氨基酸多肽课件

氨基酸命名1、系统命名以羧酸作为母体，把氨基作为取代基。2、俗名如CH3-CH2-CH-CH-COOHCH3NH2ßαβ-甲基-α-氨基戊酸天然产氨基酸更普遍使用或俗名。生物体内作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸,象元素符号一样,都有国际通用的符号,中文用简称表示。表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸续上表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸续上表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸续上表存在于蛋白质中的20种常见氨基酸营养必需氨基酸亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童期因体内合成不足,也需依赖食物补充。大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人体需要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较少而赖氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物较有利于必需氨基酸的充分补给。R-CH-COOHNH2蛋白质H+H2O二、氨基酸的结构特点和构型CH2-COOHNH2甘氨酸大部分S-构型少数为R-构型若用R，S命名法时，天然氨基酸COOHRH2N————HCOOHCH2SHH2N————HS-构型R-构型三、氨基酸的性质（一）氨基酸的酸碱性和等电点R-CH-COOHR-CH-COO¯NH2+NH3正离子两性离子负离子pH<pIpH=pI

pH>pIR-CH-COOHR-CH-COO¯

+NH3+NH3R-CH-COO¯NH2H+OH¯

pH=pI，主要以两性离子形式存在

pH>pI，主要以阴离子形式存在

pH<pI

，主要以阳离子形式存在R-CH-COO¯+NH3加[H+]pH<pI带正电荷向负极移动R-CH-COO¯+NH3加[OH¯]pH>pI带负电荷向正极移动酸性氨基酸（多羧基）pI<4.0

谷氨酸、天冬氨酸根据等电点时pH值判断氨基酸提问中性氨基酸，中性溶液的概念相同吗？中性氨基酸pI=5.0~6.5碱性氨基酸（多氨基）pI>7.5

赖氨酸、组氨酸、精氨酸（二）脱羧反应R-CH2-NH2+CO2

↑R-CH-COOHNH2Ba(OH)2（三）与亚硝酸的反应R-CH-COOH

NH2+HNO2R-CH-COOH

OH+N2↑+H2O氨基酸的定量分析N—COOHNO+H2ON—COOHH+HNO2脯氨酸（四）显色反应1、与茚三酮的显色反应2、与丹酰氯的反应紫色第二节肽一、肽的结构和命名。肽──是氨基酸之间彼此通过酰胺键连接而成的化合物叫肽（peptide）肽分子中的酰胺键又称肽键。由二个氨基酸组成的肽叫二肽。由三个氨基酸组成的肽称三肽；以此类推，十肽称寡肽；十一肽以上称多肽。二肽H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3四肽

CH3

CH2OH

CH2SHH3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－丝胺酸氨基酸残基:氨基酸形成肽后，已不是完整的氨基酸，所以多肽中氨基酸单位称为残基（aminoasidresidue）在肽链中保留着游离—N+H3一端——称为氨基末端（或N端）。在肽链中保留游离—COO-一端——称为羧基末端（或C端）H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3N-端C-端肽的命名。肽的命名常以C一端的氨基酸为母体称为某氨基酸，而肽链中其他的氨基酸残基从N一端开始，依次称某氨酰，放在母体名称之前。如：H3N十─CH2─CONH─CH─COO－CH3甘氨酰丙氨酸H3N十─CH─CONH─CH2COO－CH3丙氨酰甘氨酸CH3CH2OHCH2SHH3N十─CH─CONH─CH2─CONH─CH─CONH─CH─COO－丙氨酰甘氨酰丝氨酰半胱氨酸H─丙─甘─丝─半胱─OH英文缩写H─Ala─Gly─Ser─Lys─OH单字符号H─A─G─S─L─OH

