从化石燃料中获取有机化合物

第3章简单有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料第1页第2页1.高分子合成——聚合反应(1)聚合反应:由_________________有机化合物生成相对分子质量很大有机化合物反应。(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫_____________,简称_________。相对分子质量较小加成聚合反应加聚反应第3页【情境思索】聚乙炔是一个以乙炔为单体聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提升到金属水平,这引发了研究者兴趣。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·马克迪尔米德因发觉和发展导电聚合物取得了诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。第4页结合上面聚乙炔球棍模型,分析由乙炔制备聚乙炔反应。第5页提醒:对比乙炔和聚乙炔结构特点能够发觉,每个乙炔分子中C≡C都转化为C＝C,然后不一样乙炔分子间经过C—C两两结合,最终形成很长碳链,所以该反应属于加聚反应,反应方程式为nHC≡CH→第6页2.塑料(1)主要成份:高分子化合物,俗称_________。(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界产量最大塑料产品,原料为_____。①生成聚乙烯化学方程式为合成树脂乙烯第7页②特点:聚乙烯塑料_____、_____;含有优良_______性能;化学_____性好,能耐大多数___、___侵蚀;常温下不溶于普通溶剂,吸水性___;电绝缘性能_____。③用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。无臭无毒耐低温稳定酸碱小优良第8页(3)其它常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯第9页【做一做】第10页【巧判断】(1)乙烯和聚乙烯均能够使溴水褪色。 (

)提醒:×。乙烯能够使溴水褪色,乙烯中碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯,所以聚乙烯不能使溴水褪色。第11页(2)合成塑料原料只能是单烯烃或二烯烃。 (

)提醒:×。合成塑料单体不只是二烯烃和单烯烃,还能够是含有碳碳双键其它有机物分子。(3)为了降低白色污染对环境影响,应将废旧塑料回收焚烧。 (

)提醒:×。废旧塑料回收后,能够重新加工成各类材料,或者热解制成单体,焚烧也会带来环境污染。第12页3.橡胶(1)橡胶特征橡胶是含有_______高分子化合物,其分子结构中高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性,受外力时可_____,撤消外力后可恢复_____。高弹性伸直原状第13页(2)橡胶分类第14页【情境·思索】橡胶是一类生产生活中惯用材料,因为受内外原因综合作用而引发橡胶物理、化学性质和机械性能逐步变坏,最终丧失使用价值,这种改变叫橡胶老化。第15页试从橡胶结构角度分析橡胶轻易老化主要原因。第16页提醒:橡胶普通是二烯烃加聚反应产物,因为链节中还含有碳碳双键,所以使用过程中轻易发生氧化反应,造成橡胶性能下降,发生老化。第17页4.纤维(1)分类第18页(2)聚丙烯腈①俗名:聚丙烯腈商品名称为_____,俗称人造羊毛。②合成:由石油裂解气中_____制得丙烯腈再聚合得到,反应化学方程式为腈纶丙烯第19页【巧判断】(1)天然纤维就是纤维素。 (

)提醒:×。天然纤维不但包含纤维素,还包含羊毛、蚕丝等。第20页(2)合成纤维主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。 (

)提醒:√。生产合成纤维主要原料是天然气、石油裂解气中丙烯以及煤化工产品。第21页(3)化学纤维原料不能够是天然纤维。 (

)提醒:×。化学纤维原料能够是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成。(4)生产合成纤维过程中发生是物理改变。(

)提醒:×。工业上利用聚合反应生产合成纤维,所以属于化学改变。第22页5.有机高分子材料与环境问题(1)危害:大量塑料垃圾造成_____污染,还会造成其它环境问题。(2)防治:为保护生存环境,采取办法有回收_______,开发_______塑料。白色旧塑料可降解第23页知识点一加聚反应特点和类型【重点释疑】1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物含有相同化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。第24页2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其它分子中断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯聚合:nCH3—CH＝CH2

。第25页(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个时,断键原子与其它分子中断键原子相结合,而内部其它断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶生成:

第26页(3)共聚:是将两种或各种化合物在一定条件下发生聚合反应生成一个高聚物反应。比如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。第27页【规律方法】加聚反应高聚物写法(1)含一个碳碳双键单体聚合物写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C＝C—C＝C”单体聚合物写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键两个单体聚合物写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。第28页【思索·讨论】

