铜催化芳基烯烃的烷基芳基化反应方法学_第1页
铜催化芳基烯烃的烷基芳基化反应方法学_第2页
铜催化芳基烯烃的烷基芳基化反应方法学_第3页
铜催化芳基烯烃的烷基芳基化反应方法学_第4页
铜催化芳基烯烃的烷基芳基化反应方法学_第5页
已阅读5页，还剩2页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

正文1,1-二芳基骨架广泛存在于各类天然产物、药物以及生物活性分子中(Scheme1a)。目前，烯烃的双碳官能团化反应方法学是构建1,1-二芳基骨架的一种极好策略。然而，由于原位生成的C(sp3)–金属中间体对β-H消除的敏感性，导致此类反应具有挑战。受到近年来氮中心自由基(Nitrogen-centeredradicals，NCRs)参与Hofmann–Löffler–Freytag(HLF)]与HLF-type反应方法学、过渡金属催化远程C(sp3)–H键芳基化反应方法学(Scheme1b)以及铜催化烯烃的1,2-双官能团化反应方法学相关研究报道的启发，这里，报道一种全新的铜催化芳基烯烃、芳基硼酸与N-氟酰胺衍生物的烷基芳基化反应方法学，进而成功完成一系列具有1,1-二芳基取代烷烃分子的构建(Scheme1d)。首先，作者采用2-乙烯基萘1a、苯基硼酸2a与N-(叔丁基)-N-氟-2-甲基苯甲酰胺3a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用Cu(CH3CN)4PF6作为催化剂，L1作为配体，tBuOK作为碱，在二氯甲烷/1,4-二氧六环(比例为5/1)的混合反应溶剂中，反应温度为80oC，最终获得74%收率的产物4a。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列乙烯基芳烃底物(Scheme2)、芳基硼酸底物(Scheme3)以及N-氟酰胺底物(Scheme4)的应用范围进行深入研究。接下来，作者对上述烷基芳基化过程的反应机理进行进一步研究

(Scheme5)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道，作者提出如下合理的反应机理(Scheme6)。总结报道一种全新的铜催化芳基烯烃、芳基硼酸与N-氟酰胺衍生物的烷基芳基化反应方法学，涉及生成氮中心自由基、1,5-氢原子转移与苄基自由基加成的过程，进而成功完成一系列具有1,1-二芳基取代烷烃分子的构建

人人文库> 全部分类> 专业文献 > 工程机械

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论