高考化学一轮复习微专题13限定条件下同分异构体的判断与书写学案

微专题13限定条件下同分异构体的判断与书写1．常见的限定条件(1)以化学性质与结构的关系为限定条件。化学性质思考方向能与金属钠反应羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应酚羟基、羧基能与氯化铁溶液发生显色反应酚羟基能发生银镜反应醛基能发生水解反应卤素原子、酯基(2)以核磁共振氢谱为限定条件确定氢原子的种类及相对数目，从而推知有机化合物分子中有几种不同化学环境的氢原子以及它们的相对数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰值比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。2．隐含的限定条件——有机化合物分子的不饱和度(Ω)(1)根据有机化合物的分子式计算不饱和度(Ω)对于有机化合物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)[若有机化合物分子含卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数]。(2)不饱和度(Ω)与结构的关系。不饱和度思考方向(有机化合物中可能含有的结构)Ω＝11个双键或1个环Ω＝21个三键或2个双键或1个双键和1个环Ω＝33个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)Ω≥4考虑可能含有苯环3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步：推测“碎片”，审限定条件。解读限定条件，从性质联想结构，根据题给有机化合物的分子式、结构、性质、定量反应关系、谱图等判断其含有的官能团种类及数目。将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基，尤其是官能团之外的饱和碳原子。第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架。计算所求物质的不饱和度，进一步确定其他基团，确定碳架结构。第三步：组装“碎片”，写结构简式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”)，确定官能团或相关基团的位置，结合“碳四键”原理写出所求物质的结构简式。【练真题】1．(2023·新高考海南卷)与E()互为同分异构体的X，满足条件：①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为__________(任写一种)。解析：E的结构简式为，其同分异构体X满足：①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明X的结构高度对称，X的一种结构简式为。答案：2．(2023·浙江6月选考)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式：___________________。①分子中含有苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。答案：、【练模拟】3．(2024·肇庆月考)化合物M()有多种同分异构体，其中含结构的同分异构体有________种(不计M)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____________________________(写出其中一种)。解析：化合物M包含4个C、2个O和一个不饱和度，其中包含的同分异构体：HCOOC3H7，有2种，CH3COOC2H5，有1种，C2H5COOCH3，有1种，C3H7COOH，有2种，共6种，除掉化合物M本身，其同分异构体还有5种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。答案：5(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]4．(2024·广东高三阶段检测)有机化合物A()有多种同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有_______________种。①仅含苯环一个环状结构，且苯环上仅有2个取代基；②仅含2种官能团且能发生银镜反应；③不含—CH3，不含。其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为3∶2∶2的同分异构体的结构简式为_______________________。解析：A的同分异构体满足：①仅含苯环一个环状结构，且苯环上仅有2个取代基，有邻、间、对三种位置关系；②仅含2种官能团且能发生银镜反应，说明含有溴原子和醛基，因为有三个氧原子，故含有3个醛基；③不含—CH3，不含。故当苯环上两个取代基分别为—Br和—C(CHO)3时，有邻、间、对三种位置关系；当取代基