有机化学实验课教案

1.使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能力以小量规模正确为了保证哟机化学实验正常进行，培养良好的实验方法，并保证实验室⑤中毒一、常用仪器的保养一、预习一、化学文献玻璃仪器的干燥【实验目的】【本节要求的产品】制作下列5种产品cm90°弯制135°玻璃管弯制90°玻璃管制作滴管制作玻璃棒及塞子的钻孔【实验目的】1.了解测定沸点的意义和蒸馏的意义，掌握常量法(即蒸馏法)及微量法测定2.利用蒸馏可将沸点相差较大(如相差30℃)的液体混合物分开。液体混合光线自介质A射入介质B,其入射角α与折射角β的正弦之比和两种介质的折光率当α=90°即Sina=1时nA=n空=1.00027≈1(真空状态)提问1)测沸点有何意义?2)什么是沸点?纯液态有机化合物的沸程是多少?3)什么是蒸馏?蒸馏的意义?4)什么是爆沸?如何防止爆沸?5)沸石为什么能防止爆沸?6)蒸馏的用途?7)何时用常量法测沸点何时用微量法测沸点?8)测折光率的意义?9)测折光率的原理?10)有机实验室常用的热源?加热的方式有几种?11)热浴的方式有几种?12)安装、拆卸仪器装置的顺序是什么?14)蒸馏装置中温度计的位置是怎样的?3.温度计套管19*或14#5.直形冷凝管(短的)19*×27.30mL三角瓶1个2.蒸馏头19*×3或19*×2×144.温度计100℃6.接尾管19*×28.100mL烧杯1个9.30mL量筒11.升降架2个1.半微量法测95%乙醇的沸点，蒸馏10mL95%C₂H₅OH。5.不许蒸干，残留液至少0.5mL,否则易发生事故(瓶碎裂等)实验四水蒸气蒸馏P=PHzo+PA,当总蒸气压(P)与大气压力相等时，则液体沸腾。有机物可在比Pc₆HsCHo=760-703.5=56.5mmHg,Mc₆HsCHo=106,MHzo=18,代入上式得Wc₆HsCHo/WH₂o=106×56.5/18×703.5=0.473(g)即每蒸出0.473(g)C₆H₅CHO,需蒸出水的量为1g,若蒸10mLC₆H₅CHO,需出水量(理论):10×1.041/0.4733=10.41/0.473=22mL(H₂O)即蒸馏5mLC₆H₅CHO,有11mLH₂O被蒸出。这个数值为理论值，因为实验图1.常量水蒸气蒸馏装置图2.水蒸气发生器图3.半微量水蒸气蒸馏装置试剂Mm.p.(℃)b.p.(℃)苯甲醛微溶1.什么是水蒸气蒸馏?水蒸气蒸馏的意义是什么?常用的装置(常量、半微量)有5.半微量装置的主要优点是什么?设计此装置的主要思想?6.安装仪器时注意事项如下：①被蒸馏物的体积不超过容积的1/3②蒸馏瓶与桌面成45°角③导气管距瓶底约1cm④安全管的作用⑤蒸馏瓶中的液体不得超过2/3⑥蒸馏速度2~3d/s⑦如何观察终点⑧停止蒸馏前先【实验结果】【实验目的】【实验原理】萃取：是利用物质在两种互不相溶(或微容)溶剂中溶解度或分配比的不同来分配定律：X在溶剂A中的浓度/X在溶剂若被萃取溶液的体积为V,被萃取溶液中溶质的总质量为W₀,每次萃取所用溶剂B的体积均为S,经过n次萃取后溶质在溶剂A中的剩余量为Wn,则：因为KV/KV+S恒小于1【药品和仪器】仪器：25mL半微量筒形分液漏斗；30mL锥形瓶2个；碱式滴定管。药品：冰醋酸与水的混合溶液(冰醋酸：水=1:19);乙醚；0.2NNaOH;酚酞指【物理常数】样品Mm..pS水CH₃COOHEt₂O-116。62微【药品用量】②一次萃取用乙醚10mL/次，进行多次萃取用乙醚量为3mL/次×3次。【计算】3mL冰醋酸与水的混合液(体积比：HAc:H₂O=1:19)中冰密度差⑥低毒性⑦价格低⑧化学稳定性好⑨不与溶质发生反应【具体操作】法之一。它适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小于5%的体系。