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文档简介
芳基骨架广泛存在于各类天然产物、生物活性分子以及材料化学中。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种利用不同的导向基团实现苯基、萘基与吲哚基Csp2-H官能团化的合成转化策略。然而,金属催化的吡啶基Csp2-H官能团化反应方法学
(Scheme1a-1b),目前却较少有相关的研究报道。受到近年来对于金属催化富电子苯基Csp2-H与三唑的aminovinylation反应方法学以及钴催化吡啶基Csp2-H键与α-重氮酯的卡宾插入反应方法学[5]相关研究报道的启发,这里,华南理工大学的曾伟课题组报道一种全新的铑催化胺导向2-氨基吡啶与1-sulfonyl-triazoles的交叉偶联反应方法学,进而成功完成一系列5-aminovinylpyridines分子的构建(Scheme1c)。首先,作者采用2-amino-4-methylpyridine
1a与4-phenyl-1-Ts-triazole
2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Rh2(OAc)4作为催化剂,在DCM反应溶剂中,反应温度为100
oC,最终获得88%收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列吡啶底物(Scheme2)以及1-sulfonyltriazoles底物(Scheme3)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的偶联策略具有潜在的合成应用价值(Scheme4)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道[5],作者提出如下合理的反应机理(Scheme6)。总结报道一种全新的铑催化胺导向2-氨基吡啶与1-sulfonyl-triazoles的交叉偶联反应方法学,进而成功完成一系列5-aminovinylpyridines分子的构建。这一全新的合成转化策
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