2023年创新设计一轮复习化学(人教版)讲义：+第3讲+烃的含氧衍生物及答案

第3讲 烃的含氧衍生物【2023·备考】最考纲：1.把握醇、酚的构造与性质，以及它们之间的相互转化。2.把握醛、羧酸、酯的构造与性质。3.把握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。核心素养：1.宏观辨识与微观探析：生疏烃的衍生物的多样性，并能从官能团角“构造打算性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的衍生物的组成、构造律。考点一醇、酚(频数：★★★ 难度：★★☆)本考点主要考察醇、酚的性质，重点把握醇的酯化反响和消去反响；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。醇、酚的概念＋CnH2n1OH(n≥1)。＋。。醇的分类醇、酚的物理性质物理性质递变规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而渐渐上升沸点②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性增而渐渐减小醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。苯酚的物理性质由断键方式理解醇的化学性质裂状况如下表所示：反响物及条件断键位置反响物及条件断键位置反响类型化学方程式Na①置换反响2CH3CH2OH＋2Na△HBr，△ ②取代反响CHCHOH＋HBr3＋H2O2CHCHBr3 2CuO(Cu)，△2CHCHOH＋O2①③氧化反响3222CHCHO3＋2H2O②⑤消去反响CHCH2OH0℃3浓H2SO4CH===CH↑22＋H＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反响2CHCHOH0℃32浓H2SO4 CH3COOH＋CH3CH2OH硫酸)取代(酯化)①反响CH3COOCH2CH3＋H2O苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性苯酚电离方程式为C苯酚电离方程式为C6H5OH苯酚与NaOH反响的化学方程式：苯环上氢原子的取代反响苯酚与饱和溴水反响，产生白色沉淀，反响的化学方程式为显色反响FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反响可检验苯酚的存在。3全部含有酚羟基的物质，与FeCl溶液作用都显紫色，利用这一反响可确定酚羟3基的存在。[速查速测](1)CH3OH和(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)(2)CH3CH2OH(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(5)C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)(6)FeCl3溶液(√))C4H10O。(1)能被氧化成含一样碳原子数的醛的是 (2)能被氧化成酮的是 。(3)能发生消去反响且生成两种产物的是 。答案(1)②③ (2)①(3)①[A组根底学问稳固]以下说法正确的选项是( )苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反响产生白色沉淀C.互为同分异CH2C.互为同分异构体D.NaOH反响2解析苯甲醇不能与浓溴水反响，A错；同系物必需符合两点：构造相像，分子CH原子团，苯甲醇、苯酚的构造不相像，故不属于同系物，B错；酚与分子式一样的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲NaOH反响，D错。2答案C物质中既能发生消去反响又能发生催化氧化反响生成醛类的物质是( )解析—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。答案C示：答复以下问题：(1)A的构造简式为 (2)B的化学名称是 。由乙醇生产C的化学反响类型为 。E是一种常见的塑料，其化学名称是 。由乙醇生成F的化学方程式为 。解析(1)AAA为乙酸；(2)乙酸与乙(3)C1H原子被取代，所以反响类型为取代反响。(4)EDD的分子DE为聚氯乙烯。(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反响生成乙烯和水。答案(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (4)聚氯乙烯(5)CHCH

OH170℃CH

===CH↑＋HO3 2 酸 2 2 2【方法规律】醇的两大反响规律醇的催化氧化反响规律醇的催化氧化的反响状况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。醇的消去反响规律构造条件：醇分子中连有羟基的碳原子必需有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必需连有氢原子。CH3OH(子上必需连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)，(相邻碳原子醇消去反响的条件是浓硫酸、加热。如2如2种。[B组 考试力气过关]反响制备：以下表达错误的选项是( )、YZ均能使溴水褪色B.XZNaHCO3CO2C.Y既能发生取代反响，也能发生加成反响D.Y可作加聚反响单体，X可作缩聚反响单体解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反响，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反响，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶2液反响放出CO，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都2有酚羟基，可以发生酚醛缩合反响，正确。答案B化为目标产物，提高原子利用率。利用以下合成路线可以制备对羟基苯甲酸：Fn(G∶n(F＝1∶31Na33.6L(标准状况)H2。②同一碳原子上连两个羟基不稳定。答复以下问题：(1)以下关于对羟基苯甲酸的说法中正确的选项是 a.能发生聚合反响生成聚酯FeCl3溶液发生显色反响1molNaOH反响d.对羟基苯甲酸能发生酯化反响和水解反响(2)H的化学名称是 。(3)A生成B的反响类型是 ，A中含氧官能团的名称是 。(4)B 生 成 C 和 D 的 化 学 方 程 式 。满足以下条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有 种。①能与银氨溶液发生银镜反响；FeCl3溶液发生显色反响。写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。解析1molGNaH2

