2024年高考化学有机合成路径复习

二轮微专题3合成路径书写2024.4.2前言新课程标准选修三主题2：烃及其衍生物的性质和应用中要求“了解有机合成的关键是碳架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献”，学业要求中“能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务”。核心素养的水平划分属于素养1：宏观辨识与微观探析，水平4层级；素养3“证据推理与模型认知”水平2和水平4层级。1构建碳架方法2官能团引入的方法目录CONTENTS3合成路线书写格式4合成路线书写类型和方法延长碳链构建碳架①间接延长

（铰链）

②直接延长（嫁接）成环构建碳架缩短碳链①间接缩短（解扣）②直接缩短（断链）①间接成环（锁扣）②直接成环（焊接）延长碳链构建碳架1.间接延长

（铰链）碳链方法

（1）醇成醚（2）酯化反应（3）成肽反应（缩聚反应）（5）酚羟基与CH3I反应（4）酮羰基与氨基偶联（6）醛/酮与醇加成延长碳链构建碳架2.直接延长

（嫁接）碳链方法

（2）引入氰基后水解：（3）烯烃复分解（5）加聚反应（4）醛/酮与α-H加成（1）烷基化反应：苯环与卤代烃延长碳链构建碳架2.直接延长

（嫁接）碳链方法

（8）其他反应（6）炔化钠与卤代烃（7）格林反应缩短碳链构建碳架1.间接缩短

（解扣）碳链方法

（1）酯水解（2）酰胺基水解（4）生物大分子水解（3）醚取代（5）蛋白质、多肽、多糖水解（6）缩聚酯的水解缩短碳链构建碳架2.直接缩短

（断链）碳链方法

（1）烯烃、炔烃氧化（2）苯的同系物氧化（4）裂化和裂解（3）醇氧化构建碳架1.间接成环（锁扣）方法

（1）多元羧酸与多元醇酯化（2）既含羟基又含羧基

有机物酯化（3）氨基酸成肽（4）二元醇彼此成醚成环（6）烯烃催化氧化（5）酮羰基与二元醇加成或者与二元醚加成构建碳架2.直接成环（焊接）方法

成环

（1）D-A反应+（2）狄克曼反应：二元酸酯中的两个酯基被四个或四个以上碳原子隔开，可发生分子内的酯缩合反应，形成五元环或更大的环酯碳碳双键/碳碳三键官能团引入官能团引入卤原子羟基醛基羧基酯基氨基酰胺基官能团引入1.碳碳双键引入2.碳碳三键引入（1）1，2-二卤代烃消去（2）1，2-二元醇消去（3）炔化钠与卤代烃取代（1）卤代烃消去（2）醇消去（3）炔烃部分加成（4）醛/酮与α-H加成（5）D-A反应官能团引入3.卤原子引入（1）烷烃取代（2）烯烃/炔烃加成（X2、HX)（3）烯烃/羧酸（α-H）取代（4）醇与HX酸取代（5）苯及其同系物与液溴取代4.羟基引入（1）卤代烃水解（2）碳碳双键与水加成（3）酯水解（4）醛/酮H2加成（5）羧基与强还原剂：LiAlH4、NaBH4（6）格林反应官能团引入5.醛基引入（1）醇氧化（2）二卤代烃水解（3）烯烃催化氧化（4）炔烃与水加成（5）烯烃与O3（Zn、H2O）6.羧基引入（1）酯水解（2）醛基氧化（3）醇氧化（4）-CN水解（5）碳碳三键与O3（Zn、H2O）（6）羧酸盐酸化官能团引入9.酰胺基引入（1）成肽反应（2）酰氯与NH37.酯基引入（1）酯化反应（2）酯交换：生物柴油8.氨基引入（1）多肽水解（2）硝基还原10.酮羰基引入（1）醇氧化（2）狄克曼反应合成路径书写格式原料试剂1条件1中间体1试剂2条件2中间体2试剂n条件n产物……【示例】合成路径书写类型与方法用既有知识合成类型与方法直接利用学过的反应进行合成充分利用提供的信息合成运用路径中的转化方法合成利用路径中转化方法进行，往往用到的均为未学过的转化题给已知信息的充分运用类型一：利用已学知识进行合成【例1】（1）以甲苯为原料合成

（2）以溴乙烷原料合成乙二酸二乙酯合成路径书写类型与方法类型二：利用合成路径中转化方法合成【例2】(附中月考3)M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：已知：参考以上合成路线及反应条件，写出以、CH3ONa为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。合成路径书写类型与方法类型三：直接用题目已知信息合成【例3】(雅礼月考4)一种氨基醇的部分合成路线如下所示：已知：二元酸酯中的两个酯基被四个或四个以上碳原子隔开，可发生分子内的酯缩合反应，形成五元环或更大的环酯，这种反应又称为狄克曼反应，如：请写出以

和乙醇为原料合成的合成路线（无机试剂任选）。合成路径书写类型与方法类型四：综合运用【例4】(长郡月考3)2022年诺贝尔化学奖颁给了三位在点击化学作出杰出贡献的科学家。一价铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC反应)是点击化学的经典之作。某三氮唑类聚合物G的合成路线如图所示。已知：为原料制备

结合以上合成路线，设计以合成路线(其他无机试剂任选)合成路径书写类型与方法方法归纳合成路径书写类型与方法（1）分析目标物与原料关系①找准碳