①液体有机化合物分离提纯的方法有哪些?(已学过的)。④重结晶的意义是什么?图1.重结晶热过滤装置图2.抽滤装置取下烧杯稍冷后再加入计量的活性炭于溶液中，煮沸5~10分钟。滤液放置彻底冷却，待晶体析出，抽滤出晶体，并用少量溶剂(水)洗涤晶体表面，【注意事项】2.滤纸不应大于布氏漏斗的底面。3.停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶上的活塞打开与大气相通，再关闭泵，防止水倒流入抽滤瓶内。【思考题】1.简述重结晶过程及各步骤的目的。2.加活性炭脱色应注意哪些问题?3.如何选择重结晶溶剂?4.母液浓缩后所得到的晶体为什么比第一次得到的晶体纯度要差?5.使用有毒或易燃的溶剂进行重结晶时应注意哪些问题?7.用水重结晶纯化乙酰苯胺时在溶解过程中有无油珠状物出现?如有油珠出现应如何处理?8.如何鉴定重结晶纯化后产物的纯度?【实验要求】上交产品及实验报告。实验七甲烷的制备和烷烃的性质【实验目的】学习甲烷的实验室制法，验证烷烃的性质。【实验原理】【仪器、药品】碱石灰(干燥的);3.5.0.1%KMnO₄ag;6.10%H₂SO₄;7.正庚烷图1.甲烷制备装置图2.甲烷的点燃装置①用锡纸包样品②点燃装置(见图)【实验步骤】【实验要求】仪器：1.125mL蒸馏烧瓶(非标准口);2.抽滤试管；3.温度计(300℃);4.量筒30mL,50mL药品：95%C₂H₅OH;浓H₂SO₄;10%H₂SO₄;1%Br₂/CCl4;0.1%KMnO₄;10%在125mL的烧瓶中加入4mL95%乙醇、12mL浓硫酸(边加边摇边冷却)和几粒沸石，塞上带有温度计(200℃)的塞子。检查装置不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到160~170℃,调节火焰，保持此范围的温度，使乙烯2.性质加成反应氧化反应可燃性实验13芳烃的性质【实验目的】③0.5③0.5ml10%H₂SO₄光照b.Br/CClb.Br/CCl₄观察现象?在试管中加入3ml苯，0.5ml20%Br/CCl₄,再加入少量Fe粉，三个烧杯中分别加入10%NaOH,无离子水，氨水水浴加热整个试管，使之微沸，观察现象?反应毕，将反应液到入盛有10ml水的小烧杯中，观察现象?(2)磺化四支试管分别加入苯、甲苯、二甲苯各1.5ml及萘0.5g,分别加入浓硫酸溜2ml,水浴75℃△,振荡，反应物分成两份，一份到入10ml水小烧杯，然后见混酸分成两份，分别在冷却下滴加1ml苯、甲苯充分振荡，水浴数分钟，再a.甲醛—硫酸试验将30mg固体试样(液体试样则用1-2滴)溶于1ml非芳烃溶剂，取此溶液1-2滴加到滴板上，再加一滴试剂，观察现象?b.无水AlCl₃-CHCl₃试验取1支干燥的试管，加入0.1-0.2g无水AlCl₃,试管口放少许棉花，加热使AlCl₃升华，并结晶在棉花上，取升华的AlCl₃粉末少许置于点滴板孔内，滴加2-3滴样品(用氯仿溶解)即可观察到特征颜色的产生。(1)比较醇的同系物在水中的溶解度四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出(3)醇与Lucas试剂的作用在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲(4)醇的氧化在试管中加入1ml乙醇，滴入1%象?以异丙醇作同样实验，其结果如何?及10滴10%CuSO,配制成新鲜的2.酚的性质【问题讨论】<一>醛、酮的亲核加成反应1.2,4-二硝基苯肼试验5支试管，各加入1ml2,4-二硝基苯肼，分别滴加1-2分装入4支试管中，各加入3滴试样和1ml乙醇摇匀。将4支试管置于70℃水浴中在5支试管中分别加入1ml品红醛试剂(Schiff试剂),然后分别滴加2滴试样，5支洁净的试管中分别加入1mlTollen试剂，再分别加入2滴试样，摇匀，静置，若无变化，50-60℃水浴温热几分钟，观察现象?