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文档简介

第2课时乙酸

0课前白王学»KEQIANZIZHUXUEXI.............................................................................................................自主学习•打基础

一、乙酸

1.物理性质

乙酸俗称醛酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是

117.9℃,熔点是16.6℃,温度低于16.6C时,凝结成像冰一样的晶

体,又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。

2.分子结构

HI〃0

乙酸的分子式为C2H4。2,结构式为H—c—C—0—H,

H

结构简式为C%C00H,竣基为官能团,乙酸是由甲基和莪基

组成的,乙酸的化学性质主要由官能团一C00H决定。

3.化学性质

(1)乙酸的酸性

乙酸是一种有机强酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通性。

①可使紫色石蕊溶液变丝:CH3COOHCH3coO+H+。

②能与活泼金属反应,如能与Mg反应:2cH3COOH+

Mg—>(CH3COO)2Mg+H2to

③能与CaCCh反应:2CH3COOH+CaCO3--(CH3COO)2Ca+

CO2t+H2Oo

④能与Mg(OH)2反应:2cH3coOH+

Mg(OH)2--*(CH3coO)2MR+2H2O。

(2)乙醇的酯化反应

在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应生成三邀工

浓硫酸

里和水,反应的方程式为CH3COOH+C2H50H

CH38OCH2cH3+H2O。

①酯化反应:酸和醇起作用,生成萤和丞的反应。

②酯化反应是可逆的,浓硫酸的作用是幽幽(提高化学反应速率)

和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。

二、酯

1.概念

酯是竣酸中的一COOH中的一0H被一OR'取代后的产

0

物,可简写成的2次,官能团为〃或一80—。

—C—0—

2.性质

(1)物理性质

酯在水中的溶解性:一般难溶于水;密度(与水相比):比水小,低

级酯具有果香气味。

(2)化学性质:能发生水解反应。

0课堂互旗探究KETANGHUDONGTANJIU------------------------------------------------------------------------------------课堂探究・提能力

探究点一乙酸和乙醇的酯化反应

重难破解

1.实验原理

浓H2s04

CH3COOH+HO—CH2CH3CH38OCH2cH3+H2O

2.实验中的注意事项

⑴试剂加入

化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞

溅。通常做法是:乙醇一浓硫酸一乙酸(使浓硫酸得到稀释),且体积比

为322o

(2)装置

①弯导管兼起冷凝回流作用,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液

中,其目的是为了防止液体发生倒吸。

②加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热

过程中液体暴沸。

③实验中用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇挥发,提高反

应速率;使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。

④试管应向上倾斜45。,以增大试管的受热面积。

(3)浓硫酸的作用

浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到

平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。

(4)饱和碳酸钠溶液的作用

①和挥发出来的乙酸,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯

的香味;②溶解挥发出来的乙醇;③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,

使溶液分层,便于得到酯。

(5)酯的分离

对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶

液分离。

3.反应的特点、类型及实质

(1)特点:可逆反应。

(2)类型:取代反应。

(3)实质:竣酸去羟基醇去氢。

可用原子示踪法证明:用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙

酯(CH3coi80c2H5)分子中含,8O原子,表明反应物竣酸分子中的羟基

与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合生成酯(即水中

的氧原子来自于竣酸)。

o

浓硫酸

II..............8

CH3—C—;0—H+H;—180—C2H5、—△-二

0

II

18

CH3—c—o—C2H5+H2O

遁/学后反思1.酯化反应属于有机反应类型中的哪种反

应?

提示:从乙醇和乙酸的反应方程式看,酯化反应相当于乙酸的羟

0

II

——C——CH

基被—O—C2H5基取代,或乙醇中的氢原子被’3基取代,

故属于取代反应。

2.能否用NaOH溶液代替饱和Na2cCh溶液?

提示:否,NaOH会与乙酸乙酯反应生成乙酸钠和乙醇,使乙酸

乙酯的产率降低。

典例讲练

[例1]实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:

①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的

混合溶液。

②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地

加热3〜5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力

振荡,然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。

⑴配制该混合溶液的主要操作步骤为

反应中浓硫酸的作用是

(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_______(填字母)。

A.中和乙酸和乙醇

B.中和乙酸并吸收部分乙醇

C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小,有利于

分层析出

D.加速酯的生成,提高其产率

(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器

有;分离时,乙酸乙酯应该从仪器(填“下口放出”

或“上口倒出”)。

[解析](1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操

作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然

后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过

程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用:①中和乙酸并吸收部分乙

醇;②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液

体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液

漏斗的下口放出。

[答案](1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或

先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作

催化剂和吸水剂

(2)BC(3)分液漏斗上口倒出

具有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,

并回收了未反应的A1.3g,则A的相对分子质量为(B)

A.98B.116

C.158D.278

解析:设醇为ROH,其相对分子质量为*,实际参加反应的A的

质量为:10g—1.3g=8.7g。

ROH+CH3COOH―>CH3COOR+H2OAm

xx+4242

8.7g11.85g11.85g-8.7g

言=U.8;g/8.7g,解得x=U6,故选B。

探究点二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性

重难破解

1.设计实验验证

(1)给四种物质编号

0

厂II

①H—OH,②CH3C—OH,③CH3cH2—OH,

0

_II

④HO—C—OH

(2)设计实验

结论(一0H中H原

操作现象

子活泼性顺序)

