高中化学选修第三章-第三节羧酸-酯

关于高中化学选修第三章_第三节羧酸__酯

厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？

通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。

第2页,共31页，星期六，2024年，5月1、概念：烃基与羧基相连构成的有机化合物。【例】CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能团：羧基－COOHCOO－HC第3页,共31页，星期六，2024年，5月2、羧酸的分类（1）据与羧基相连的烃基不同，分为：脂肪酸和芳香羧。

脂肪酸：乙酸CH3COOH

软脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH

油酸C17H33COOH亚油酸C17H31COOH

芳香酸：苯甲酸C6H5COOH。（2）根据羧基数目分为：一元、二元、多元羧酸。

油酸C17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第4页,共31页，星期六，2024年，5月3、羧酸的通式一元羧酸：R－COOH饱和一元羧酸：CnH2nO24、羧酸的用途重要的有机化工原料第5页,共31页，星期六，2024年，5月5、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸第6页,共31页，星期六，2024年，5月（2）分子式：（1）结构式：一、乙酸的组成和结构（3）结构简式：C2H4O2CH3COOH官能团：CHHHCOO－HCCOO－HC羧基第7页,共31页，星期六，2024年，5月

δ

羧基上的氢甲基上的氢第8页,共31页，星期六，2024年，5月二、乙酸的物理性质（1）无色；（2）有强烈刺激性气味；（3）液体；（4）易溶于水、乙醇；（5）熔点16.6℃；（6）沸点：117.9℃。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似于冰一样的晶体，纯净的乙酸叫做冰醋酸。第9页,共31页，星期六，2024年，5月三、乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性【科学探究1】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液乙酸>碳酸>苯酚第10页,共31页，星期六，2024年，5月2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+A、使紫色石蕊试液变红：B、与活泼金属反应：D、与碱性氧化物反应：C、与碱反应：E、与某些盐反应：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑第11页,共31页，星期六，2024年，5月CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸（2）乙酸的酯化反应第12页,共31页，星期六，2024年，5月酯化反应实质：酸脱羟基

醇脱氢CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应也是取代反应第13页,共31页，星期六，2024年，5月1、写出甲酸和乙醇发生酯化反应的方程式

2、写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的方程式。练习第14页,共31页，星期六，2024年，5月【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象：Na2CO3溶液上层有无色透明油状液体生成，有香味。饱和Na2CO3第15页,共31页，星期六，2024年，5月1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管加沸石的目的是什么?防止溶液暴沸3.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂

思考与交流第16页,共31页，星期六，2024年，5月4.导管的作用？冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙酯5.得到的产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇6.饱和Na2CO3溶液的作用？a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中？防止受热不匀发生倒吸第17页,共31页，星期六，2024年，5月更多的防倒吸方法开阔视野第18页,共31页，星期六，2024年，5月思考与交流：课本P631）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。第19页,共31页，星期六，2024年，5月（3）乙酸的氧化反应点燃2CO2↑+2H2OCH3COOH＋2O2第20页,共31页，星期六，2024年，5月醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能

能增

强中性【知识归纳】第21页,共31页，星期六，2024年，5月1、化合物

跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（

）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC2．确定乙酸是弱酸的依据是（

）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练第22页,共31页，星期六，2024年，5月二、酯1、酯的概念

羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能团：COO－RC第23页,共31页，星期六，2024年，5月2、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。苹果中的戊酸戊酯，菠萝中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸异戊酯等。4、酯的物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。第24页,共31页，星期六，2024年，5月自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯第25页,共31页，星期六，2024年，5月5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第26页,共31页，星期六，2024年，5月CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第27页,共31页，星期六，2024年，5月6、酯的化学性质（1）酯的水解反应：在酸或碱存在的条件下酯发生水解反应生成相应的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OHΔ酸还羟基

醇还氢第28页,共31页，星期六，2024年，5月1、酯的水解反应和酯化反应互为可逆反应；2、酯的水解反应中无机酸和碱是