的物质的量为 33.6L ＝1.5mol，结22.4L·mol－1，结合N的分子式及 N在碱性条件下水解、酸化后生成的GG，结合N的分子式及 N在碱性条件下水解、酸化后生成的n(G)n(G)∶n(F)＝1∶3可知，FCH3COOH，N为。由E的A中含有苯环，ACl2在光照条件下发生取代反响生成A中含有苯环，ACl2在光照条件下D，DF(乙酸)，则DCH3COONa，C7C原子，C发生，A为。3(1)对羟基苯甲酸中含有酚羟基和羧基两种含氧官能团，能发生缩聚反响生成聚酯，a项正确；对羟基苯甲酸中含有酚羟基，能与FeCl溶液发生显色反响，b项正确；酚羟基与羧基均能与NaOH，A为。3生水解反响，d项错误。(2)HCH2生成生成

H为丙烯。连续氧化、酸化后得到C连续氧化、酸化后得到C中含有—CH2OH结C为B为是取代反应。(5)能发生银镜反和—OH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关应，则含醛基或甲酸酯基；与FeCl3溶液发生显色反响，则含酚羟基，故苯环上(5)能发生银镜反和—OH，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关4 种不同化学环境氢原子的同分异构体有94 种不同化学环境氢原子的同分异构体有3种。答案(1)ab (2)丙烯(3)取代反响 酯基3种。考点二醛、羧酸、酯(频数：★★★ 难度：★★☆)名师课堂导语复习时加以关注。醛醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是CnH2nO(n≥1)。甲醛、乙醛物质物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有复原性，其氧化、复原关系为以乙醛为例写出醛类反响的主要化学方程式：(1)氧化反响①银镜反响CHCHO＋2[Ag(NH)

]OH △CHCOONH＋2Ag↓＋3NH＋HO；3 32

3 4 3 2Cu(OH)2悬浊液的反响CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH △CHCOONa＋CuO↓＋3HO。3 2 3 2 2Ⅱ.复原反响(催化加氢)CHCHO＋H催化剂CHCH

3 2→ 3 2(4)醛的应用和对环境、安康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。③银镜反响口诀：银镜反响很简洁，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。羧酸—COOH。CnH2nO2(n≥1)。甲酸和乙酸的分子组成和构造物质物质分子式构造简式官能团甲酸CH2O2C2H4O2HCOOH乙酸CH3COOH—COOH和—CHO—COOH羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反响时的主要断键位置如图：①酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH

。酯能团为。—OH被—OR′RCOOR′能团为。酯的物理性质酯的化学性质生的羧酸，反响能完全进展。酯在生产、生活中的应用①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯还是重要的化工原料。[速查速测]1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙醛分子中的全部原子都在同一平面上(×)但凡能发生银镜反响的有机物都是醛(×)醛类既能被氧化为羧酸，又能被复原为醇(√)乙醛能被弱氧化剂()氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色(√)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OHC2H5OH(×)2.(教材改编题)(RJ5·P592改编)某有机物的构造简式为，以下对其化学性质的推断中，不正确的选项是()Cu(OH)2，以下对其化学性质的推断中，不正确的选项是()KMnO4酸性溶液褪色mol1molBr2发生加成反响D.1mol1molH2发生加成反响答案D反响类型氧化反响复原反响特点反响类型氧化反响复原反响特点答案特点

