专题5 药物合成的重要原料-卤代烃、胺、酰胺 单元检测题 高二下学期化学苏教版（2019）选择性必修3

专题5《药物合成的重要原料—卤代烃、胺、酰胺》单元检测题一、单选题（共20题）1．中药提取物阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是A．其分子式为B．该分子中所有碳原子可能共平面C．能与溶液发生显色反应D．阿魏酸最多与发生加成反应2．从紫草植物中提取出的萘醌类物质具有抗肿瘤及免疫调节的作用，其结构简式如图所示。下列说法错误的是A．分子中含有三种官能团B．分子中至少有12个碳原子共平面C．1mol该物质最多能与2molNa发生反应D．一定条件下能发生加成反应、氧化反应3．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是A．KB．XYZMC．NPQD．LJH4．吡啶()是类似于苯的芳香族化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是A．Vpy的不饱和度为4 B．EPy的分子式为C7H8NOC．VPy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应5．布洛芬是一种常用于退烧镇痛的药物，合成路线如图所示。下列有关说法错误的是A．物质A中所有碳原子可能共平面B．物质B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．布洛芬能发生取代反应、加成反应、氧化反应D．布洛芬分子存在对映异构体6．有关苹果酸()的说法正确的是A．1苹果酸与足量金属反应生成1B．苹果酸可发生酯化反应、氧化反应C．苹果酸能与H2发生加成反应D．1苹果酸可与3发生反应7．乙炔和乙烯的混合气体完全燃烧时，所需氧气的体积是原混合气体的2.7倍，则该混合1L气体与足量的H2发生加成反应时，消耗H2的体积是原混合气体体积的A．1.6倍 B．1.4倍 C．1.2倍 D．1.8倍8．外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是A．该物质的分子式为C17H21NO4B．该分子中含有3种含氧官能团C．该物质能发生取代、氧化、还原反应D．该物质酸性条件下的水解产物分子中，最多有9个碳原子共平面9．化学品Y可由X通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是A．X、Y所有原子均可能共面B．X→Y可能有副产物生成C．Y的分子式为D．Y与足量加成后的产物分子中有手性碳原子10．下列说法错误的是A．油脂没有固定的熔沸点B．苯环使羟基中的O-H键极性变强C．苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂D．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应的产物互为同分异构体11．有机物CH3-CH＝CH-Br能发生的反应：①取代反应；②加成反应；③消去反应；④使溴水褪色；⑤使酸性KMnO4溶液褪色；⑥与AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；⑦加聚反应。下列说法正确的是A．只有②不能发生 B．只有⑥不能发生 C．只有⑦不能发生 D．以上反应均可发生12．脱氢枞酸常用于合成表面活性剂，结构简式如图所示，下列说法错误的是（）A．能发生酯化反应 B．脱氢枞酸和乙酸互为同系物C．脱氢枞酸最多消耗 D．能和溶液反应产生13．某有机物的结构简式如下图所示，是合成抗菌药物的重要中间体。下列说法中正确的是A．该有机物含有3种官能团B．该有机物的分子式为C．1该有机物最多能与5发生加成反应D．该分子中只有3个采取杂化的原子14．利用如图所示装置(夹持装置略)进行实验，a中生成物的检验方法正确的是

选项a中反应b中检测试剂及现象A浓分解生成淀粉-KI溶液变蓝B与浓生成澄清石灰水变浑浊C浓NaOH溶液与溶液生成酚酞溶液变红D与NaOH乙醇溶液生成酸性溶液褪色A．A B．B C．C D．D15．有一种具有应用广泛的有机材料，其结构片段如下图所示。(R、R'表示短碳链，表示长碳链)下列有关该有机材料的说法正确的是A．该有机材料难于降解B．该有机材料链之间可形成氢键C．该有机材料易溶于水D．的值越大，该有机材料的硬度越小16．CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下。下列说法不正确的是A．乙分子中有3个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子)B．Y分子中有2种含氧官能团C．Z分子中虚线框内一定共平面的碳原子有7个D．1molX与银氨溶液完全反应，生成Ag108g17．聚苯乙烯(PS)是一种良好的绝缘材料和隔热保温材料，其工业生产流程如下：下列叙述错误的是A．乙烯可由石油裂解得到，苯可由煤的干馏得到，两者均发生化学变化B．过程①的反应类型是加成反应C．鉴别乙苯与苯乙烯可用的四氯化碳溶液D．乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可处于同一平面18．对位芳酰胺纤维(PPTA)结构如图所示。下列说法正确的是A．PPTA的结构简式可用表示B．PPTA可由对苯二甲酸与对苯二胺发生加聚反应制得C．PPTA中存在酰胺基和氢键，易溶于水D．一定条件下，1mol对苯二甲酸最多可与5molH2发生加成反应19．一种长效、缓释阿司匹林(有机物L)的结构如图所示：下列分析不正确的是A．有机物L为高分子化合物B．1mol有机物L最多能与2nmolNaOH反应C．有机物L能发生加成、取代、水解反应D．有机物L在体内可缓慢水解，逐渐释放出20．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式如图所示，下列说法错误的是A．1mol该物质最多可与8mol氢气发生加成B．该分子中一定有13个碳原子共平面C．该分子可与溴水发生取代反应D．该分子最多可与8molNa发生反应二、非选择题（共5题）21．学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。(1)

