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文档简介
第2课时乙酸
0课前白王学»KEQIANZIZHUXUEXI.............................................................................................................自主学习•打基础
一、乙酸
1.物理性质
乙酸俗称醛酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是
117.9℃,熔点是16.6℃,温度低于16.6C时,凝结成像冰一样的晶
体,又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。
2.分子结构
HI〃0
乙酸的分子式为C2H4。2,结构式为H—c—C—0—H,
H
结构简式为C%C00H,竣基为官能团,乙酸是由甲基和莪基
组成的,乙酸的化学性质主要由官能团一C00H决定。
3.化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种有机强酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通性。
①可使紫色石蕊溶液变丝:CH3COOHCH3coO+H+。
②能与活泼金属反应,如能与Mg反应:2cH3COOH+
Mg—>(CH3COO)2Mg+H2to
③能与CaCCh反应:2CH3COOH+CaCO3--(CH3COO)2Ca+
CO2t+H2Oo
④能与Mg(OH)2反应:2cH3coOH+
Mg(OH)2--*(CH3coO)2MR+2H2O。
(2)乙醇的酯化反应
在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应生成三邀工
浓硫酸
里和水,反应的方程式为CH3COOH+C2H50H
△
CH38OCH2cH3+H2O。
①酯化反应:酸和醇起作用,生成萤和丞的反应。
②酯化反应是可逆的,浓硫酸的作用是幽幽(提高化学反应速率)
和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。
二、酯
1.概念
酯是竣酸中的一COOH中的一0H被一OR'取代后的产
0
物,可简写成的2次,官能团为〃或一80—。
—C—0—
2.性质
(1)物理性质
酯在水中的溶解性:一般难溶于水;密度(与水相比):比水小,低
级酯具有果香气味。
(2)化学性质:能发生水解反应。
0课堂互旗探究KETANGHUDONGTANJIU------------------------------------------------------------------------------------课堂探究・提能力
探究点一乙酸和乙醇的酯化反应
重难破解
1.实验原理
浓H2s04
CH3COOH+HO—CH2CH3CH38OCH2cH3+H2O
△
2.实验中的注意事项
⑴试剂加入
化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞
溅。通常做法是:乙醇一浓硫酸一乙酸(使浓硫酸得到稀释),且体积比
为322o
(2)装置
①弯导管兼起冷凝回流作用,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液
中,其目的是为了防止液体发生倒吸。
②加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热
过程中液体暴沸。
③实验中用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇挥发,提高反
应速率;使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。
④试管应向上倾斜45。,以增大试管的受热面积。
(3)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到
平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用
①和挥发出来的乙酸,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯
的香味;②溶解挥发出来的乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,
使溶液分层,便于得到酯。
(5)酯的分离
对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶
液分离。
3.反应的特点、类型及实质
(1)特点:可逆反应。
(2)类型:取代反应。
(3)实质:竣酸去羟基醇去氢。
可用原子示踪法证明:用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙
酯(CH3coi80c2H5)分子中含,8O原子,表明反应物竣酸分子中的羟基
与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合生成酯(即水中
的氧原子来自于竣酸)。
o
浓硫酸
II..............8
CH3—C—;0—H+H;—180—C2H5、—△-二
0
II
18
CH3—c—o—C2H5+H2O
遁/学后反思1.酯化反应属于有机反应类型中的哪种反
应?
提示:从乙醇和乙酸的反应方程式看,酯化反应相当于乙酸的羟
0
II
——C——CH
基被—O—C2H5基取代,或乙醇中的氢原子被’3基取代,
故属于取代反应。
2.能否用NaOH溶液代替饱和Na2cCh溶液?
提示:否,NaOH会与乙酸乙酯反应生成乙酸钠和乙醇,使乙酸
乙酯的产率降低。
典例讲练
[例1]实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的
混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地
加热3〜5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力
振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
⑴配制该混合溶液的主要操作步骤为
反应中浓硫酸的作用是
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_______(填字母)。
A.中和乙酸和乙醇
B.中和乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小,有利于
分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器
有;分离时,乙酸乙酯应该从仪器(填“下口放出”
或“上口倒出”)。
[解析](1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操
作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然
后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过
程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用:①中和乙酸并吸收部分乙
醇;②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液
体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液
漏斗的下口放出。
[答案](1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或
先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作
催化剂和吸水剂
(2)BC(3)分液漏斗上口倒出
具有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,
并回收了未反应的A1.3g,则A的相对分子质量为(B)
A.98B.116
C.158D.278
解析:设醇为ROH,其相对分子质量为*,实际参加反应的A的
质量为:10g—1.3g=8.7g。
ROH+CH3COOH―>CH3COOR+H2OAm
xx+4242
8.7g11.85g11.85g-8.7g
言=U.8;g/8.7g,解得x=U6,故选B。
探究点二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
重难破解
1.设计实验验证
(1)给四种物质编号
0
厂II
①H—OH,②CH3C—OH,③CH3cH2—OH,
0
_II
④HO—C—OH
(2)设计实验
结论(一0H中H原
操作现象
子活泼性顺序)
a.四种物质各取
少量于试管中,各②、④变红,其他
②、④〉①、③
加入紫色石蕊试不变
液两滴
1).在②、④试管
中,各加入少量碳②中产生气体②〉④
酸钠溶液
①产生气体,反应
c.在①、③中各加迅速
①>③
入少量金属钠③产生气体,反应
缓慢
2.实验结论总结
乙醇水碳酸乙酸
逐渐增强
氢原子活泼性---------►
微弱部分部分部分
电离程度
电离电离电离电离
酸碱性/中性弱酸性弱酸性
与Na反应反应反应反应
与NaOH不反应不反应反应反应
与NaHCO3不反应不反应不反应反应
特别提醒:官能团反应时量的规律
1.能与金属钠反应的有机物含有一OH或一COOH,反应关系为
2Na〜2—OH〜H21或2Na〜2—COOH〜H2t。
2.能与NaHCCh和Na2cCh反应生成CO2的有机物一定含有
—COOH,反应关系为NaHCCh〜一COOH〜CO2t或Na2cCh〜
2—COOH~CO2to
影学后反思1.如何证明乙酸的酸性比碳酸的强?画出实验
装置。
提示:利用强酸制弱酸的原理:2cH3coOH+
Na2cO3-->2CH3COONa+H2O+CO2to
联乙酸
吊现象:澄清石
工LJ/灰水变浑浊
EE匚:」
N的Ss粉末澄清石灰水
2.某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分
子中含有的官能团是什么?