氧化反响子的反响(2)醛基被银Cu(OH)2悬浊液氧化；(3)烯烃被臭氧氧化

复原反响或失去氧原子的反响为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等[A组根底学问稳固]1.(2023·江西五校联考)有机物A的构造简式如以下图，某同学对其可能具有的化学性质进展了如下推想，其中正确的选项是()①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反响③在确定条件下可以和乙酸发生反响④在确定条件下可以发生催化氧化反响⑤在确定条件下Cu(OH)2悬浊液反响A.①②③C.①②③⑤

B.①②③④D.①②③④⑤解析A中含有—OH(羟基)KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；ANaOHA中含有22A中含有“—CHOH”，CuA中含有—CHO，Cu(OH)悬浊液反响。22答案D从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反响。该化合物可能的构造简式是()解析FeCl3发生显色反响说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反响说明含A项符合要求。答案A我国科学家屠呦呦因觉察青蒿素治疗疟疾疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反响合成(如以以下图)。以下说法正确的选项是( 青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反响D.43种(不考虑立体异构)CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项解析CH2===CH—CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D项正确。答案D【归纳总结】官能团与反响类型的关系[B组 考试力气过关]4.(2023·课标全国Ⅰ)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：反响④所需试剂、条件分别为 。(3)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设：G(3)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设：计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__(无机试剂任选)。答案(1)乙醇/浓硫酸、加热(2)C12H18O35.(2023·北京理综，25)示：RCOOR′＋R″OH HRCOOR″R′OH(R、R′、R″代表烃基)→A属于芳香烃，其构造简式是 。B 中 所 含 的 官 能 团 是 。C→D 的 反 应 类 型 是 。E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化方程式： (4)：2E(4)：2E确定条件F＋CHOH。F所含官能团有2 5和 。(5)DF解析(1)AB的条件，确定是硝化反响，BC是硝基发生复原反响，A6A为苯；B的官能团为硝基；4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的构造，而C中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反响类型；EC4H8O2的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇发生连续氧化先制乙酸，然后发生酯化反响，制得乙酸乙酯；2EF属于生疏信息推导，直接推出F的准确构造有确定难度，但是依据断21

2 5故答案为酯基；2构造为：D中有两个酚羟基，F中有羰基，故D与F第一步发生信息反响1-羰基与酚H1；中间产物1的侧链必有醇羟基，依据最终产物，觉察羟基发生消去反响，得到具有双键的中间产物22中侧链有2构造为：中间产物1的构造为：；从而中间产物1的构造为：；从而D答案(1)答案(1)硝基①2CHCHOH＋O Cu 2CHCHO＋2HO，3 2 → 3 2②2CH

CHO＋O

COOH，3 2→ 3③CH③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O[A级 全员必做题]1.(2023·长春调研)衰竭，危及生命。二甘醇的构造简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。以下有关二甘醇的表达正确的选项是()不能发生消去反响B.能发生取代反响能溶于水，不溶于乙醇D.CnH2nO32.(2023·石家庄质检)某有机物的构造简式为，其2.(2023·石家庄质检)某有机物的构造简式为，其不行能发生的反响有( )①加成反响②取代反响③消去反响④氧化反响⑤水解反响⑥与氢氧化钠反响⑦与稀盐酸的反响A.②③④C.③⑤⑦

B.①④⑥D.⑦解析该有机物含有碳碳双键，能发生加成反响、氧化反响，①④正确；含有酚羟基和氯原子，能发生取代反响，也能与NaOH反响，②⑥正确；含有氯原子③正确；含有酯的构造、氯原子，能发生水解反响，⑤正确。答案D3.(2023·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的构造简式如以下图，以下说法正确的选项是()mol3molH2发生加成反响C7H6O3D.该有机物能发生取代、加成和水解反响解析1mol2mol1mol3molH2发生加成反响，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不行能含有醛基，不能发生银镜反响，B项错误；该有机物的分子式为C7