(1)含有什么结构特点物质才能发生加成反应?提醒:含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。第29页(2)丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。提醒:能。

第30页【案例示范】【典例】(·泰安高一检测)下列图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶转化关系图。第31页第32页(1)写出A、B、C、D四种物质结构简式:A:__________________;B:__________________;

C:__________________;D:___________________。

(2)写出②④反应类型:②____________,④____________。

第33页(3)写出相关反应化学方程式:②___________________________________。

③___________________________________。

⑤___________________________________。

⑦___________________________________。

第34页【思维建模】解答本题时能够采取以下思绪:第35页【解析】制备聚氯乙烯单体为氯乙烯,所以反应①为CH≡CH与HCl发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈(CH2＝CH—CN),丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈;依据氯丁橡胶结构简式能够得知其单体D结构简式为,进而能够推出C结构简式为CH2＝CH—C≡CH。第36页答案:(1)CH2＝CHCl

CH2＝CHCN第37页第38页

【迁移·应用】

(·淮北高一检测)以下物质不能发生加聚反应是(

)A.CH2＝CH2 B.CH2＝CH—CH3C.CH2＝CH—CH2OH D.CH3CH2—OH第39页【解析】选D。分子中含或—C≡C—等不饱和键时才能发生加聚反应。第40页【赔偿训练】

(·商丘高一检测)以下合成高分子化合物反应中,属于加聚反应是 (

)第41页第42页【解析】选C。依据加聚反应特点,产物除高分子外无小分子,且高分子化合物与反应物含有相同组成,则C项正确。第43页【素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中主要品种之一,它商品名叫腈纶,因为它性质极像羊毛,故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈单体是丙烯腈(CH2＝CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程化学反应方程式以下:第44页第45页(1)判断上述反应类型。提醒:反应①为加成反应,反应②为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮含量是否相同?提醒:相同。因为二者最简式相同,所以各元素质量分数是相同。第46页(3)依据以上材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是体型结构?提醒:线型结构。因为聚丙烯腈分子中结构单元相互连接成长链状结构,故属于线型高分子。第47页知识点二加聚反应单体判断方法【重点释疑】1.单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物小分子物质高分子化合物中结构单元链节重复次数实例(聚乙烯)CH2＝CH2—CH2—CH2—n第48页2.单体判断方法(1)凡链节主链只有两个碳原子(无其它原子)高聚物,其合成单体为一个,将两个半键闭合即可。第49页(2)凡链节主链有四个碳原子(无其它原子),且链节无双键高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。第50页(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键交换。第51页【规律方法】单双键交换法判断高聚物单体已知加聚产物结构简式,可用下面介绍“单双键互换法”巧断合成它单体,其步骤是:1.首先去掉结构简式两端“

”和“n”。2.再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。第52页3.再从左到右检验各碳原子价键,将碳原子价键超出四价碳原子找出来,用“△”号标识上。4.去掉不符合四价碳原子间价键(普通为双键),即得该加聚产物合成时单体,即“单变双,双变单,遇阻断键”。第53页如:第54页【思索·讨论】

(1)烯烃加聚产物链节主链上一定是两个碳原子吗?提醒:不一定。假如是单烯烃加聚产物,其链节主链上有两个碳原子,若为不一样二烯烃混合加聚而成,则其链节主链上可能有四个或更多碳原子。第55页(2)怎样判断加聚反应单体是单烯烃还是二烯烃?提醒:单烯烃加聚产物链节中没有双键,二烯烃加聚产物链节中含有双键。第56页【案例示范】【典例】(·北师大附中高一检测)丁苯橡胶结构简式为,写出形成丁苯橡胶各单体结构简式:____________________、____________________、____________________(可不填满,也可补充)。

第57页【解题指南】解答本题时注意以下两点:(1)明确此高聚物属于加聚反应产物;(2)灵活应用加聚产物单体推断方法。第58页【解析】选定聚合物结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元主链上碰到,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段连接处断开,形成碳碳双键,可得单体。如:第59页于是得到单体:答案:

第60页【迁移·应用】

(·天水高一检测)以下单体在一定条件下能发生加聚反应生成是 (

)世纪金榜导学号第61页第62页【解析】选B。加聚产物链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键,即:,然后将两侧半键闭合,即得对应单体CH2＝

CH—CH3和CH2＝CH2。第63页【赔偿训练】(