NH3十O

CH2SH－OOC─CH─CH2CH2C─NH─CH─CONH─CH2COO－r─谷氨酰半胱氨酰甘氨酸r─谷─胱─甘r─Glu─Cys─Gly二、肽键平面肽单元——肽键与相邻两个α一碳原子所组成的基团(─C─CO─NH─C─)αα称为肽单元。经过X─射线衍射分析，证明肽单元的空间结构具有以下３个显著的特征。（１）肽单元是平面结构，组成肽单元的６个原子位于同一个平面内，这个平面称为肽键平面。（2）肽键具有部分双键性质。为什么？C—N147PmC=N127Pm使肽键具有部分双键性质，因此─C─N之间的旋转受到一定的阻碍O共振稳定性O—C—N—O——C=N+—NH—C—OOC—N132PmNH—C—O由于肽键不能自由旋转，肽键平面上各原子可出现顺反异构现象。肽的化学性质与氨基酸相似，但又有明显差异。如三肽以上能发生缩二脲反应，而氨基酸不能。三、生物活性肽。活性肽───生物体内存在一类具有生理活性的肽类，称为活性肽。它们在体内含量较少，结构多样，但生理作用非常重要，在人体内主要存在三类肽。（3）肽键一般是反式构型。（一）神经肽主要分布在神经组织中神经肽包括：垂体肽脑啡肽内阿片肽速激肽它们担负着如痛觉，记忆，情绪和行为等生理功能。（二）多肽生长因子正常细胞的增长是一个高度保守和严格受控制的过程。如果这个控制过程受到损伤或失控，即会导致细胞无限量生长其后果不甚设想。近年来发现一类对细胞分裂，增殖有重要作用的活性多肽──称为多肽生长因子。多肽生长因子：白细胞介素。神经生长因子促血小板生长因子类胰岛素生长因子（三）非蛋白质来源多肽非蛋白质来源多肽──在氨基酸的组成及结构上与那些由蛋白质水解获得的多肽不同，故称非蛋白质来源多肽蛋白质得20种（蛋白质）常见氨基酸+非蛋白质氨基酸H2OH+多肽的结构测定多肽的结构测定是一项相当复杂的工作，不但要确定组成多肽的氨基酸种类和数目，还需测出这些氨基酸残基在肽链中的排列顺序。一般步骤为:多肽分子中的氨基酸组成和含量分析肽末端氨基酸残基的分析肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定随着快速DNA序列分析的开展，多肽分子中氨基酸顺序也可通过DNA序列推演而获得。作业：P255

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一、选择题1、天然氨基酸中为R-构型是（）A、B、C、CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SH2、维系蛋白质分子一级结构的化学键是（）

A、肽键B、氢键C、二硫键D、疏水键E、配位键3、在蒸馏水中代正电荷的是（）A、CysB、GluC、LysD、TryE、Val4、盐析蛋白质最常用的盐析剂是（）A、NaClB、HClC、NaOHD、Na2SO4

E、(NH4)2SO4

5、不能与茚三酮显色的氨基酸是（

）

A、B、C、D、CH2COOHNH2CHCOOHNH2CH-CH3CH3CHCOOHNH2CH2-SHCHCOOHNH2CH2-OHNHCOOHH2NCH2COOHE、D、CHCOOHNH2CH2-OH

6、下列氨基酸中，pI（等电点）最大的是（）A、GluB、GlnC、ArgD、GlyE、Ala7、在强碱性溶液中，与烯CuSO4溶液作用时，出现紫红色的化合物是（）

A、球蛋白B、丙甘肽C、甘油D、乙醇E、尿素8、由动、植物提取的蛋白质，其中N元素的质量分数是（）A、50%~55%B、6.0%~7.0%C、19%~20%D、13%~19%E、20%~30%9、下列氨基酸中属S-构型的是（）NH2HCOOHCH3CH2OHNH2HCOOHCH2SHH2NHCOOHA、B、HCH2SHNH2COOHC、D、CH2C6H5NH2HCOOHE、10、有一等电点为9的蛋白质，溶于pH=7的纯水中，所得水溶液的pH是（）A、小于7B、大于7C、小于9D、大于9E、大于7且小于9A、1，3位B、1，4位C、1，5位D、1，6位E、1，2位12、下列化合物中，能发生缩二脲反应的是（

）

C=ON-