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选修5《有机化学根底》教案第五章进入合成有机高分子化合物的时代一、教材分析和教学策略1、新旧教材比照:新教材过渡教材一、加成聚合反响以聚乙烯为例,介绍加聚反响及链节、单体、聚合度等概念思考与交流:从单体判断高分子化合物从高分子化合物判断单体在乙烯的性质中提及加聚反响,没有提及链节、单体、聚合度等概念二、缩合聚合反响以已二酸、已二醇的缩合聚合反响为例介绍聚酯的合成〔线型结构〕学与问:三官能团单体缩聚物的结构?缩聚物与加聚物分子结构式写法的不同无教材的要求与过渡教材不一样,如要求学生书写缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子和原子团,而加聚物的端基不确定,通常用横线表示。2、本节的内容体系、地位和作用本节首先,用乙烯聚合反响说明加成聚合反响,用乙二酸与乙二醇生成聚酯说明缩合聚合反响,不介绍具体的反响条件,只介绍加聚与缩聚反响的一般特点,并借此提出单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念,能识别加聚反响与缩聚反响的单体。利用“学与问”“思考与交流”等栏目,初步学会由简单的单体写出聚合反响方程式、聚合物结构式或由简单的聚合物奠定根底。本节是在分别以学科知识逻辑体系为主线〔按有机化合物分类、命名、分子结构特点、主要化学性质来编写〕和以科学方法逻辑开展为主线〔先介绍研究有机化合物的一般步骤和方法,再介绍有机合成,最后介绍合成高分子化合物的根本方法〕,不断深入认识有机化合物后,进一步了解合成有机高分子化合物的根本方法。明显可以看出来是《有机化学根底》第三章第四节“有机合成”根底上的延伸。学习本讲之后,将有助于学生理解和掌握高分子材料的制取及性质。3、教学策略分析1〕开展学生的探究活动:“由一种单体进行缩聚反响,生成小分子物质的量应为〔n-1〕;由两种单体进行缩聚反响,生成小分子物质的量应为〔2n-1〕”;由聚合物的分子式判断单体。2〕紧密联系前面学过的烯烃和二烯烃的加聚反响、加成反响、酯化反响、酯的水解、蛋白质的水解等知识,提高运用所学知识解决简单问题的能力,同时特别注意官能团、结构、性质三位一体的实质。3〕运用多煤体生动直观地表现高分子化合物合成的根本方法。二、教学设计方案〔一〕教学目标:1、知识和技能1.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.能说明加聚反响和缩聚反响的特点2、过程与方法了解高分子化合物合成的根本方法。3、情感、态度与价值观使学生感受到,掌握了有机高分子化合物的合成原理,人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质根底。〔二〕教学重点:通过具体实例说明加成聚合反响和缩合聚合反响的特点,能用常见的单体写出简单的聚合反响方程式和聚合物的结构式,或从简单的聚合物结构式分析出单体。〔三〕教学难点:理解加聚反响过程中化学键的断裂与结合,用单体写出聚合反响方程式和聚合物结构式;从聚合物结构式分析出单体。1加聚与缩聚反响的一般特点2、单体、链节〔即重复结构单元〕、聚合度等概念3、加聚反响与缩聚反响单体识别的4、加聚反响和缩聚反响方程式的书写〔四〕课时建议:2.5课时〔五〕教学过程设计第一课时[复习]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。[提问]从形式上来看,此反响有什么特点?属于什么反响类型?[生]由许多小分子通过加成反响变成一个有机高分子化合物,既属于加成反响又属于聚合反响,叫做加成聚合反响,简称加聚反响。[分析、讲解]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比拟。填写下表:聚合反响CH2=CH2单体—CH2—CH2—链节n聚合度高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定时,有确定的分子组成和相对分子质量,聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。一块高分子材料是由假设干n值不同的高分子材料组成的混合物。[学生活动请同学们思考,下表列出来了一些单体及它们的分子式,如何书写这些单体的聚合产物的结构简式?单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CH—CH=CH2乙炔HC≡CH〔生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。〕[讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反响的单体,它们在结构上有什么共同特征?加聚反响的特点是什么?[师生]引导学生观察和讨论,归纳总结出以下几点:加聚反响的特点:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反响的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。[提问]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗?[学生]CH2=CHCl、[投影、讲解]由加聚聚合物推单体的方法→单体:CH2=CH2边键沿箭头指向集合,箭头相遇成新键,键尾相遇按虚线局部断键成单键。→单体:凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。[探究练习]1、写出以下单体聚合成聚合物的化学方程式1〕CH2=CHCl2〕3〕2、人造象牙中,主要成分的结构是,它是通过加聚反响制得的,那么合成人造象牙的单体是〔〕A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是〔〕A.B.C.D.4、以下单体中,在一定条件下能发生加聚反响生成的是〔〕A.B.C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH25、有机玻璃〔聚丙烯酸甲酯〕的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。答复以下问题:〔1〕指出有机玻璃的单体和链节;〔2〕求有机玻璃的相对分子质量;第二课时[复习]请同学们写出以下反响的化学方程式,并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反响2、两个甘氨酸分子形成二肽[投影]1、乙酸与乙醇酯化反响2、两个甘氨酸分子形成二肽[投影、讲解]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇,如果用二元酸和二元醇发生酯化反响,就会得到连接成链的聚合物〔简称聚酯〕:该反响与加聚反响不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物〔如:H2O等〕的生成。这类反响我们称之为“缩聚反响”。[提问]上节课我们曾经分析、讨论得出加聚反响具有的特点是:1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物;例如:烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2、发生加聚反响的过程中,没有副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。那么,缩聚反响的特点是什么呢?请同学们分组讨论,并做好记录。[学生活动]学生分组讨论。[投影]缩聚反响的特点:1、缩聚反响的单体往往是具有双官能团〔如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等〕或多官能团的小分子;2、缩聚反响生成聚合物的同时,还有小分子副产物〔如H2O、NH3、HCl等〕生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团〔这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。〕如:[提问]如果由一种单体或两种单体进行缩聚反响,生成小分子的物质的量应是多少呢?[学生探究]学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论:由一种单体或两种单体进行缩聚反响,生成小分子的物质的量应是多少。[教师指导]引导学生运用数学思想进行探究。如:①由一种单体〔6—羟基己酸〕制〔聚—6—羟基己酸〕:nmol中所含—COOH官能团〔或—OH〕的物质的量为:nmol,而在反响中,有一个端基〔—COOH〕是没有参与反响的,故生成水的物质的量为:〔n-1〕mol②由两种单体:nmol和nmol进行缩聚反响,nmol中含—COOH的物质的量为2nmol,而在反响中,有一个端基〔—COOH〕是没有参与反响的,故生成水的物质的量为:〔2n-1〕mol。[练习]写出对苯二甲酸和1,4—丁二醇反响生成缩聚物的化学方程式。[投影][学与问]教材P103,你能看出以下聚合物是由什么单体缩聚而成呢?仔细想想,判断缩聚物单体的方法是什么?[学生答复]和,方法是:在寻找单体是时,先看它的链节结构,分析它是通过哪一类有机化学反响缩合的;然后根据缩合反响中断键和成键的特点,逆向分析寻找单体。[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,如以下图示:[课堂练习]以下化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反响的一个化合物是,加聚物的结构式为。〔2〕可发生缩聚反响的一个化合物是,缩聚物的结构式为。〔3〕可发生缩聚反响的两个化合物是和,缩聚物的结构式
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