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PAGEPAGE5实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的学习O-酰化（酯化）单元反应的特点和基本知识。了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握O-酰化制备阿司匹林的实验方法。(3)掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。(5)进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。二、实验原理乙酰水杨酸（acetylSalicylicacid），通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸（即阿司匹林）；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。本实验将进行前一个反应的试验。反应式:在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯:乙酰水杨酸能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO3，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl3，形成深色配（络）合物，而阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。乙酰水杨酸的红外光谱特征如图2-21所示:图2-21乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振谱特征如图2-22所示。可由IR，1HNMR鉴定产物为乙酰水杨酸。为了测定产品中乙酰水杨酸的含量。产物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。图2-22乙酰水杨酸的核磁共振谱图该溶液在296.5nm左右有个吸收峰，测
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