高中生物竞赛辅导课件糖类

高中生物竞赛辅导课件糖类糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。最早发现的几种糖可用通式Cn(H2O)m表示，又被称为碳水化合物。糖的概念第2页,共28页，2024年2月25日，星期天糖的主要生物学作用糖是自然界含量最为丰富的的有机物分子，是重要的生物能源物质，是细胞的结构组分，作为其它生物分子的前体，参与细胞与细胞间分子识别和信号传导等。第3页,共28页，2024年2月25日，星期天单糖最简单的单糖是丙糖，包括甘油醛和二羟丙酮其它的单糖可以看作是丙糖衍生而来的糖。第4页,共28页，2024年2月25日，星期天单糖的旋光异构

平面偏振光：普通光通过尼科尔棱镜时由于棱镜的结构，通过的光只是沿某一平面振动的光波，其它的都被遮断，这种光称为平面偏振光。当它通过某种具有旋光性的异构物溶液，偏振面向右或左旋转。

偏振面：与平面偏振光振动的平面相垂直的平面。第5页,共28页，2024年2月25日，星期天

不对称碳原子（手性C原子）：指4个价键与4个不同的原子或原子团相连接的碳原子。除二羟丙酮外，其它单糖至少含有一个手性C原子，因此都具有旋光异构体。如：

L-甘油醛D-甘油醛不对称碳原子第6页,共28页，2024年2月25日，星期天

规定：D型（—OH在右），L—型（—OH在左）

D、L型是两种不同的物质，尽管组成的元素相同，但空间结构不同，表现出不同的性质。第7页,共28页，2024年2月25日，星期天

旋光异构体个数：2n个

n—不对称C个数。如四碳糖有2个不对称C，异构体4个。五碳糖有3个不对称C，异构本体23=8个六碳糖有4个不对称C，异构体24=16个。第8页,共28页，2024年2月25日，星期天

对多个不对称碳原子，规定其构型时，以距醛基（或酮基）最远的不对称C原子（或靠近伯醇基的不对称C原子）为标准，－OH在不对称C原子右边为D-型，－OH在左边为L型。第9页,共28页，2024年2月25日，星期天单糖的环状结构和异头物Glc的链状结构醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛可半缩酮，形成环状结构。第10页,共28页，2024年2月25日，星期天异头物第11页,共28页，2024年2月25日，星期天C1上的醛基与哪一个C原子上的–OH反应：有两种形式：

1）C1与C5

连接形成氧桥，与吡喃相似，称吡喃糖。

2）C1

与C4连接形成氧桥，与呋喃相似，称呋喃糖。天然Glc多以吡喃型存在，因其更稳定。

C1上新出现的—OH有2种不同的排列方式，为便于研究，规定：

α–型：半缩醛（酮）碳上的–OH与决定直链结构构型（D型或L型）的碳上的–OH处于同一边者。

β–型：（与α–型相反）不在同一边者。第12页,共28页，2024年2月25日，星期天第13页,共28页，2024年2月25日，星期天第14页,共28页，2024年2月25日，星期天Glc这种投影式结构过长的氧桥是不合理的，因为每个碳原子的键角并非180°，1926年英国化学家W.H.Haworth提出透视式结构：α-D-

吡喃Glc第15页,共28页，2024年2月25日，星期天α-D-

呋喃Glc第16页,共28页，2024年2月25日，星期天两条规定：

1直链式右边的—OH写在Haworth环下面，左边—OH写在环上面。

2未成环的多余碳原子，如氧桥向右，则写在环之上，反之，则写在环之下。第17页,共28页，2024年2月25日，星期天

单糖的构象

构象：指一个分子中，不改变共价键结构，仅单链周围的原子旋转所产生的原子空间排列。构象改变，共价不一定断裂或重新形成，Haworth设计的Glc环状结构为一个平面，粗线来表示靠读者的一边，C–O–C键角为108°28,但实测为111°，形成两种构象：船式、椅式。第18页,共28页，2024年2月25日，星期天OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第19页,共28页，2024年2月25日，星期天D－果糖、D－半乳糖、L－鼠李糖、D－甘露糖、L－山梨糖、L－岩藻糖、L－阿拉伯糖、D－核糖、D－脱氧核糖、D－木糖重要的单糖第20页,共28页，2024年2月25日，星期天单糖的重要衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷第21页,共28页，2024年2月25日，星期天寡糖：少数单糖（2~10个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。寡糖麦芽糖葡萄糖-

（14）葡糖苷第22页,共28页，2024年2月25日，星期天乳糖半乳糖-

（14）葡萄苷第23页,共28页，2024年2月25日，星期天纤维二糖葡萄糖-

（14）葡糖苷第24页,共28页，2024年2月25日，星期天蔗糖葡萄糖-

，（12）果糖苷第25页,共28页，2024年2月25日，星期天

多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖

淀粉直链淀粉由250-260个葡萄糖分子，以（1，4）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