有机化学课件(徐寿昌全)1-2024鲜版

有机化学课件(徐寿昌全)12024/3/281CATALOGUE目录绪论烷烃烯烃炔烃和二烯烃芳香烃卤代烃2024/3/282CHAPTER绪论012024/3/283研究碳氢化合物的结构、性质、合成和反应机理。碳氢化合物有机功能材料有机合成化学研究具有特殊功能的有机材料，如光电材料、生物医用材料等。研究通过有机合成方法制备具有特定结构和功能的有机化合物。030201有机化学的研究对象2024/3/284系统化阶段19世纪初到20世纪初，有机化学家开始系统地研究有机化合物的结构、性质和合成方法，建立了有机化学的基本理论体系。萌芽阶段从古代到18世纪，人们开始认识到一些天然有机化合物的性质和用途。现代化阶段20世纪中叶至今，随着现代化学理论和实验技术的发展，有机化学的研究领域不断拓宽和深化，与其他学科交叉融合，形成了许多新的分支领域。有机化学的发展历史2024/3/285有机化学为农业生产提供了大量的农药、化肥等化学品，提高了农作物的产量和品质。农业生产有机化学在工业领域有着广泛的应用，如合成纤维、塑料、橡胶、涂料等材料的生产都离不开有机化学。工业生产有机化学在医疗卫生领域也发挥着重要作用，如合成药物、生物医用材料等都需要有机化学的支持。医疗卫生随着环境保护意识的提高，有机化学也致力于开发环保型化学品和材料，减少对环境的污染和破坏。环境保护有机化学与生产生活的关系2024/3/286CHAPTER烷烃022024/3/287碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。结构特点根据碳链长度和支链位置进行命名，遵循IUPAC命名法。命名规则甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。常见烷烃烷烃的结构和命名2024/3/288随碳原子数增加，由气态逐渐过渡到液态、固态。状态随碳原子数增加，熔沸点逐渐升高。熔沸点不溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性烷烃的物理性质2024/3/289烷烃的化学性质烷烃分子中的碳氢键相对稳定，不易发生化学反应。在强氧化剂作用下可发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。在一定条件下可与卤素等发生取代反应，生成卤代烃。在高温和催化剂作用下可发生裂化反应，生成较小分子的烷烃和烯烃。稳定性氧化反应取代反应裂化反应2024/3/2810

烷烃的来源和制备天然来源石油和天然气是烷烃的主要天然来源。实验室制备可通过烯烃的加氢还原、卤代烃的脱卤化氢等反应制备。工业制备石油裂解和催化重整是工业上制备烷烃的主要方法。2024/3/2811CHAPTER烯烃032024/3/281203烯烃的命名选取含有双键的最长碳链作为主链，从靠近双键的一端开始编号，双键的位置用阿拉伯数字标明，并用“烯”字结尾。01烯烃的通式CnH2n（n≥2）02烯烃的结构含有一个或多个碳-碳双键的烃烯烃的结构和命名2024/3/2813常温下的状态熔沸点密度溶解性烯烃的物理性质01020304随着分子量的增加，由气态逐渐过渡到液态、固态随着分子量的增加，熔沸点逐渐升高比水的密度小不溶于水，易溶于有机溶剂2024/3/2814加成反应氧化反应聚合反应α-氢原子的反应烯烃的化学性质烯烃可与卤素、卤化氢、水、硫酸等发生加成反应烯烃在特定条件下可发生聚合反应，生成高分子化合物烯烃可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，生成羧酸或二氧化碳和水在烯烃分子中，与双键碳原子相连的氢原子比较活泼，可发生取代反应等2024/3/2815石油裂解气中含有大量的烯烃，通过分离提纯可得石油裂解醇在催化剂作用下可脱水生成对应的烯烃醇脱水卤代烷在强碱作用下可脱去卤化氢生成对应的烯烃卤代烷脱卤化氢烯烃的来源和制备2024/3/2816CHAPTER炔烃和二烯烃042024/3/2817炔烃是一类含有碳-碳三键（C≡C）的不饱和烃，通式为CnH2n-2。