乙醛 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三节

烃的衍生物

醛

酮（第1课时）

——乙醛姓名：

李苗日期：2023.11.15你知道每个人“酒量”不同的原因吗？导

入

回顾：

乙醇在加热和Cu作催化剂的条件下，被氧化成乙醛。

乙醛分子中含有一种新的官能团——醛基（

），它是羰基（

）碳原子连接一个氢原子形成的。

醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为：RCHO。饱和一元醛的通式为：CnH2nO。认

识

乙

醛

物理性质

无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发（沸点20.8℃），能与水、乙醇等互溶。乙醛的结构(1)分子式：C2H4O(2)结构式：(3)官能团：—

CHO（醛基）

(4)乙醛中的H：两种不同氢原子的个数比为

2:1。—

COH乙醛的化学性质

烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但

和

结构有所不同，能与烯烃发生加成反应的试剂溴，一般不和醛发生加成反应。乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，发生催化加氢反应，也是它的还原反应。

从乙醛结构上分析，乙醛分子中的官能团对其化学性质起着决定性作用。乙醛分子中含有

，能够发生类似于

的加成反应。加成反应（1）催化加氢

强调:乙醛和氢气发生催化加氢反应，生成乙醇。

乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化成乙醛；乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化成乙酸，发生的都是氧化反应。从以上信息可以得知：醛基中的C—H也能断裂，发生氧化反应。乙醛的化学性质在醛基的碳氧双键中（），由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性，能与一些极性试剂发生加成反应。（2）与HCN反应

当极性分子与醛基

发生加成反应时，带正电荷

的原子或原子团连接在氧原子上，

带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。我们在前面的学习中得知，乙醇能被重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：氧化反应（1）乙醛的银镜反应实验3-7：在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。①由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应也叫银镜反应,常用来检验醛基。实验现象及分析：产生白色沉淀(灰色沉淀)

AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3

沉淀消失

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O 析出银白色固体（银镜）

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O②硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH（氢氧化二氨合银），它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成Ag。乙醛的化学性质检验醛基氧化反应（2）乙醛与新制氢氧化铜的反应检验醛基实验3-8：在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。新制的Cu(OH)2也是一种弱氧化剂，能使乙醛氧化。反应生成砖红色沉淀Cu2O，也可以用来检验醛基。实验现象及分析：蓝色絮状沉淀 Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓

砖红色沉淀

CH3CHO+2Cu(OH)2+

NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O乙醛的化学性质思考与讨论（3）乙醛的催化氧化氧化反应乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸。乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。①a.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（去氢，氧化反应）

b.CH3CHO+H2CH3CH2OH（加氢，还原反应）

c.2CH3CHO+O22CH3COOH（加氧，氧化反应）

②乙醛发生还原反应时，

中的

断裂；乙醛发生氧化反应时，

中的C—H断裂。

请写出相应的化学反应方程式，并结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。氧化反应：去氢或加氧还原反应：加氢或去氧乙醛的化学性质

1.通过前面的学习，我们已经了解到乙醇在人体内的代谢过程：乙醇在乙醇脱氢酶的作用下先转化为乙醛，乙醛在乙醛脱氢酶的作用下再转化为乙酸，乙酸最后转化为二氧化碳和水。在本节课的学习过程中，以上转化过程得以证实，再次证明了化学知识无处不在，魅力无限。

2.乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)₂等弱氧化剂能发生氧化反应，说明乙醛具有还原性。可推测出：乙醛能使