1.3.2 苯、苯的同系物及其性质 课件-鲁科版选择性必修3

第1章有机化合物的结构与性质烃1.3.2苯、苯的同系物及其性质

【温故知新】1.下列能发生加成反应的是____________________，能发生氧化反应的是_______________________,能使高锰酸钾褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制备氯乙烷有两种方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯气哪种方案更好？为什么？1.苯及其同系物的有关概念⑴芳香烃：含有苯环的烃，如甲苯，乙苯等。⑵苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或几个CH2的烃。⑶芳香族化合物：含有苯环的化合物。【思考】芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物三者的关系是什么？芳香族化合物芳香烃苯的同系物2.苯的同系物的命名⑴习惯命名法：①一元取代物：②二元取代物：甲苯乙苯间二甲苯对二甲苯邻二甲苯2.苯的同系物的命名⑵系统命名法：若苯环上有2个或2个以上的取代基，将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，若无法确定哪一种编号优先，应从最简单的取代基开始，记为1号。1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，2-二甲苯3.苯及其同系物的物理性质物质物理性质苯苯的同系物无色液体，有毒，沸点是80℃，密度比水小，不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂；无色液体，毒性比苯稍小，溶解性与苯相似；【剖析】苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。1.苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发生取代反应吗?2.苯不能被酸性KMnO4,溶液氧化，苯的同系物能否被氧化?3.苯不能与溴水发生加成反应，那么，苯的同系物能否与溴水发生加成反应?4.苯及其同系物的化学性质⑴苯及其同系物的氧化性质+O2点燃+4H2O7CO2(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化【名师提醒】①苯和酸性高锰酸钾不反应，不褪色；②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳上有氢原子；且不管侧链结构如何，均氧化为-COOH。⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+Br2FeBr3+HBr①苯与溴水“只萃取，不取代”②催化剂FeBr3可用Fe粉代替。⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+HO-NO2+H2O浓硫酸50-60℃①反应温度控制在50~60℃，需水浴加热②苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应+HO-SO3H+H2O△①加热温度需大于70℃②反应为可逆反应③苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应+Br2光+HBr与甲烷类似Fe+HBr+Br2与苯类似甲基使苯环邻对位活化为何没有间位取代产物？⑶苯的同系物与卤素单质的取代反应+3H2Ni加热加压环己烷平面结构立体结构①环己烷不是平面结构，而是船式或椅式等立体结构。②苯及其同系物不易与卤素单质等发生加成反应。⑷苯及其同系物与氢气的加成反应【核心归纳】苯及其同系物与氢气发生加成反应的困难程度以及他们均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事实，进一步说明了苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。洗涤剂的主要成分是表面活性剂，分子中既有亲水基又有亲油基。

十二烷基苯磺酸钠是某些洗涤剂的主要成分，溶于水时电离生成十二烷基苯磺酸根离子和Na+。十二烷基苯磺酸根离子由两部分组成:一部分能与油脂污垢中的有机化合物分子相互作用，称为亲油基（或疏水基);另一部易溶于水，称为亲水基（或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸钠的水溶液中时，亲油基与油脂相互作用，亲水基与水分子相互作用;油脂污垢被十二烷基苯磺酸根离子包围，逐渐分散成小的油珠，经过摩擦、振动进入水中，达到去污的目的。苯分子是平面形分子，分子中六个碳原子通过α键结合成正六边形的碳环，每个碳原子通过α键分别与一个氢原子结合，六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内。

苯分子中每个碳原子还有一个空间伸展方向垂直于该平面的原子轨道，其中有一个电子;这六个轨道“肩并肩”相互重叠且程度相同，由此在环平面的上下形成了环状的离域大w键。该成键方式使得苯的结构较为特殊，其化学性质与乙烯、乙炔大不相同。有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键？

【发散思维】(1)邻二甲苯只有一种；(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能因化学反应而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的等同的键。【难点突破】苯的卤代反应

【例】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：________________。(2)观察到A中的现象是__________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是____________________。(2)反应液微沸有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色【解析】苯与液溴反应为放热反应，会使混合液沸腾，并且有红棕色气体充满A容器，溴易挥发，若没有CCl4，挥发出来的Br2溶于水也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4目的是除去HBr气体中混有的溴。【溴苯制备实验总结】(1)实验现象：①反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”。②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事项：①此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O。【举一反三】实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作