸性)溶液所氧化。

伯醇醛羧酸

仲醇酮由于叔醇分子中没有α-H原子,所以无此反应。氧化反应第一节醇第五章醇酚醚乙二醇、丙三醇等具有邻(连)二醇结构的多元醇,能与氢氧化铜作用生成深蓝色的甘油铜。

甘油铜邻二醇的反应第一节醇

第五章醇酚醚硫醇具有弱酸性,其酸性比醇强,能和氢氧化钠作用生成盐。硫醇钠比醇钠要稳定,它在冷水中只是微弱的水解。硫醇的弱酸性第一节醇

第五章醇酚醚C2H5SH+HgO(C2H

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