苏教版高中化学选修五第8讲：醇-酚(学生版)

醇酚____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．了解醇类、酚类的结构特点、一般特性和用途；2．掌握乙醇、苯酚的化学性质。知识点一.醇的结构和性质1.醇的结构、分类及通式（1）．醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。—OH是醇类物质的官能团。（2）．醇的分类。根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。（3）．醇的通式。一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。2.醇的物理性质（1）．低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。（2）．常温常压下，碳原子数为1～3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4～11的醇为油状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。（3）．醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。（4）．醇的密度比水的密度小。3.醇的化学性质醇发生的反应主要涉及分子中的C—O键和H—O键：断裂C—O键脱掉羟基，发生取代反应和消去反应；断裂H—O键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。（1）．消去反应。（2）．取代反应。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O此外醇与钠、羧酸的反应也都属于取代反应。如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑（3）．氧化反应。①大多数醇能燃烧生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1)H2O②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。③醇还能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH知识点二.醇的命名及重要的醇1.醇的命名（1）．将含有与羟基（—OH）相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。（2）．从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）．羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。如：特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的—OH是不稳定的，因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上—OH的情况。2.重要的醇（1）．甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。（2）．乙二醇（）和丙三醇（）都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。知识点三.苯酚的结构、性质和用途分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。1．苯酚的结构。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。2．苯酚的物理性质。纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。3.酚的化学性质及用途(1)．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。(2)．苯酚与金属钠的反应。苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。(3)．取代反应。苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(4)．显色反应。苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。(5)．缩聚反应。酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。(6)．苯酚的用途。苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。知识点四.醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基（—OH）醇羟基（—OH）酚羟基（—OH）结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色注意：属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“CH2”原子团，但两者并不是同系物关系。类型一：醇的结构和性质例1.下列醇类能发生消去反应的是（）。A、甲醇B、1-丙醇C、2，2-二甲基-1-丙醇D、1-丁醇解析：考查消去反应的条件，注意对消去反应概念的理解及消去反应过程中的断键和成键情况。答案:BD例2.有乙醇和丙醇的混合物7.6g，加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下的体积为1.68A．2∶1B．1∶2C．1∶1D．3∶1解析:，2R—OH～H20.15mol0.075mol故混合醇的平均摩尔质量。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比：即n(C2H5OH)∶n(C3H7OH)=2∶1。答案:A类型二：酚的结构与性质例3.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）。A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析:苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。答案:B、C类型三：有关酚的分离、提纯及检验例4.鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是________。解析:鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差异。如题目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑用溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能与1-己烯和苯反应，且都是分层，上层是无色的有机层，下层是棕黄色FeCl3水溶液，所以用FeCl3鉴别不出苯和1-己烯。浓溴水与六种物质混合后现象为：物质苯苯酚1-己烯四氯化碳乙醇NaI现象液体分层，上层红棕色，下层无色白色沉淀溴水褪色，在水的底部产生无色、油状液体液体分层，下层红棕色，上层无色溶液呈红棕色，不分层溶液呈褐色，不分层答案;浓溴水基础演练一．选择题1．下列关于醇的结构叙述中正确的是()A、醇的官能团是羟基(－OH)B、醇的官能团是羟基氢(O－H)C、羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D、醇的通式是CnH2n+1OH2．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是()A、硝酸B、无水乙醇C、石灰水D、盐酸3．山西发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分是()A、丙三醇B、CH3OHC、HOCH2CH2OHD、CH3COOH4．若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是()A、金属钠B、生石灰C、熟石灰D、无水硫酸铜5．某有机物6g与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是()A、CH3CH2OH

C、CH3OHD、CH3—O—CH2CH36．下列物质属于酚类的是()A、CH3CH2OHB、HOC6H4CH3C、C6H5CH2OHD、C6H5OCH3

7．丁香油酚是一种液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是()A、与金属钠反应B、与NaOH溶液反应C、与Na2CO3反应放出CO2D、能发生加聚反应8．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是()A、酒精B、NaHCO3溶液C、65℃以上的水D、冷水9．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是（）