，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反响，D项错误。答案A4.(2023·安徽六校联考)某有机物X的构造简式如以以下图所示，则以下有关说法中正确的选项是( )A.XC12H16O3B.X在确定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反响1molX1molH2加成X解析通过构造简式可得分子式是C12H14O3，故A项错误；与—OH所在C相CH，所以不能发生消去反响，故B项错误；在Ni作催化剂的条件下，1molX4mol氢气发生加成反响，故C项错误；苯不能使酸XD项正确。答案D5.(2023·湖南五市十校联考)乙酸橙花酯是一种食用香料，其构造简式如以下图，关于该有机物的以下表达中正确的选项是( )C12H20O2KMnO4溶液褪色③能发生加成反响，但不能发生取代反响8种mol1molNaOH⑥1molH2反响，共消耗H23molA.①②③C.①②⑤⑥

B.①②⑤D.①②④⑤解析123个双键，故氢原子12×2＋2－6＝20，故分子式为C12H20O2，①正确；分子中碳碳双键能够②能存在苯环构造(8个氢原子)，④错误；分子中只有一NaOH，⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反响，1mol2molH2，⑥错误。答案B6.(2023·合肥质检)最争论说明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，以下有关咖啡酸的表达中不正确的选项是( 咖啡酸的分子式为C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基D.D.解析依据球棍模型可知咖啡酸的构造简式为解析依据球棍模型可知咖啡酸的构造简式为分子式为C9

，A项正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正1molNaOH3molNaOH，D项正确。答案C7.(2023·辽宁省铁岭质检)A(C8H8O2)A动身可发生如以下图的一系列反响。则以下说法正确的选项是( )DD为三溴苯酚D.A的构造简式为B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反响的只有一种C.A、B、DD.A的构造简式为2 2 解析依据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCHCHCH和HCOOCH(CH3)22 2 答案D合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。以下说法错误的选项是( )物质X中全部碳原子可能在同一平面内FeCl3溶液鉴别ZXX、ZH2加成，最多消耗H23∶5等物质的量的XY分别与NaOHNaOH的物质的量之比为1∶2解析XZH2H24∶5。答案C溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种构造。AB的构造简式。A： ，B： 。写出B与NaOH溶液发生反响的化学方程式：。A与金属钠反响的化学方程式为 ； 。ANaOHAA为。2解析C7H8OABA、BNa反响ANaOHAA为。2故B为甲基苯酚，它有三种构造：，其B溶于NaOH故B为甲基苯酚，它有三种构造：，其中 苯 环 上 一 溴 代 物 有 两 种 结 构 的 只 有H2H2OH2的物质的量关系分2H2O～H2，所以生成等量H21∶1∶1。10.(2023·陕西西安八校联考)A180，其中碳相等。请答复以下问题；A的分子式为 。ANaHCO3溶液反响生成CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反响，则A含有的官能团名称是 ，满足上述条件的A的构造可能有 种。B能发生如以下图转化。答复以下问题：①C→E的反响类型为 。②D与浓溴水反响的主要产物的构造简式为 。③F可发生的化学反响类型有 (双选；填选项字母)。A.取代反响 加成反响C.消去反响 反响④B 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为 。解析180×60%＝9，又由于AO

的物质的量与生成CO

的物质的量相12 2 2A2∶1A中氧原子个数为x，则氢原子个数为2x，2x＋16x＝180×(1－60%)，解得x＝4，故A的分子式为2种。C9H8O4。(2)由题给条件知，A中含有醛基、酚羟基、羧基3种官能团，且彼此相 间 。 满 足 题 述 条 件 的 A 的 结 构 2种。CCH3COOHB为CCH3COOHB为，氢，主要产物的构造简式为氢，主要产物的构造简式为。D为，F为。②与浓溴水反响时溴原子取代苯环上—OH邻、对位上的5①C→ED为，F为。②与浓溴水反响时溴原子取代苯环上—OH邻、对位上的5③可发生取代反响和加成反响，A、B项正确。答案(1)C9H8O4 (2)醛基、羧基、酚羟基2③可发生取代反响和加成反响，A、B项正确。[B级 拔高选做题]合成路线如下：答复以下问题：A生成B的反响类型是 。C 与制氢氧化铜反应的化学方程式为。E＋X→F为加成反响，则化合物X的构造简式为 。写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式 。4组峰