卤代烃的结构和性质

关于卤代烃的结构和性质一.卤代烃1.定义：2.如何判断某一化合物是否为卤代烃？烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。如：CH3Cl

、CH3CH2Br3.物理性质：a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体，大多为液体或固体。Br卤素原子（—X）为官能团含有C、H、-X的有机物CH3CH2Br第2页,共16页，2024年2月25日，星期天球棍模型二.溴乙烷:

1.分子组成与结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH2Br或

C2H5Br其核磁共振氢谱有多少个吸收峰？峰面积比为多少？比例模型吸收峰的面积之比为：3:2第3页,共16页，2024年2月25日，星期天（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。3.

化学性质：HH—C—C—BrHHH①只断①发生取代反应由于溴原子吸引电子能力强，C—Br

键容易断裂。因此反应活性增强。2.物理性质：第4页,共16页，2024年2月25日，星期天（1）溴乙烷的取代反应:水解反应条件：NaOH水溶液、加热。

C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△【结论】卤代烃水解可以生成醇：C2H5-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2O第5页,共16页，2024年2月25日，星期天CH3ClBrCH2CH2BrClCH2CH2CH2Cl第6页,共16页，2024年2月25日，星期天（2）溴乙烷的消去反应:

有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。思考1：什么样的卤代烃才能发生消去反应？

CH3Br、能否发生消去反应？消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子条件：NaOH醇溶液、加热。

（1）消去反应：第7页,共16页，2024年2月25日，星期天【例题1】。D第8页,共16页，2024年2月25日，星期天

【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是（）。②

③④

⑥

A.①②③⑤

B.②④

C.②④⑤

D.①⑤⑥—B第9页,共16页，2024年2月25日，星期天CH3CH2ClBrCH2CH2BrBr第10页,共16页，2024年2月25日，星期天【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？方案I无明显现象结论：溴乙烷中不存在Br－,溴乙烷是非电解质。

方案II褐色沉淀（Ag2O）浅黄色沉淀（AgBr）第11页,共16页，2024年2月25日，星期天过量HNO3归纳卤代烃中卤素原子的检验（见三维设计P29）卤代烃

NaOH

水溶液有沉淀产生AgNO3

溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子稀HNO3

作用：1.中和过量的NaOH溶液，防止生成

Ag2O褐色沉淀，影响X-检验2.检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸）第12页,共16页，2024年2月25日，星期天【讨论】溴乙烷的消去反应实验中，除了溴水外还可以用什么溶液检验产物？水高锰酸钾酸性溶液【思考与交流】为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？气体除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色第13页,共16页，2024年2月25日，星期天【小结】取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。HH—C—C—BrHHH①②只断②发生

水解反应

同时断①

②

发生消去反应