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文档简介
酰亚胺骨架广泛存在于各类天然产物、药物以及工业原料中。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建酰亚胺分子的合成转化策略(Schemes1a-1d)。受到近年来对于电化学参与反应方法学、通过分子内HAT电化学合成酰亚胺分子(Scheme1e)反应方法学以及利用串联Mumm重排构建官能团化酰亚胺分子反应方法学[5]相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的电化学催化芳基羧酸、腈与烷基苯之间的三组分串联Mumm重排反应方法学,进而成功完成一系列酰亚胺分子的构建(Scheme1f)。首先,作者采用1-(4-乙基苯基)乙基-1-酮1a、苯甲酸2a与乙腈作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用GF(+)/Pt(-)作为电极,nBu4NBF4作为电解质,Na2CO3作为碱,在乙腈反应溶剂中,反应温度为室温,最终获得80%收率的产物4a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烷基苯底物(Scheme2)、芳基羧酸底物(Scheme3)以及腈底物(Scheme4)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的电化学C(sp3)-H官能团化策略具有潜在的合成应用价值(Scheme5)。CV研究结果表明,电化学反应的初始步骤可能是1a的氧化过程(Figure1)。接下来,作者对上述电化学C(sp3)-H官能团化过程的反应机理进行进一步研究(Scheme6)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme7)。同时,该小组对于上述的炔丙基C-H官能团化反应过程中的对映选择性控制进行初步尝试(Fig.7)。总结报道一种全新的电化学催化芳基羧酸、腈与烷基苯之间的三组分串联Mumm重排反应方法学,进而成功完成一系列酰亚胺分子的构建。这一全新的对
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