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文档简介
第二章能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节醇和酚第1课时酚1.知道酚的组成及结构特点。2.知道简单的酚的物理性质,了解相应的用途。3.能够基于结构分析预测酚的化学性质,并通过实验验证预测。能从键的转化的角度概括酚的化学性质,从苯环和羟基相互影响的角度分析酚的化学性质。4.应用酚的性质进行陌生有机化全物的官能团检验。苯酚的化学性质醇:中的氢原子或上的氢原子被取代后的有机化合物。酚:中上的氢原子被取代后的有机化合物。三.酚1.苯酚的结构分子式:;俗名;结构式;结构简式:;【归纳总结】脂肪醇、芳香醇和酚的区别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2CH2OHC6H5—OH官能团结构特点2.苯酚的物理性质(1)苯酚是一种色有味的晶体,熔点为40.9℃。(2)常温下,苯酚在水中的溶解度,温度高于65℃时,能与水,易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒,具有一定的杀菌能力,可以用作。浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心;如果不慎沾到皮肤上,应立即用清洗。【活动探究】实验方案设计及实施性质预测实验操作实现现象实验结论或化学方程式讨论:①比较苯酚与苯、苯酚与醇的化学性质。②从苯酚的结构特点出发,讨论分子中基团之间的相互影响。③归纳总结苯酚的化学性质,尝试写出有关反应的化学方程式。3.苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性电离方程式:与氢氧化钠反应方程式:与碳酸钠溶液反应方程式:【归纳总结】乙醇和苯酚的化学性质对比C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因苯酚钠溶液与盐酸反应方程式:向苯酚钠溶液中通入CO2反应方程式:【归纳总结】受的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+,具有弱酸性。酸性强弱HClH2CO3C6H5OH>HCO3—。(2)与溴水的反应将苯酚稀溶液滴加到溴水中,可以看到溶液中有产生。反应方程式为:。该反应可用于。【归纳总结】苯酚、苯与溴的取代反应比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数结论原因【思考】如何除去混在苯中的苯酚?能不能采用先加入溴水再过滤的方法?(3)苯酚的显色反应:苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液显,该反应可用于。(4)苯酚与甲醛的聚合反应。【归纳总结】苯酚分子中的使苯环容易发生反应。连在苯环上的羟基对与其和位置上的碳氢键的影响尤为明显,在发生取代反应时羟基位和位上的氢原子较容易被取代。【课堂小结】1.下列有机物与苯酚互为同系物的是()2.如果浓苯酚溶液溅到皮肤上,最好采用的洗涤液是()A.用水冲洗 B.用NaOH溶液洗C.用苯洗 D.用酒精清洗3.分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有()A.2种 B.4种C.5种 D.6种4.下列化合物中,属于酚类的是()5.能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠6.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是()①苯酚在水溶液中可以电离出②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠A.①② B.②③C.② D.④7.通常状况下,下列物质易溶于水的是()A.乙醇 B.苯酚C.苯 D.甲苯8.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类的物质有()A.1种 B.2种C.3种 D.4种9.双酚A的结构简式如下图所示,下列有关此物质的说法正确的是()A.1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2C.该物质的所有碳原子可能在同一平面D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O210.A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是________________;B分子中含有的官能团的名称是________。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________(填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应____________。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是______________。(4)A、B各1mol分别加入足量浓溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol、______mol。检测反馈答案【答案】C【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干个CH2,所以都不符合。【答案】D【解析】因常温下苯酚在水中的溶解度不大,故不能用水冲洗,A错误;NaOH溶液对皮肤有腐蚀性,B错误;苯自身也有毒,C错误;苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,D正确。【答案】D【解析】酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况,—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2=6种,D项正确。【答案】B【解析】羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物属于酚。C、D两项中的物质无苯环,A项中物质为芳香醇。【答案】B【解析】加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应;浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度;与NaOH反应也只能说明苯酚有酸性;B中发生如下反应:+CO2+H2O→+NaHCO3,属于强酸制弱酸,故可证明苯酚具有弱酸性。【答案】B【解析】①④的反应中断裂的是羟基中的氢氧键,属于苯环对羟基的影响;②的反应是苯酚中羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于羟基对苯环的影响;③的反应是发生在羟基邻位碳原子上的反应,属于羟基对苯环的影响。7.【答案】A【解析】通常状况下,乙醇与水以任意比例互溶,苯酚微溶,苯和甲苯难溶。8.【答案】C【解析】—价基团苯基(-C6H5)、羟基(-OH)只能处在链端;二价基团亚苯基(-C6H4-)、亚甲基(-CH2-)应处于链中。由此可写出两种基本的结构简式:①为芳香醇类,不符合题意;②为酚类,变换羟基的位置,还可以写出写出两种同分异构体:,所以属于酚类的物质共有3种。【答案】D【解析】A项,1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2,共消耗4molBr2;B项,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2;C项,中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面;D项,加成后均为饱和碳原子,但有两个环,氢原子数为15×2+2-4=28。10.【答案】(1)羟基、碳碳双键(酚)羟基(2
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