试样：甲醛、乙醛、苯甲醛、在4支试管中分别加入Benedict试剂各1ml,摇匀分别加入3-4滴试样，摇匀，6支试管中分别加入1滴试样，分别加入1ml丙酮，振荡再加入铬酸试剂数滴，2.土伦试剂为什么要在临用时才配置?土伦实验完毕后，应该加入硝酸少许，环己烷环己烯环己醇苯甲醛丙酮【实验目的】将甲酸、乙酸各5滴及草酸0.2g分别溶于2ml水中，用洗净的玻璃棒分别蘸取2.成盐反应3.加热分解作用4.氧化作用在3支使馆中分别放置0.5ml甲酸、乙酸及0.2g草酸和1ml水所配成的溶液，然后分别加入1ml稀(1:5)硫酸和2-3ml0.5%的在干燥的试管中加入1ml无水乙醇和冰醋酸再加入0.2ml浓HSO₄,振荡均匀浸在60-70℃的热水浴中约10min,然后将试管浸入冷水中冷却，最后向试管内加入(1)水解作用：在试管中加2ml水，再加入数滴乙酰氯，观察现象，反应结束(2)醇解作用：在干燥的试管中加入1ml无水乙醇，慢慢滴加1ml乙酰氯，冰现象，如没有酯层，再加入粉状氯化钠至溶液饱和为止，观察现象，并闻气味。(3)氨解作用：在干燥的试管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反应结束后再加入5ml水并用玻璃棒搅匀，观察现象?用乙酸酐代替乙酰氯重复上述三个试验，比较反应现象及快慢程度。2.酰胺的水解作用(1)碱性水解：取0.1g乙酰胺和1火加热至沸，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。(2)酸性水解：取0.1g乙酰胺和2水浴加热2min,闻气味，放冷并加入20%NaOH至陈碱性，再加热，用湿润的红石蕊试纸在试管口检验所产生气体的性质。实验十三环已醇的制备【实验目的】1、学习用硼氢化物还原环已酮制环已醇的方法。2、进一步熟练掌握萃取、蒸馏和减压蒸馏等操作技术。【实验原理】醛酮还原可得醇。硼氢化钠是较缓和的还原剂，反应可在醇溶液中进行，操作方便。DD+NaB(DCHy)H₂D44【主要仪器与试剂】仪器：25mL圆底烧瓶，球形冷凝管，空气冷凝管，电磁加热搅拌器试剂：环已酮，甲醇，硼氢化钠，二氯甲烷，无水硫酸钠【实验步骤】在装有回流冷凝管和磁力搅拌器的25mL圆底烧瓶中加入0.784g(0.008mol)环已酮和10mL甲醇、摇匀，室温下分批加入0.2g(0.005mol)硼氢化钠，充分搅拌使硼氢化钠完全溶解(约20min),继续搅拌0.5h,反应完毕后加入5mL水，混匀，换成蒸馏装置。水浴上蒸去甲醇，冷却后将残液倒入分液漏斗中，加入冰冷的15mL饱和食盐水，充分振摇，静置分出有机层，水层用二氯甲烷萃取(5mL×3),合并有机层和萃取液，用无水硫酸钠干燥。滤去硫酸钠，先用水浴蒸去二氯甲烷，然后减玉蒸馏，收集环己醇馏分。产品约0.4g,沸点为155.7℃,【思考题】(1)由环已酮还原成环已醇时，还可用什么还原剂?各种还原剂的优缺点是什么?(2)反应完毕后，为什么要加入冰冷的饱和食盐水?实验十四环己烯的制备【目的和要求】学习以浓磷酸催化环已醇脱水制环已烯的原理和方法。初步掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作。【反应原理】H₃F℃₄一叶实验室小量制备常采用醇，酸催化脱水的方法。整个反应是可逆的。为了促使反应完成，必须不断的将反应生成沸点低的烯烃蒸出来。由于高浓度的酸会导致烯烃的聚合，分子间的失水及碳化，故常伴有副产物的生成。【药品试剂，操作步骤】在10mL干燥的圆底烧瓶中加入3g环已醇(1),0.2mL浓硫酸和2小粒沸石，充分摇振便之混合均匀。烧瓶上装一短分馏柱，接上冷凝管，接收瓶浸在冷水中冷却。