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芳香烃的结构与性质必备学问·梳理夯实学问梳理1.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。(2)芳香烃的分类[微点归纳]芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图:2.苯的结构与性质(1)苯的组成和结构分子式结构简式空间填充模型空间结构碳原子成键特点C6H6或平面正六边形均实行sp2杂化(2)苯的化学性质苯的大π键比较稳定,在通常状况下不易发生烯烃和炔烃所简洁发生的加成反应,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。①可燃性苯具有可燃性,在空气里燃烧,火焰光明产生浓重的黑烟,化学方程式为12CO2+6H2O。②取代反应苯分子中C—Hσ键发生断裂苯与液溴的反应在FeBr3催化下可发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯,化学方程式为苯与浓硝酸的反应在浓硫酸作用下,苯在50~60℃能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯,化学方程式为苯与浓硫酸的反应苯与浓硫酸在70~80℃可发生磺化反应,生成苯磺酸,化学方程式为③加成反应共价键变更:大π键→σ键在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下,苯能与H2发生加成反应,生成环己烷,化学方程式为。3.苯的同系物的结构与性质(1)苯及其同系物的相像性苯的同系物与苯都含苯环,因此在确定条件下,能发生溴代、硝化和催化加氢反应。例如,甲苯()与氢气加成生成甲基环己烷,化学方程式为。(2)苯及其同系物的差异性由于苯环与烷基的相互作用,苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。①烷基对苯环的影响甲苯分子中含有苯环和甲基,甲基使苯环上与甲基处于邻位、对位的氢原子活化而易于被取代。例如,甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT,化学方程式为+3H2O,2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体,俗称梯恩梯(TNT),用于国防和爆破等。②苯环对烷基的影响苯的同系物分子中苯环对烷基的影响,使烷基活化,可被酸性KMnO4溶液氧化。例如:4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物
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