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第1课时烯烃第二节

烯烃

炔烃烯烃代表物---乙烯CCHHHHσ键σ键π键σ键133pm120°120°120°乙烯分子结构示意图乙烯的结构碳原子均采取_____杂化碳原子与氢原子之间以____________相连接单键(σ键)碳原子与碳原子之间以________________________相连接双键(1个σ键和1个π键)相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_______原子处在同一平面内120°所有sp2根据以下的几种烯烃的结构简式或球棍模型,分析得出单烯烃的官能团、组成通式、化学键的种类。【思考与讨论】

烯烃的官能团是碳碳双键,烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n,共价键类型(σ键、π键)。烯烃的结构烯烃的物理性质名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小无色物质,均难溶于水熔沸点:一般随着分子中碳原子数的增加而升高;同碳时,

支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,常温下的状态由

气态变为液态,再到固态密度:随碳原子数增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小与烷烃相似C2H4

+3O2

2CO2+2H2O点燃燃烧使酸性KMnO4溶液褪色(生成CO2)乙烯氧化反应加成反应CH2=CH2+H2O加热、加压催化剂(工业制乙醇)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br

CH2=CH2+H2

催化剂CH2=CH2+HCl催化剂CH3CH3CH3CH2Cl

CH3CH2OH1,2-二溴乙烷乙烯的性质加聚反应nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂烯烃的化学性质1、氧化反应①可燃性O2nCO2+nH2OCnH2n+①有机物的含碳量越高,火焰越明亮,黑烟越浓②随着C数↑:单烯烃含碳量相同,烷烃的含碳量增大,炔烃的含碳量降低

②使酸性KMnO4溶液褪色【思考与讨论】书写丙烯燃烧的方程式

可用于鉴别烯烃和烷烃,但不能除杂!!②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮板书KMnO4/H+△++CO2KMnO4/H+△2、加成反应(以丙烯为例)烯烃的化学性质溴水氯化氢水氢气CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热、加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化剂加热、加压马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,氢主要加在含氢多

的双键碳原子上。CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂催化剂催化剂3、加聚反应烯烃的化学性质PP聚丙烯聚异丁烯单体链节聚合度二烯烃概念:含有两个碳碳双键的不饱和链烃。CnH2n-2(n≥4)通式:两个双键在碳链中的不同位置:C-C=C=C-C①累积二烯烃

(不稳定)C=C-C=C-C②共轭二烯烃C=C-C-C=C③孤立二烯烃类别:[性质同单烯烃]稳定【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molCl2加成时,其加成产物是什么?CH2=CH—CH=CH2与Cl2的反应方程式:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl1,4-加成(中间体)CH2-CH-CH-CH21,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。完全加成CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1,2,3,4—四溴丁烷1,4-加聚nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化剂1,3-丁二烯聚1,3-丁二烯板书分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH2CH3CH3CH=CCH3CH3nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂共轭二烯烃的特征反应与碳碳双键加成:

与碳碳三键加成:板书已知下列反应+分析上述反应的断键和成键原理,写出下列反应的方程式。+一定条件一定条件一定条件+已知:,如果要合成A、2-甲基-l,3-丁二烯和2-丁炔B、1,3-戊二烯和2-丁炔C、2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D、2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔所用的原始原料可以是(

)+一定条件AD解析:此题有两种解法,正向思维和逆向思维。方法1:正向思维——写出每个选项的产物来确定反应物。A、B、C、D、++++一定条件一定条件一定条件一定条件反应物(

)的成键方式有两种,①(

)和②(

)。①(

)可由

和反应生成;②(

)可由

和反应生成。故选A、D。方法2:逆向思维——从成键位置逆向推出反应物。打开虚线位置的共价键,逆向推断可知:烯烃的顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。产生顺反异构体的条件:组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团有顺反异构的类型无顺反异构的类型C熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604顺-2-丁烯互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同,物理性质有一定差异。相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构反-2-丁烯1、下列化合物中存在顺、反异构的写出构型式:(1)CH2=CH-CH2-CH3(2)CH3-CH2-CH=CH-CH3(3)CH3-CH=CCl2(4)2-甲基-1-丙烯无有无无2、下列物质中,属于顺式结构的是A.

B. C.

D.CCH3−CH=CH−CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H3、写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式(包括顺反异构)碳链异构:位置异构:顺反异构官能团异构:4、1mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为(

)A.2molB.4molC.7molD.8molC5、下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是A.乙烷与氯气在光照条件下反应B.乙烯与氯化氢气体混合C.乙烯与氯气混合D.乙烯通入浓盐酸C6、β-月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(

)A、2种B、3种C、4种D、6种C①③②我们给双键分别标号,每个双键都发生1,2加成,加成位置可能有①,②,③共3种;还有①②号双键,发生1,4加成,共4种。7、某烃的键线式结构为A、3种B、4种

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