用小火缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的馏出温度不超过90℃(2),馏出液为带水到25mL分液漏斗中，摇振后静置分层，分出有机相(哪一层；如何取出?)用0.5g无水氯化钙干燥30min后(3),用水浴蒸馏，收集80~85℃馏分，若蒸出产物混浊，必须重新干燥后再蒸馏。产量1g。纯粹环已烯的沸点为82.98℃,折光率np²01.4465。2、为了使产物以共沸物的形成分出反应体系,又不夹带原料环已醇。本实验1、采用分馏装置制备环己烯，要控制分馏柱顶端温度不超过90℃,为什么?2、在粗制的环已醇加入精盐，使水层饱和的目的是什么?实验十五环己酮的制备【实验目的和要求】2、通过第二醇转变为酮的实验,进一步了解醇和酮之间的联系和区别。实验室制备脂肪或脂环醛酮，最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸是重要的铬酸盐和40-50%硫酸的混合物。仲醇用铬酸氧化是制备酮的最常用的方法。酮对氧化剂比较稳定，不易进一步【药品试剂，操作步骤】放置15min,其间不断振摇，使反应液呈墨绿色为止.燥后转入15mL干燥圆底烧瓶，在水浴上蒸除乙醚后，改用空气冷凝管蒸馏，收集纯品沸点155.6℃,3、环己酮在31℃水解度为2.4g/100ml水中。加入粗盐的目的是为了降低溶解【思考题】实验十六溴乙烷的制备【实验目的】(1)学习以醇为原料制备卤代烃的方法和原理。NaBr+H₂SO₄→HBr+NaHSO₄ (冰水浴)缓缓加入3.8mL浓硫酸。冷至室温后，加入3g研细的溴化钠及2粒沸将馏出物倒入分液漏斗中，分出有机层(4)(哪一层?),置于10mL干燥的锥形瓶里。斗分去硫酸液，溴乙烷倒入(如何倒法?)5mL蒸馏瓶中，加2小粒沸石，用水浴实验十七【实验目的】苯乙醚的制备1.通过制备苯乙醚了解威廉姆森(Williamson)醚合成法。2.学习低沸点物质的取用。【实验原理】苯乙醚为芳基烷基醚，可通过威廉姆森法合成。反应如下：+C3H2B0Lys【主要仪器与试剂】仪器：25mL三口烧瓶，10mL圆底烧瓶，冷凝管，分液漏斗，吸滤瓶试剂：苯酚，溴乙烷，氢氧化钠，乙醚，无水氯化钙，饱和食盐水溶液。【实验步骤】在10mL圆底烧瓶中加入1.50g(0.016mol)苯酚，1gNaOH和1mL水，装上回流冷凝管，搅拌溶解(1。在水浴80~90℃下，用磁力搅拌电热套加热搅拌，滴加1.7mL(0.024mol)溴乙烷2),约在20~30min滴完(3),继续在80~90℃下回流、搅拌1h,反应完毕后，降至室温，加入2~4mL水使固体完全溶解(4),用分液漏斗分液，有机层用等体积饱和食盐水洗涤两次，分出的饱和食盐水层各用2mL乙醚萃取两次，合并有机相，加入无水氯化钙干燥，放置至澄清，转入蒸馏装置，先在温水浴中蒸去【注释】(1)苯酚或氢氧化钠若不溶，可再加0.1~0.2mLH₂O。(2)溴乙烷要直接滴加在反应液面下，否则溴乙烷未经反应就回流。溴乙烷沸点低，实验时，回流冷却水流量要大，或用冰水冷却，才能保证有足够量的溴乙烷(3)若有结块出现，则停止滴加，待充分搅拌后再继续滴加。(4)此步水量应尽可能少，以固体刚好全溶为佳，因苯乙醚在水中有一定的溶解度。(5)蒸出乙醚时不能用明火加热，并且要将蒸馏尾气通入下水道，防止乙醚蒸【思考题】1、如何判断反应已接近完成?2、反应过程中，回流的液体是什么?出现的固体是什么?为什么反应至后期，回流不太明显?3、制备苯乙醚时，萃取时用饱和食盐水洗涤的目的是什么?实验十八苯甲醇和苯甲酸【实验目的】1、学习苯甲醛在浓碱条件下进行Cannizzaro反应得相应醇和酸的原理和方法。2、进一步熟练掌握微型蒸馏及重结晶的操作。【实验原理】*m*CooHCookCooH+HCl【主要仪器与试剂】试剂：新蒸苯甲醛3.15mL,氢氧化钾2.75g,乙醚，10%碳酸钠，浓盐酸，无在50mL锥形瓶中配制2.75g氢氧化钾和2.75mL水的溶液，冷至室温，在不断搅拌下，分批加入3.15mL新蒸苯甲醛(1),用橡皮塞塞紧瓶口，在反应混合物中逐渐加入足够量的水(约12mL),微热，搅拌，使其中的苯甲苯甲醇的沸点为205.35℃,折光率(1)苯甲醛容易被空气氧化，所以使用前应重新蒸馏，收集179℃的馏分。