的分子式为，所含官能团的名称为。(2)用表示乙醇的分子结构，该模型表示乙醇分子的(填“球棍模型”、“比例模型”或“键线式”)；(3)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类，把正确答案序号填写在相应横线上。①CH3CH2OH②③CH3CH2Br④⑤⑥⑦⑧⑨⑩芳香烃：；醇：；羧酸：；酯：。(4)当有机化合物分子中碳原子连有四个不同基团时称为手性碳原子，如A中星号“*”碳原子就是手性碳原子。若使A失去手性，下列方法可行的是。A．一定条件下和乙醇发生酯化反应B．一定条件下和乙酸发生酯化反应C．一定条件下发生催化氧化反应D．一定条件下发生消去反应22．根据下列化学反应回答问题(1)在下列化学反应中①试剂NH4Cl在反应中的作用是。②画出产物D的稳定的互变异构体结构简式。③产物D中碱性最强的氮原子是。(2)下列两个反应在相同条件下发生，分别画出两个反应的产物的结构简式。23．完成下列空白。(1)“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，下图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为。

(2)写出下列反应的化学方程式①2，5－二甲基－2，4－己二烯与足量氢气加成：；②2－甲基－2－丁烯加聚反应③甲苯在一定条件下生成三硝基甲苯：④实验室制备乙烯：(3)烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：CH2=CHCH3＋HBr→CH3CHBrCH3(主要产物)＋CH3CH2CH2Br(次要产物)A是一种不对称烯烃，与HBr加成时，生成的主要产物为B，且B中仅含有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。则B的结构简式为，A的结构简式为24．回答下列问题：(1)①甲烷与天然气②16O与18O③CH3COOH与HCOOCH3④2，2-二甲基丙烷与新戊烷⑤溴水与溴蒸气⑥红磷与白磷⑦CH3CH2CH2CH2CH2CH3与