A．M的分子式为C18H20O2B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C．1molM最多能与7molH2发生加成反应D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr210．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是A．双酚A的分子式是C15H16O2B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3C．反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2D．反应②的产物中只有一种官能团二．填空题11．一种有机化合物A是饱和一元醇。A能脱水生成烯烃B，B能与溴水反应，氧化A得产物C，C的分子式为C2H4O。①写出A的结构简式____________________________。②写出有关的化学方程式_________________________________________________、_______________________________________________________________、_______________________________________________________________。12.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为：A________、________。巩固提高一．选择题1．丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③加聚④取代A、只有①②③B、只有①②④C、只有①③④D、①②③④2．（丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是()①②③④①②③④B．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂C．与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂D．与HCl反应时，键②断裂3．分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的（）。4．分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n，下列各组数据中m和n均正确的选项是（不包括同一个碳原子上连接两个羟基的化合物）（）。A．m=1，n=6B．m=2，n=6C5．已知丙二醇的结构简式为，下列关于丙二醇的说法正确的是（）。A．丙二醇可发生消去反应生成丙炔B．丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得C．丙烯与溴水加成后，在NaOH醇溶液中水解可得丙二醇D．丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛6．下列物质哪些与互为同系物()7．下列说法中正确的是（）。A．卤代烃在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇B．所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮C．与互为同系物D．实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤8．下列说法中正确的是（）。A．乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的是同一个碳原子上的C—O键和O—H键B．烃分子中的氢原子被—OH取代后的衍生物都是醇C．可用浓溴水来鉴定酚类物质的存在D．苯酚可与NaHCO3浓溶液反应产生CO2气体9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（）。A．溴水、氯化铁溶液B．溴水、碳酸钠溶液C．溴水、高锰酸钾酸性溶液D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液10．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是（）。A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成二．填空题11．取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g，剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L(标准状况下测定)。①9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为：C_______mol、H_______mol、O_______mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为_____________________。②由以上比值能否确定该醇的分子式______________；其原因是____________________________。③这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式_____________________，其俗名是_____________________。12．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)选用试剂分离操作名称苯(苯酚)溴苯(溴)甲烷(乙烯)

一.选择题1．（北京二中2014一2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷）下列说法正确的是（ ）A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B．含有羟基的化合物属于醇类C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类2．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（ ）A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇3．下列醇中，不能发生消去反应的是（ ）A．CH3OHB．CH3CH2OHC．D．4．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：6：3，则A、B、C三种醇的羟基数之比为（ ）A．3：2：1B．3：1：2C．2：1：3D．2：6：35．(丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习)下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是（ ）A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能B．与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢C．乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化而乙酸不能D．苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时，甲苯的反应温度更低6．苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（ ）A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理7.（北京二中2014一2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷）溴乙烷中含有少量乙醇杂质，为了除去该杂质下列方法中最好的是（ ）A．加入浓硫酸并加热到，使乙醇变成乙烯而逸出B．加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙烷C．加入金属钠，使乙醇发生反应而除去D．加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离去水层8.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（ ）A.加70℃C.加足量NaOH溶液,分液D.加适量FeCl3溶液,过滤9.下列有机物不能与HCl直接反应的是（ ）A.苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠10．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是（ ）A.把混合物加热到70℃B.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液C.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液D.向混合物中加乙醇，充分振荡后分液二．填空题11．0．94g某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳2.64g,水0.54g,同时消耗氧气2.24g。又知此有机物蒸气0.224L（已折算成标准状况下）的质量为0.94g。⑴求此有机物的分子式。⑵若此有机物跟FeCl3溶液作用显紫色，写出此有机物的结构简式。12．含苯酚的工业废水的方案如下图所示：回答下列问题：⑴设备①进行的是操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是；⑵由设备②进入设备③的物质A是，由设备③进入设备④的物质B是；⑶在设备③中发生反应的化学方程式为；⑷在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是、和水，可通过操作（填写操作名称）分离产物；⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1．有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有（ ）A．1种 B．2种C．3种 D．4种2．（北京二中2014一2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷）下列关于有机物的叙述正确的是 （ ）A．乙醇不能发生取代反应 B．有三种同分异构体C．乙二醉