最(2)充分振摇是反应成功的关键。如混合充分，放置24h后，混合物通常在瓶1、本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的?用饱和的亚硫酸氢钠及10%2、乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否合适?为什么?不用试纸或实验十九苯甲酸乙酯的制备【实验原理】19*30mL圆底烧瓶，19*回流冷凝器，125mL分液漏斗，50mL锥形瓶2个，150mL烧杯，减压蒸馏装置一套14*。NameMb.p.或m.p.(℃)dC₆H₅COOEtC₆H₅COOH(99.5%),2.8mL苯和0.5mL浓硫酸，摇匀后加入2粒沸石。装上油水分离器，向将三口瓶中液体倒入盛有11mL水的烧杯中，在搅拌下分批加入研细的碳酸钠粉末至无CO₂气体产生时(3)、pH呈中性为止(可用pH试纸检验)。将中和后的液后转入10mL圆底烧瓶，先用水浴蒸出乙醚，再加热收集210~213℃馏分。得产品【实验结果】【注意事项】【讨论题】3.写出本实验的反应方程式与反应机理?浓H₂SO₄在此反应中的作用是什么?5.为什么要在蒸馏装置与抽气泵之间安装保护装置?通常保护装置有几个塔，塔内填料是什么?每个塔的作用?6.制备C₆H₅CO₂Et时，合成部分应注意什么?精制时应注意什么?苯乙酮的制备【实验目的】在25mL干燥三口瓶中，快速加入6.0g无水AlCl₃和8.0mL无水苯(1),并立即并不时振摇混合物。切勿使反应过于激烈，滴加速度以三口瓶稍热为宜(约倒入装有12.5mL浓硫酸和12.5g碎冰的烧杯中冰解(在通风厨中进行)。当固体完萃取液与有机相合并。依次用5mL5%NaOH水溶液和5mL水各洗一次至中性。有(1)仪器必须干燥，称取和加AICl₃时应快速。(3)产品较少，蒸馏时尽可能用小的园底烧瓶，以减少损失。(也可用减压蒸2.练习使用"索氏提取器"浓缩提取天然物.

自动提取装置.涉及：回流，虹吸；提取后溶质积存于烧瓶底部Dean-Starktrap

茶叶：咖啡因(1-5%),单宁酸，色素，蛋白质，纤维素

中草药：植物碱(含氮化物):咖啡因(兴奋，利尿),吗啡(麻醉),喹咛(治疟疾),喜树碱(抗癌),鹤草酚(止血)

理化性质：whiteneedles,m.p.234.5℃,s.p.~100-180℃(升华);溶于EtOH,H₂O,CH₂Cl₂.NN本实验不加沸石.【实验步骤】1.对氨基苯磺酸重氮盐的制备①在100ml烧杯中，加入2g对氨基苯磺酸晶体，加10ml5%NaOH。热水浴温热溶解。②冷至室温，加0.8g,溶解后，在搅拌下，将其溶解分批滴入装有13ml冰冷水和③使温度保持在50C以下，待反应结束后，冰浴放置15min。2.偶合①在一支试管中加入1.3mlN,N-二甲基苯氨和1ml冰醋酸，振荡混合。②在搅拌下，将此液慢慢加到上述冷却重氮盐中，搅拌10min。③冷却搅拌，慢慢加入15ml10%NaOH至为橙色。④将反应物加热至沸腾，溶解后，稍冷，置于冰水浴中冷却，使甲基橙全部重新结晶析出后，抽滤收集结晶。⑤用饱和NaC1冲洗烧杯两次，每次10ml,并用此冲洗液洗涤产品。3.精制①将滤瓶连同滤纸移到装有75ml热水中微热搅拌，全溶后，冷却至室温，冰浴冷却至甲基橙结晶全部析出，抽滤。②依次用少量乙醇、乙醚洗涤产品。③产品干燥，称重，计算产率。4.检验溶解少许产品，加几滴稀HCl,然后用稀NaOH中和，观察颜色变化。【问题讨论】1.在本实验中，重氮盐的植被为什么要控制在0-5℃中进行?偶合反应为什么在弱酸性介质中进行?2.在植被重氮盐中加入