⑧CH3CH2CH=CH2与

⑨CH3OH与CH3CH2OHa．互为同分异构体的有

b．互为同系物的有c．互为同位素的有

d．互为同素异形体的有e．是同一物质的有(2)某烃满足通式CnH2n(n≥2)，将该烃通入酸性高锰酸钾溶液中，可以得到一种能使澄清石灰水变浑浊的气体。已知1个该烃分子中有16个单键，则该烃的分子式为。(3)101KPa、120℃下，某链状烷烃完全燃烧后，将反应生成的气体平均分成两份，分别用碱石灰和浓硫酸吸收，二者分别增重8.2g和2.7g。该链状烷烃的分子式为，分子中有三个甲基的同分异构体的一氯代物有种。25．有以下五种生活中常见的有机物,请按要求回答问题。①草酸;②乳酸();③肉桂醛();④丙二酸;⑤水杨酸()。(1)写出草酸与酸性高锰酸钾反应的离子方程式。(2)2分子乳酸可以酯化成环，请写出其化学方程式；分子式为C4H8O3且属于乳酸同系物的有机物中核磁共振氢谱峰面积为6:1:1的有机物的结构简式为。(3)下图为利用从樟科植物枝叶提取的精油含有的物质甲合成肉桂醛的流程图，反应II的反应类型为，该流程中设计I、II两步的目的是。X肉桂醛(4)已知，有机物乙()可由有机物丙与肉桂醛发生该反应制得，则有机物丙的名称为。(5)已知RCH=CHR，RCOOH+HOOCR，，有机物丁为环烯烃，被酸性高锰酸钾氧化后生成2分子丙二酸，则有机物丁的结构简式为。(6)写出水杨酸发生缩聚反应的化学方程式。(7)水杨酸与乙酸酐在一定条件下反应可制得解热镇痛药阿司匹林，写出该反应的化学方程式。参考答案：1．DA．根据阿魏酸的结构式，可知其分子式为，A项正确；B．根据阿魏酸结构可知，苯环中6个碳原子共平面，双键中两个C原子共平面，同时单键具有旋转性，因此该分子中所有碳原子可能共平面，B项正确；C．该物质含有酚羟基可以与溶液发生显色反应，C项正确；D．该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，苯环可以与3mol氢气发生反应，碳碳双键可以与1mol氢气发生反应，羧基中的碳氧双键不与氢气发生加成反应，D项错误；答案选D。2．BA．由题给结构简式可知，分子中含有羟基、羰基、碳碳双键三种官能团，A正确；B．由题给结构简式可知，苯环上6个碳、右侧相邻碳环上的4个碳以及相连的一个碳原子一定共面，至少有11个碳原子共面，B错误；C．该有机物分子中含有两个羟基，lmol该物质可以与2molNa反应，C正确；D．分子中含有羟基、羰基、碳碳双键，一定条件下可以发生加成反应和氧化反应，D正确；故选B。3．DA．碳碳双键易被氧化，A项不选；B．先与Br2发生加成反应引入两个-Br，再发生取代反应引入两个-OH，催化氧化后三个-OH均被氧化，最后无法得到碳碳双键，B项不选；C．N分子中含有两个羟基，Q中没有-OH，也无法得到C=C键，C项不选；D．H分子中含有一个-Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C=C键、-COONa，酸化后即可得到目标产物，D项选；答案选D。4．DA．Vpy含有环状和三个碳碳双键和一个碳氮双键，其不饱和度为5，故A错误；B．EPy的分子式为C7H9NO，故B错误；C．VPy含有三个碳碳双键和一个碳氮双键，乙烯含有一个双键，碳碳双键数目不同，乙烯没有碳氮双键，因此两者不互为同系物，故C错误；D．反应②是羟基变为碳碳双键，其反应类型是消去反应，故D正确。综上所述，答案为D。5．AA．布洛芬的左侧支链中含4个饱和碳原子，从连有两个甲基的那个碳原子来看，所有碳原子一定不能共面，A符合题意；B．物质B结构中含苯环，与苯环直接相连的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；C．布洛芬含羧基可发生取代反应，含苯环可发生加成反应，与苯环直接相连的碳原子上有H原子，可发生氧化反应，C不符合题意；D．布洛芬的右侧支链中，同时连有甲基和羧基的那个碳原子属于手性碳原子，故布洛芬分子存在对映异构体，D不符合题意；故答案选A。6．BA．分子中和两个均与反应生成氢气，则1苹果酸与足量金属反应生成1.5，A错误；B．分子中含、，均可发生酯化反应，有机物燃烧为氧化反应，B正确；C．分子内羧基上的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，C错误；D．只有与反应，则1苹果酸可与2发生中和反应，D错误。故选B。7．A乙炔和乙烯的混合气体1L与足量H2发生加成反应生成1LC2H6，由C2H6+3.5O22CO2+3H2O可知，1LC2H6完全燃烧消耗氧气为3.5L，与1L乙烷燃烧相比消耗的氧气减少了5.5L﹣2.7L=0.8L，减少的原因是混合气体组成缺氢所致，由2H2+O22H2O可知，0.8L氧气反应需要消耗氢气为0.8L×2=1.6L，故1L混合气体发生加成反应需要氢气为1.6L，则消耗H2的体积是原混合气体体积的1.6倍。综上所述答案为A。8．DA．分子中C、H、N、O原子个数依次是17、21、1、4，分子式为C17H21NO4，故A正确；B．分子中含氧官能团有醚键、羟基、酯基，有3种含氧官能团，故B正确；C．醇羟基和酯基都能发生取代反应，-CH2OH能发生氧化反应，苯环能发生还原反应，醇羟基能发生消去反应，故C正确；D．该物质酸性条件下的水解产物分子中碳原子共平面个数最多的结构为，苯环、直接连接苯环的原子共平面，单键可以旋转，该分子中最多有8个碳原子共平面，故D错误；故选：D。9．CA．根据苯分子中12个原子共面，乙烯分子中的6个原子共面，甲醛分子中的4个原子共面，X、Y中苯基的面、烯基的面及醛基的面重叠时所有原子均可能共面，选项A正确；B．X中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，含有醛基能被溴氧化，故X→Y可能有副产物生成，选项B正确；C．根据结构简式可知，Y的分子式为，选项C不正确；D．Y与足量加成后的产物分子中有手性碳原子，如图，选项D正确；答案选C。10．DA．油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，选项A正确；B．苯环影响羟基，导致O-H键容易断裂，使得苯酚显弱酸性，选项B正确；C．苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱及其它食品的防腐剂，选项C正确；D．1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热反应的产物均为丙烯，选项D错误；答案选D。11．B有机物CH3-CH＝CH-Br，其中含有的官能团为碳碳双键（能发生加成、加聚、能使溴水褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色）和溴原子（能发生取代、消去），所以只有⑥不能发生，原因在于该有机物不溶于水，也无法电离出溴离子，不能得到溴化银的浅黄色沉淀。选项B正确。12．BA．脱氢枞酸含有羧基，能发生酯化反应，A项正确；B．脱氢枞酸含有苯环，与乙酸不是相差若干个，和乙酸不互为同系物，B项错误；C．脱氢枞酸中的苯环能与发生加成反应，脱氢枞酸最多消耗，C项正确；D．脱氢枞酸含有羧基，能和溶液反应产生，D项正确。故选B。13．CA．该有机物含有碳碳双键、羧基、醚键、羰基4种官能团，A错误；B．由结构可知，该有机物的分子式为，B错误；C．苯环、碳碳双键、酮羰基可以和氢气反应，则1该有机物最多能与5发生加成反应，C正确；D．苯环中碳、羰基碳、碳碳双键的碳均为sp2杂化，分子中饱和碳为sp3杂化；分子中的氧原子中还有2个采取杂化，D错误；答案选C。14．CA．浓硝酸具有挥发性，挥发出的硝酸也能与碘化钾溶液反应生成遇淀粉溶液变蓝色的碘，则淀粉碘化钾溶液变蓝色不能说明浓硝酸分解生成二氧化氮，故A错误；B．碳与浓硫酸共热反应生成的二氧化碳和二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫都能与澄清石灰水变浑浊，故石灰水变浑浊不能说明生成了二氧化碳，故B错误；C．浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成能使酚酞溶液变红的氨气，则酚酞溶液变红能说明浓氢氧化钠溶液与氯化铵溶液共热反应生成氨气，故C正确；D．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇能与酸性KMnO4溶液褪色反应，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯气体，故D错误；故答案为C。15．BA．该高分子有机化合物含有肽键，可以发生水解反应，易于降解，A错误；B．与N相连的H可以和另外一条链中O、N形成氢键，B正确；C．该材料憎水基团远多于亲水基团，难溶于水，C错误；D．的值越大，短碳链:长碳链越大，链之间氢键越多，聚氨酯材料的硬度越大，D错误；故选B。16．DA．打“*”的碳原子为手性碳原子，Z中有3个手性碳原子，A正确；B．Y中含有羰基、醚键，有2种含氧官能团，B正确；C．Z中虚线框中，苯环及其所连的碳原子一定在一个平面上，共有7个，C正确；D．X中有一个醛基，1molX与2mol银氨溶液完全反应，生成2molAg，共216g，D错误。故选D。17．D苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，乙苯发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯。A．石油的裂解生成乙烯，煤的干馏生成苯等有机物，两者均发生了化学变化，故A正确；B．苯和乙烯发生加成反应生成乙苯，故B正确；C．苯乙烯可与发生加成反应而使的四氯化碳溶液褪色，而乙苯不褪色，故可以鉴别，故C正确；D．乙烯、苯的分子中所有原子均可处于同一平面，乙苯中含有乙基，-CH3为四面体形结构，分子中所有原子不可能处于同一平面内，故D错误。故选D。18．AA．由题图可知，PPTA可由对苯二甲酸和对苯二胺发生缩聚反应生成，PPTA的结构简式正确，A正确；B．PPTA可由对苯二甲酸和对苯二胺发生缩聚反应生成，B错误；C．由题图可知，PPTA中存在酰胺基和氢键，不存在亲水基，难溶于水，C错误；D．对苯二甲酸中苯环可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成，所以一定条件下，1mol对苯二甲酸最多可与3molH2发生加成反应，D错误；故选A。19．BA．有机物L中含有n个链节，属于高分子化合物，故A正确；B．有机物L中含有n个链节，1mol有机物L中含有2nmol酯基，其中一个酯基水解后得到酚羟基又能消耗1个NaOH，则1mol有机物L最多能与3nmolNaOH反应，故B错误；C．有机物L中含有酯基，能够发生水解反应，水解反应属于取代反应，含有苯环，能够与氢气能发生加成反应，故C正确；D．有机物L中含有酯基，在体内可缓慢水解，水解产物之一为，故D正确；故选B。20．BA．分子中有两个苯环和一个C=C、C=O，可消耗氢气8mol氢气，故A正确；B．如图所示：，根据苯环、碳碳双键共面结构以及单键可旋转特征，最多可有11个碳原子一定共平面，故B错误；C．分子中含酚羟基，邻对位的氢原子可与溴发生取代反应，故C正确；D．分子中含4个醇羟基和4个酚羟基，共可与8molNa发生反应，故D正确；答案选B。21．(1)C10H18O碳碳双键、羟基(2)球棍模型(3)⑨①⑧和⑩④(4)CD（1）依据化合物的结构图，可以数出C原子数目为10，O原子数目为1，不饱和度为2，则H原子数目为2×10+2-2×2=18，则分子式为；所含官能团为碳碳双键和羟基；（2）表示乙醇分子的球棍模型；（3）①CH3CH2OH由乙基和羟基构成，官能团为羟基，属于醇；②为丙酮，官能团为羰基，羰基分别连2个甲基，属于酮；③CH3CH2Br由乙基和溴原子构成，官能团为碳溴键，属于卤代烃；④为乙酸乙酯，官能团为酯基，属于酯；⑤含酚羟基，官能团为酚羟基，属于酚；⑥由苯基和溴原子构成，官能团为碳溴键，属于卤代烃；⑦由甲基和醛基构成，官能团为醛基，属于醛；⑧为甲酸，官能团为羧基，属于羧酸；⑨为甲苯，属于苯的同系物、属于芳香烃；⑩由苯基和羧基构成，官能团为羧基，属于羧酸；则：芳香烃选⑨；醇选①；羧酸选⑧和⑩；酯选④；（4）A．如图所示，乳酸在一定条件下和乙醇发生酯化反应得到产物仍具有手性：，A不符合；B．如图所示，乳酸在一定条件下和乙酸发生酯化反应得到产物仍具有手性：，B不符合；C．如图所示，乳酸在一定条件下发生催化氧化反应得到产物失去手性：，C符合；