a.四种物质各取

少量于试管中,各②、④变红,其他

②、④〉①、③

加入紫色石蕊试不变

液两滴

1).在②、④试管

中,各加入少量碳②中产生气体②〉④

酸钠溶液

①产生气体,反应

c.在①、③中各加迅速

①>③

入少量金属钠③产生气体,反应

缓慢

2.实验结论总结

乙醇水碳酸乙酸

逐渐增强

氢原子活泼性---------►

微弱部分部分部分

电离程度

电离电离电离电离

酸碱性/中性弱酸性弱酸性

与Na反应反应反应反应

与NaOH不反应不反应反应反应

与NaHCO3不反应不反应不反应反应

特别提醒:官能团反应时量的规律

1.能与金属钠反应的有机物含有一OH或一COOH,反应关系为

2Na〜2—OH〜H21或2Na〜2—COOH〜H2t。

2.能与NaHCCh和Na2cCh反应生成CO2的有机物一定含有

—COOH,反应关系为NaHCCh〜一COOH〜CO2t或Na2cCh〜

2—COOH~CO2to

影学后反思1.如何证明乙酸的酸性比碳酸的强?画出实验

装置。

提示:利用强酸制弱酸的原理:2cH3coOH+

Na2cO3-->2CH3COONa+H2O+CO2to

联乙酸

吊现象:澄清石

工LJ/灰水变浑浊

EE匚:」

N的Ss粉末澄清石灰水

2.某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分

子中含有的官能团是什么?

提示:该有机物分子中一定含有薮基,因为能与碳酸氢钠溶液反

应产生二氧化碳气体,说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强,故该有

机物中含有疑基。

典例讲练

[例2]同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到%L氢

气,取另一份等量的该有机物和足量的NaHCCh溶液反应得到LL二

氧化碳,若-=匕±0,则该有机物可能是()

A.CH3CHCOOHB.HOOC—COOH

OH

C.HOCH4.CHoJOHD.CH3COOH

[思路分析]解答时从羟基与Na、NaHCCh的反应情况、用量以

及产生气体的关系进行比较。

[解析]1mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5molH2Jmol

基与足量的金属钠反应产生0.5molH2;NaHCO3只能与有机物中的叛

基反应而不与羟基反应,且1mol叛基与足量的NaHCCh溶液反应产

生ImolCCh;若满足题干条件,该有机物中应既有羟基又有薮基,故

选A。

[答案]A

COOH

莽草酸是从烹调香料“八角”中提取出

HOWH

OH

的一种有机物,是合成抗禽流感药物的基本原料。1mol莽草

酸与足量的Na和NaOH反应,消耗的Na和NaOH的物质的

量之比为(A)

A.4:1B.1:1

C.3:1D.1:4

解析:醇羟基、叛基都能与Na反应,而只有薮基与NaOH反应,

有关反应的化学方程式如下:

COOHCOONa

选A。

西随堂基础巩固SUITANGJICHUGONGGU--------------------------------------------------------------------------------当堂反馈・增技能

1.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢

原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(B)

A.与NaOH溶液反应

B.与稀H2sCh反应

C.发生酯化反应

D.使紫色石蕊溶液变红

解析:由有机物分子的比例模型可知,该有机物为乙酸,能与

NaOH溶液发生中和反应,能使酸碱指示剂变色,能与乙醇发生酯化

反应。

2.下列物质都能与Na反应放出H2,在相同条件下产生Th的速

率排列正确的是(D)

①C2H50H②CH3coOH溶液③NaOH溶液

A.①,②>③B.②>①〉③

C.③,①〉②D.②>③>①

解析:NaOH溶液中含有H2O,Na与H2O反应比与C2H50H反

应剧烈,故反应速率③〉①,可排除A、B,同理,CH3COOH溶液中

也含有H2O,Na与H2O反应比与C2H50H反应剧烈,故反应速率②〉

①,又可排除Co事实上Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得

多,故可知反应速率的排序为:②>③>①。故选D。

3.能一次区分CH3CH2OH>CH3coOH、和CCI4四种

物质的试剂是(D)

A.H2OB.NaOH溶液

C.盐酸D.石蕊试液

解析:依次分析如下:

选项CH3cH20HCHCOOHCC1

3O4

形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层

A

溶液溶液为油状液体为油状液体

形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层

B

溶液溶液为油状液体为油状液体

形成均一形成均一分两层,上层分两层,下层

C

溶液溶液为油状液体为油状液体

分两层,上层分两层,下层

D不变色变红色

为油状液体为油状液体

4.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是(B)

①食盐②乙醇

③氢氧化铜④金属铝

⑤氧化镁⑥碳酸钙

A.①③④⑤⑥B.②③④⑤⑥

C.①②④⑤⑥D.全部

解析:醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,

与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属A1反应置换出H2;与碱性氧

化物MgO等反应;与盐反应,如Na2cCh、CaCO3等。

5.下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的

叙述中,不正确的是(A)

A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,

再加冰醋酸

B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程

中产生倒吸现象

C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡

向生成乙酸乙酯的方向移动

D.试管b中饱和Na2c03溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出

的少量乙酸和乙醇

解析:在做酯化反应实验时,加入试剂的顺序是先加乙醇,再加

浓硫酸,最后加冰醋酸。

6.某有机物的结构简式如下图所示,这种有机物可能具有的性质

是(A)

CH=CH2

CH^COOH

CH2OH

①可以燃烧

②能使酸性KMnO4溶液褪色

③能跟NaOH溶液反应

④能发生酯化反应

⑤能发生水解反应

A.①②③④B.②③④

C.①②⑤D.①②③⑤

解析:本题考查常见官能团的性质。此有机物含有的官能团有苯

环、碳碳双键、羟基、薮基。绝大部分有机物都具有可燃性,①对;

碳碳双键易被氧化,②对;覆基具有酸性,③对;羟基、覆基都能发

生酯化反应,④对;该有机物无酯基,不能发生水解,⑤错。

7.巴豆酸的结构简式为:CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。试

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