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4.2.2醛羧酸(第2课时羧酸)一、教学目标1.以乙酸为代表认识羧酸的结构,通过实验方法探究乙酸的化学性质,能列举羧酸类物质的重要应用。2.能对羧酸及其制备的物质对环境的影响进行评估。二、教学重难点重点:1.羧酸的结构及性质;2.乙酸的化学性质。难点:乙酸的化学性质。三、教学方法实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等四、教学过程【导入】展示柠檬吃时的酸展示苹果酸、酒石酸、乳酸的相关图片。一、羧酸的结构与分类【讲解】1.羧酸的组成和结构(1)羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式:一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2或CnH2n+1COOH。2.羧酸的分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸,如乙酸:CH3COOH,高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸:C17H35COOH,软脂酸:C15H31COOH,油酸:C17H33COOH,亚油酸:C17H31COOH)))),芳香酸,如苯甲酸:C6H5COOH,俗名安息香酸))(2)按分子中羧基的数目分类3.羧酸的系统命名法(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:3甲基丁酸二、羧酸的性质【讲解】1、羧酸的物理性质羧酸在水中的溶解度:分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶;随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。【展示】羧酸与水的氢键【讲解】羧酸的沸点:羧酸的沸点较高,这与分子间可以形成氢键有关。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。【讲解】乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(又称冰醋酸),熔点16.6℃,沸点117.9℃,有刺激性气味,易溶于水。俗称分子式结构简式官能团醋酸C2H4O2CH3COOH【展示】羧酸结构【生】使氧氢键的极性增强,更易断裂,电离出H+,表现酸性。碳氧单键易断裂,发生取代反应。使羰基较难发生加成反应,通过催化加氢的方法很难被还原。受C=O的影响:-O-H更易断受-O-H的影响:C=O不易断乙酸的化学性质【生】弱酸性①使石蕊变红,能电离出H+RCOOHRCOO-+H+【讲解】(酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-)2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑(此反应可除去水壶中的水垢)。【生】羧酸的通性羧酸羧基上的氢在水溶液中容易解离成H+,故羧酸表现出酸性。(1)由于—COOH能电离出H+,使羧酸具有弱酸性。如:RCOOHRCOO-+H+。(2)羧酸可与氢氧化物作用,生成羧酸盐。RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O。(3)羧酸的酸性比碳酸强,可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2O;RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O。【讲解】烧鱼时常加醋加酒,这样鱼的味道就变得特别鲜美。酒中还有很多有机酸(如醋酸),经过长时间的储存后会变得更香醇,即“酒越陈越香”。探究实验1酯化反应实验【展示】实验视频【生】实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。【讲述】生成的是乙酸乙酯。【讲述】酯化反应:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。属于可逆反应,也属于取代反应【问】反应原理有两种:怎么验证?【展示】同位素示踪法乙酸乙酯的反应微观过程。【生】【总结】酸脱羟基醇脱氢。酯化反应实验注意事项:【问】试剂的加入顺序是什么?【生】先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。【问】导管末端能插入饱和Na2CO3溶液中吗?【生】导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。【问】浓硫酸的作用是什么?【生】①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。【问】饱和Na2CO3溶液的作用是什么?【生】①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。②与挥发出来的乙酸反应。③溶解挥发出来的乙醇。探究实验2乙酸乙酯的水解实验酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应,生成相应的醇和酸(或盐)。①在稀硫酸作用下水解:CH3COOCH2CH3+H2Oeq\o(,\s\up8(稀硫酸),\s\do3(△))CH3COOH+CH3CH2OH。②在氢氧化钠溶液中水解:CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+CH3CH2OH。【讲解】反应是可逆的,即反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应,生成乙酸和乙醇。【问】思考:请根据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法【生】1、使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。2、使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。【展示】甲酸图片【讲解】甲酸——羧酸中碳原子数最少的羧酸。又称蚁酸,它是无色、有刺激性气味的液体,沸点为100.5℃,熔点为8.4℃,可与水、乙醇等混溶。在饱和一元羧酸中,甲酸的酸性最强,并具有极强的腐蚀性。结构特点:既含羧基又含醛基。化学性质①羧基的性质试剂反应方程式NaOH与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为HCOOH+NaOH→HCOONa+H2O乙醇与乙醇发生酯化反应,化学方程式为HCOOH+CH3CH2OHHCOOC2H5+H2O②醛基的性质甲酸能发生银镜反应,也能与新制的Cu(OH)2反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up10(水浴加热))(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHeq\o(→,\s\up10(△))Cu2O↓+4H2O+Na2CO3注意甲酸与新制的Cu(OH)2混合,若加热二者发生氧化反应,若不加热二者发生酸碱中和反应。【讲解】醇酸缩聚反应利用羧酸与醇的缩聚反应,可以得到高分子化合物。例如,对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应
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