D．一定条件下乳酸发生消去反应得到产物为CH2=CHCOOH，失去手性，D符合；故选CD。22．作为Leiws酸与醛羰基相结合以活化反应底物第3号NC18H19NOC21H20F2N2O【解析】略23．(1)2，2，4—三甲基戊烷(2)

＋3HNO3

＋3H2O(3)（1）选取最长碳链作为主链，命名为戊烷，从离支链最近的一端开始编号，在2号位有2个甲基，在4号位有1个甲基，命名为2，2，4-三甲基戊烷。（2）①烯烃能与氢气发生加成反应，所以2，5－二甲基－2，4－己二烯与足量氢气加成反应的化学方程式为：；②2－甲基－2－丁烯发生加聚反应的化学方程式为：(CH3)2C=CHCH3

；③甲苯易发生取代反应，与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热是发生硝化反应生成三硝基甲苯，化学方程式为：

＋3HNO3

＋3H2O；④实验室用乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下加热到170℃来制备乙烯，化学方程式为：。（3）B中仅含有4个碳原子、1个溴原子，1种氢原子，说明B中所有H原子都对称，且原有机物中只含有一个碳碳双键，，满足该条件的B结构简式为：(CH3)3Br，则A的结构简式为CH2=C(CH3)2。【点睛】烷烃系统命名法的步骤1．选主链，称某烷2．编号位，定支链3．取代基，写在前，注位置，短线连4．不同基，简到繁，相同基，合并算；烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则：1．最简化原则；2．明确化原则。主要表现在“一长一近一多一少”。即“一长”是主链最长；“一近”是编号起点离支链要近；“一多”是支链数目要多，“一小”是支链位置号码之和要小，其它物质的命名是在烷烃的基础上，选取含有官能团的最长碳链为主链进行命名。24．(1)③⑨②⑥④(2)C6H12(3)C5H124（1）a．CH3COOH与HCOOCH3的分子式都为C2H4O2，但前者属于羧酸，后者属于酯，则互为同分异构体的有③；b．CH3OH与CH3CH2OH都属于饱和一元醇，分子组成上相差1个“CH2”，则互为同系物的有⑨；c．16O与18O都是氧元素的两种核素，则互为同位素的有②；d．红磷与白