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文档简介

糖类

第四章

生物大分子

01学习目标

CONTENT糖的定义和分类02糖的结构与性质03分子手性植物茎叶中的纤维素一、糖类的组成和分类还是很多生物体的_________,如植物细胞壁的主要成分_______。糖类

糖类在生命活动中起着重要作用,是________________的主要来源,也是重要的______________,如植物体内的淀粉和动物体内的_____日常食用的蔗糖粮食中的淀粉人体血液中的葡萄糖生物体所需能量能量储存物质糖原结构成分纤维素1.阅读教材102页回答下列问题:(1)糖一般由哪几种元素组成?(2)糖为什么称为碳水化合物吗?(3)从分子结构糖分为哪几类?认识糖类物质(1)有甜味的是糖?没有甜味的不是糖?

(2)分子式符合Cn(H2O)m

的一定是糖类?不符合此通式的不是糖类?(3)糖类均能被人体消化、吸收和利用?一、糖类的组成与分类反例:丙三醇(甘油)有甜味,但不是糖;

淀粉、纤维素是糖,但无甜味。都错!都错!反例:甲醛(HCHO)CH2O、乙酸(CH3COOH)C2(H2O)不是糖;错!反例:人体没有消化“纤维素”的酶,其不能被人消化和吸收。鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)不符合,但属于糖。一、糖类的组成1.元素组成糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成。很多糖类分子中H原子和O原子的数目比恰好为2∶1,其组成可以用通式Cm(H2O)n表示,因此又称为碳水化合物。2.通式注意:①不是所有的糖类都符合以上式,如脱氧核糖:C5H10O4;不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物,符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。如:鼠李糖C6H12O5如:乙酸C2H4O2糖类碳水化合物甜味物质糖类01糖类的组成和分类一、糖类的组成3.分子结构从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和他们的脱水缩合物。葡萄糖——多羟基醛

果糖——多羟基酮是否水解

代表物代表物分子存在糖类单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖C6H12O6水果、蜂蜜寡糖

1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖蔗糖、麦芽糖、乳糖C12H22O11甘蔗、甜菜、乳汁多糖1分子多糖可水解生成10分子以上单糖淀粉、纤维素(C6H10O5)n种子、块根茎、叶一.糖的分类:组成元素:C、H、O,既有小分子又有大分子。注意:

1.不是所有糖都水解,单糖不能水解2.单糖:葡萄糖和果糖是同分异构体

二糖:蔗糖和麦芽糖是同分异构体

多糖:淀粉和纤维素不是同分异构体【混合物,天然高分子】3.葡萄糖(C6H12O6)和蔗糖(C12H22O11)不是同系物01糖类的组成和分类二、糖类的分类2.不同糖类的转化单糖寡糖多糖水解水解水解缩合缩合缩合1.下列叙述正确的是(

)A.糖类物质是有甜味的B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式可用通式Cm(H2O)n表示D.糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质D【课堂练习】2.下列物质中不属于糖类的是(

)A.CH2OH—CHOH—CHOB.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOC.CH2OH(CHOH)4CH2OHD.CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OHC【课堂练习】(1)存在:(3)组成和结构:C6H12O6

(2)物理性质:易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖

葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。分子式:葡萄糖葡萄糖的结构简式有机化合物碳骨架官能团预测结构实验事实验证化学性质寻找证据CHOCH2OHCHHOCOHHCOHHCOHH二.最重要的单糖:葡萄糖分子式:C6H12O6结构简式:葡萄糖为多羟基醛:5个羟基、1个醛基

-OH-CHO2.化学性质1)—OH(羟基性质)①催化氧化:(Cu、O2、催化剂;羟基相连C上有H)

②取代反应:与HX反应、酯化反应③置换反应:最多5mol钠反应生成2.5molH22)—CHO(醛基性质)/碱性条件①加成反应:与H2加成②氧化反应:银镜反应、与新制氢氧化铜反应、与溴水反应

2.葡萄糖的化学性质

A.旧识回顾C6H12O6+6O2

6CO2

+

6H2O

点燃【✮由有机物通性、供能营养物质角度预测】①空气/氧气中充分燃烧氧化②“有氧呼吸”缓慢氧化C6H12O6+6O2

6CO2

+

6H2O

酶③植物或酵母菌“无氧呼吸”:转化为乙醇C6H12O62C2H5OH

+

2CO2↑

酶【应用】酿酒

制燃料实验步骤

实验现象试管壁上有______生成试管中出现_________________实验结论葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出_____性,属于______糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有_____,属于____糖。实验4-1银镜砖红色沉淀醛基醛还原还原葡萄糖的性质①

银镜反应②与新制Cu(OH)2悬浊液反应醛基加成反应CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH氧化反应CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O③

与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应④催化加氢医学用于检验尿糖葡萄糖的化学性质葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速拓展资料营养。C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶生理氧化葡萄糖的化学性质

请对比观察乙醛和葡萄糖的红外光谱、核磁共振氢谱,再来认识葡萄糖的结构。葡萄糖的结构简式乙醛的结构简式CH3CHO(CHOH)4CHOCH2OH通过波谱分析,认识葡萄糖的环状结构碳氧双键吸收峰无碳氧双键吸收峰乙醛的红外光谱葡萄糖的红外光谱乙醛的核磁共振氢谱葡萄糖的核磁共振氢谱

单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用,形成了半缩醛,1927年,英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。

在有机化合物分子中,六元环的结构通常比较稳定。通过波谱分析,认识葡萄糖的环状结构

α­D­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β­D­吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。葡萄糖的环状结构无色晶体,熔点为103-105℃,不易结晶,通常为粘稠性液体,易溶于水、乙醇、乙醚。C6H12O61.存在:水果、蜂蜜中含量较高2.物理性质:3.分子式:4.结构简式:多羟基酮,属于酮糖与葡萄糖互为同分异构体果糖葡萄糖CHOCH2OHCHHOCOHHCOHHCOHHCH2OHCHHOCOCOHHCOHHCH2OH果糖

怎么鉴别葡萄糖和果糖?【思考与讨论】

酮糖具有酮羰基,但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体,它可异构化为醛式,所以酮糖也易被吐伦试剂、菲林试剂氧化。(碱性条件)【实验】在试管中加入2mL10%NaOH溶液,滴加5%CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%果糖溶液加热,有____________产生砖红色沉淀

怎么鉴别葡萄糖和果糖?CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr可用溴水区分葡萄糖和果糖。【思考与讨论】二者都含有醛基,均属于

糖,均具有还原性,属于

糖二、单糖3.核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质

与______

的重要组成部分。核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)醛它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。还原核糖脱氧核糖

像人的两只手,由于五指的构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为手

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