结构选取含有三键的最长碳链作为主链，从离三键近的一端开始编号，将三键的位置注明在名称中。命名炔烃的结构和命名2024/3/28180102炔烃的物理性质密度比空气略小，难溶于水，易溶于有机溶剂。无色、易燃、有刺激性气味的气体或液体。2024/3/2819123炔烃中的碳-碳三键可以与氢气、卤素等发生加成反应。加成反应炔烃可以被高锰酸钾等氧化剂氧化为羧酸。氧化反应在特定条件下，炔烃可以发生聚合反应生成高分子化合物。聚合反应炔烃的化学性质2024/3/2820二烯烃是一类含有两个碳-碳双键的不饱和烃，通式为CnH2n-2。选取含有两个双键的最长碳链作为主链，从离双键近的一端开始编号，将双键的位置注明在名称中。二烯烃的结构和命名命名结构2024/3/2821二烯烃的物理性质无色、易燃、有刺激性气味的气体或液体。密度比空气略小，难溶于水，易溶于有机溶剂。2024/3/2822二烯烃中的碳-碳双键可以与氢气、卤素等发生加成反应。加成反应二烯烃可以被高锰酸钾等氧化剂氧化为羧酸。氧化反应在特定条件下，二烯烃可以发生聚合反应生成高分子化合物。此外，二烯烃还可以发生环化反应等特殊的化学反应。聚合反应二烯烃的化学性质2024/3/2823CHAPTER芳香烃052024/3/2824分类根据分子中苯环的数目和连接方式，芳香烃可分为单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃。命名芳香烃的命名遵循系统命名法，以苯环为母体，侧链作为取代基进行命名。芳香烃的分类和命名2024/3/2825状态常温下，多数芳香烃为无色或淡黄色的液体，部分固体。溶解性芳香烃不溶于水，易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等。熔沸点随着分子量的增加，芳香烃的熔沸点逐渐升高。芳香烃的物理性质2024/3/2826芳香烃在光照或加热条件下，可与卤素、硝酸等发生取代反应，生成相应的卤代烃或硝基化合物。取代反应在一定条件下，芳香烃可与氢气、卤化氢等发生加成反应，生成饱和烃或卤代烷。加成反应芳香烃可被强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，生成苯甲酸或其衍生物。氧化反应芳香烃的化学性质2024/3/2827芳香烃广泛存在于石油、煤焦油等天然资源中，也可通过化学合成方法制备。来源工业上主要通过石油裂解、煤焦油分馏等方法获得芳香烃原料，再经过精制、分离等步骤得到不同种类的芳香烃产品。实验室中可通过有机合成方法制备特定的芳香烃化合物。制备芳香烃的来源和制备2024/3/2828CHAPTER卤代烃062024/3/2829分类根据卤素原子的种类和数量，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃等。命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃基为母体，卤素作为取代基进行命名。例如，氯乙烷（CH3CH2Cl）可命名为1-氯乙烷。卤代烃的分类和命名2024/3/2830溶解性低级卤代烃易溶于有机溶剂，部分可溶于水。随着碳链增长，溶解度逐渐降低。密度卤代烃的密度一般比水大。状态常温下，低级卤代烃多为气体或液体，高级卤代烃多为固体。卤代烃的物理性质2024/3/2831亲核取代反应01卤代烃中的卤素原子可被亲核试剂取代，生成相应的醇、醚、胺等化合物。例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液反应，可生成相应的醇和卤化钠。消除反应02在强碱作用下，卤代烃可发生消除反应，生成烯烃和卤化氢。消除反应的取向遵循Zaitsev规则。与金属镁反应03卤代烃可与金属镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂，该试剂是有机合成中的重要中间体。卤代烃的化学性质2024/3/2832卤代烃的