高中化学第二章烃和卤代烃2.3卤代烃选修省公开课一等奖新名师获奖

第三节卤代烃第1页1.能记住溴乙烷结构特点和主要化学性质。2.能说出卤代烃结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在合成中桥梁作用。3.培养逻辑思维能力与进行科学探究能力。第2页一二三一、卤代烃结构和性质

第3页一二三卤代烃属于烃类吗?提醒:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素化合物,而卤代烃是指烃中氢原子被卤素原子取代后产物,其中含有卤素原子,属于烃衍生物。第4页一二三二、溴乙烷1.分子结构CH3CH2Br和CH3CH3核磁共振氢谱相同吗?提醒:不一样。CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收峰;而CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸收峰,且面积比为3∶2。第5页一二三2.物理性质

3.化学性质(1)取代反应(水解反应)。C2H5Br在碱性条件下易水解,反应化学方程式为C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr。(2)消去反应。①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物反应。

②溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应化学方程式为第6页一二三溴乙烷在水中能否电离出Br-?怎样进行试验验证?提醒:溴乙烷在水中不能电离出Br-,能够采取检验溶液中是否含Br-来进行验证。详细操作为:将溴乙烷与AgNO3溶液混合、振荡、静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证实溴乙烷不能电离出Br-。第7页一二三三、卤代烃对人类生活影响1.卤代烃用途曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。2.卤代烃危害氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”罪魁祸首。第8页一二一、卤代烃水解反应与消去反应1.水解反应(1)水解反应实质。卤代烃水解时,只断裂碳卤键()。即,所以全部卤代烃均能发生水解反应,卤代烃水解反应属于取代反应。(2)卤代烃水解反应是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全,水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成卤化氢发生中和反应,降低生成物浓度,平衡右移,加热可提升水解反应速率和进行程度。第9页一二(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇等,是主要有机合成中间体。如:若卤素原子与苯环直接相连,如

、

等,发生水解反应较为困难。第10页一二2.消去反应(1)消去反应实质。从分子中相邻两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。(2)卤代烃消去反应规律。①没有邻位碳原子卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子卤代烃也不能发生消去反应。比如:第11页一二③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不一样产物。比如:发生消去反应产物为(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。比如:第12页一二3.消去反应与水解反应比较

第13页一二温馨提醒①经过卤代烃水解反应可在碳链上引入羟基;经过卤代烃消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键,上述反应在有机合成中含有主要应用。②卤代烃发生消去反应前提是与卤原子相连碳邻位碳上有氢原子,若有多个相邻连有氢原子碳原子,则有各种消去反应产物。第14页一二二、卤代烃中卤素原子检验卤代烃分子中即使含有卤素原子,但C—X键在加热时,普通不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。详细试验原理和检验方法以下:1.试验原理依据沉淀(AgX)颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。第15页一二2.试验操作(1)取少许卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。3.试验说明(1)加热是为了加紧水解反应,因为不一样卤代烃水解难易程度不一样。(2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量NaOH,预防NaOH与AgNO3反应干扰试验;二是检验生成沉淀是否溶于稀硝酸。第16页一二尤其提醒将卤代烃中卤素转化为X-也可用卤代烃消去反应,在加AgNO3溶液检验X-前也要先加稀硝酸中和过量碱。第17页知识点1知识点2知识点3知识点1卤代烃化学性质【例题1】

以下化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生水解反应是(

)第18页知识点1知识点2知识点3解析:卤代烃(如CH3CH2Cl)能够与KOH/NaOH醇溶液共热,发生消去反应,脱去HCl,生成烯烃。这是由卤代烃得到碳碳双键或碳碳三键一个路径。但能发生消去反应卤代烃,在结构上必须具备两个条件:①分子中碳原子数n(C)≥2;②与—X相连碳原子相邻碳原子上要有氢原子。故A选项CH3Cl只有一个碳原子,不能消去;C选项

中β-碳上没有氢原子,也不能发生消去反应;B项,能够发生消去反应,且消去反应产物为CH3—CHCH—CH3或CH2CH—CH2—CH3;D项CH3CH2CHBr—C(CH3)3消去反应产物只有一个。卤代烃都能够发生水解反应。第19页知识点1知识点2知识点3答案:B点拨能发生消去反应卤代烃结构特点是“邻碳有氢”;卤代烃都能发生水解反应,只不过卤原子与苯环相连烃水解困难。第20页知识点1知识点2知识点3知识点2卤代烃中卤素原子检验【例题2】

在试验室里判定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中氯元素,现设计了以下试验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)判定氯酸钾晶体中氯元素操作步骤是

(填序号)。

(2)判定1-氯丙烷中氯元素操作步骤是

(填序号)。

第21页知识点1知识点2知识点3解析:要判定样品中是否含有氯元素,通常先将样品中氯元素转化为Cl-,再使Cl-转化为AgCl沉淀,利用沉淀颜色和不溶于稀硝酸性质来判断氯元素存在。(1)判定氯酸钾晶体中氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化AgNO3溶液来检验Cl-。(2)判定1-氯丙烷中氯元素,先取少许1-氯丙烷加入NaOH水溶液,加热使其水解,再加入稀硝酸中和过量NaOH,然后加入AgNO3溶液,经过观察沉淀颜色来判断是否为氯原子。其试验关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入稀硝酸酸化,以中和过量NaOH溶液,预防NaOH与AgNO3溶液反应生成沉淀对试验产生干扰。答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①第22页知识点1知识点2知识点3点拨用AgNO3溶液来检验氯元素时,需将KClO3和1-氯丙烷中氯元素转变为Cl-,并用硝酸酸化(防止NaOH干扰),试验才能成功。第23页知识点1知识点2知识点3知识点3卤代烃在有机合成中应用【例题3】

以下框图是八种有机化合物转化关系。第24页知识点1知识点2知识点3请回答以下问题:(1)依据系统命名法,化合物A名称是

。

(2)上述框图中,①是

反应,③是

反应。(填反应类型)

(3)化合物