提示:该有机物分子中一定含有薮基,因为能与碳酸氢钠溶液反
应产生二氧化碳气体,说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强,故该有
机物中含有疑基。
典例讲练
[例2]同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到%L氢
气,取另一份等量的该有机物和足量的NaHCCh溶液反应得到LL二
氧化碳,若-=匕±0,则该有机物可能是()
A.CH3CHCOOHB.HOOC—COOH
OH
C.HOCH4.CHoJOHD.CH3COOH
[思路分析]解答时从羟基与Na、NaHCCh的反应情况、用量以
及产生气体的关系进行比较。
[解析]1mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5molH2Jmol
基与足量的金属钠反应产生0.5molH2;NaHCO3只能与有机物中的叛
基反应而不与羟基反应,且1mol叛基与足量的NaHCCh溶液反应产
生ImolCCh;若满足题干条件,该有机物中应既有羟基又有薮基,故
选A。
[答案]A
COOH
莽草酸是从烹调香料“八角”中提取出
HOWH
OH
的一种有机物,是合成抗禽流感药物的基本原料。1mol莽草
酸与足量的Na和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的
量之比为(A)
A.4:1B.1:1
C.3:1D.1:4
解析:醇羟基、叛基都能与Na反应,而只有薮基与NaOH反应,
有关反应的化学方程式如下:
COOHCOONa
选A。
西随堂基础巩固SUITANGJICHUGONGGU--------------------------------------------------------------------------------当堂反馈・增技能
1.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢
原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(B)
A.与NaOH溶液反应
B.与稀H2sCh反应
C.发生酯化反应
D.使紫色石蕊溶液变红
解析:由有机物分子的比例模型可知,该有机物为乙酸,能与
NaOH溶液发生中和反应,能使酸碱指示剂变色,能与乙醇发生酯化
反应。
2.下列物质都能与Na反应放出H2,在相同条件下产生Th的速
率排列正确的是(D)
①C2H50H②CH3coOH溶液③NaOH溶液
A.①,②>③B.②>①〉③
C.③,①〉②D.②>③>①
解析:NaOH溶液中含有H2O,Na与H2O反应比与C2H50H反
应剧烈,故反应速率③〉①,可排除A、B,同理,CH3COOH溶液中
也含有H2O,Na与H2O反应比与C2H50H反应剧烈,故反应速率②〉
①,又可排除Co事实上Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得
多,故可知反应速率的排序为:②>③>①。故选D。
3.能一次区分CH3CH2OH>CH3coOH、和CCI4四种
物质的试剂是(D)
A.H2OB.NaOH溶液
C.盐酸D.石蕊试液
解析:依次分析如下:
选项CH3cH20HCHCOOHCC1
3O4
形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层
A
溶液溶液为油状液体为油状液体
形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层
B
溶液溶液为油状液体为油状液体
形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层
C
溶液溶液为油状液体为油状液体
分两层,上层分两层,下层
D不变色变红色
为油状液体为油状液体
4.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是(B)
①食盐②乙醇
③氢氧化铜④金属铝
⑤氧化镁⑥碳酸钙
A.①③④⑤⑥B.②③④⑤⑥
C.①②④⑤⑥D.全部
解析:醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,
与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属A1反应置换出H2;与碱性氧
化物MgO等反应;与盐反应,如Na2cCh、CaCO3等。
5.下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的
叙述中,不正确的是(A)
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,
再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程
中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡
向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2c03溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出
的少量乙酸和乙醇
解析:在做酯化反应实验时,加入试剂的顺序是先加乙醇,再加
浓硫酸,最后加冰醋酸。
6.某有机物的结构简式如下图所示,这种有机物可能具有的性质
是(A)
CH=CH2
CH^COOH
CH2OH
①可以燃烧
②能使酸性KMnO4溶液褪色
③能跟NaOH溶液反应
④能发生酯化反应
⑤能发生水解反应
A.①②③④B.②③④
C.①②⑤D.①②③⑤
解析:本题考查常见官能团的性质。此有机物含有的官能团有苯
环、碳碳双键、羟基、薮基。绝大部分有机物都具有可燃性,①对;
碳碳双键易被氧化,②对;覆基具有酸性,③对;羟基、覆基都能发
生酯化反应,④对;该有机物无酯基,不能发生水解,⑤错。
7.巴豆酸的结构简式为:CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。试
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